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早期一些加工食品需要使用動(dòng)物油脂作為其脂肪來(lái)源,但是后來(lái)專家發(fā)現(xiàn),動(dòng)物脂肪中的飽和脂肪因含膽固醇會(huì)對(duì)心臟有害,因此開(kāi)始考慮用植物油(不含膽固醇)替代,但植物油大都由不飽和脂肪酸甘油酯組成,易被氧化變質(zhì),無(wú)法長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)藏;正常為液態(tài),不利于食品特性需求。因此采用氫化工藝使植物油脂成為固態(tài)或半固態(tài),優(yōu)點(diǎn)是抗氧,缺點(diǎn)是氫化過(guò)程中產(chǎn)生了對(duì)人有害的反式酯肪酸。思考:植物油由液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)過(guò)程中發(fā)生了什么有機(jī)反應(yīng)類型?發(fā)生該類反應(yīng)類型的有機(jī)物有何結(jié)構(gòu)特征?第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第1課時(shí)有機(jī)反應(yīng)的主要類型—加成反應(yīng)、取代反應(yīng)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物授課教師:李亞泉321本節(jié)重、難點(diǎn)認(rèn)識(shí)加成、取代反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)類型了解反應(yīng)類型和化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系一、加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合,生成新的有機(jī)化合物(飽和或比較飽和)的反應(yīng)。定義結(jié)構(gòu)特征分子中含有不飽和鍵;如:碳碳雙鍵、三鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)等。乙烯乙炔乙醛苯一、加成反應(yīng)氫氣(H-H)、鹵素單質(zhì)(X-X)、氫鹵酸(H-X)、水(H-OH)、氫氰酸(H-CN)等。常用試劑反應(yīng)規(guī)律不飽和鍵打開(kāi),結(jié)合原子或原子團(tuán)形成新的化學(xué)鍵,有進(jìn)無(wú)出,生成物只有一種,原子利用率100%一、加成反應(yīng)反應(yīng)通式加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律,正加負(fù),負(fù)加正。烯烴的加成,主要產(chǎn)品遵照氫上加氫的原則。δ-δ+δ-δ+
催化劑CH3—CH=CH2+H—Cl
CH3—CH—CH3
Cl主要產(chǎn)物或:CH3—CH2—CH2
Cl次要產(chǎn)物一、加成反應(yīng)應(yīng)用CH3CH2OHCH2==CH—CNCH3CH2Br制備乙醇制備丙烯腈制備溴乙烷該反應(yīng)在有機(jī)合成中,可以使碳骨架增長(zhǎng)一個(gè)碳【典例1】練習(xí)寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物③丙烯與HCl反應(yīng):【典例2】乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的通式可表示為CH2==C==O+HA―→
(極不穩(wěn)定)―→ ,試指出下列反應(yīng)不合理的是
C【典例3】下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(
)C【典例4】一定條件下,1mol下列物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應(yīng),消耗H2最多的是(
)A.丙炔B.1-己烯C.苯乙烯 D.氯乙烯CA.W中所有原子可能處于同一平面
B.M的分子式為C.上述兩個(gè)轉(zhuǎn)化過(guò)程均為加成反應(yīng)
D.N的一氯代物有5種(不含立體異構(gòu))【典例5】烯烴的加成反應(yīng)是有機(jī)合成中的重要環(huán)節(jié),幾種有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A二、取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的某個(gè)(或某些)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。定義結(jié)構(gòu)特征取代反應(yīng)時(shí)斷裂的是極性單鍵。有機(jī)化合物分子中有極性單鍵,就能發(fā)生取代反應(yīng)。δ+
δ-δ+
δ-負(fù)取代負(fù)、正取代正。二、取代反應(yīng)典型取代反應(yīng)二、取代反應(yīng)α-H取代反應(yīng)在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中,與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為
,其上的氫原子稱為
;與α-C相連的碳原子稱為
,其上的氫原子稱為
。由于受官能團(tuán)影響α-C上的碳?xì)滏I最容易斷裂,發(fā)生
反應(yīng)。α-Cα-Hβ-Cβ-H取代CH3-CH=CH2CH3C≡CCH2CH3CH3CH2OHCH3CHOααααα二、取代反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置飽和烴X2C—H上苯環(huán)—X(鹵代烴)—OH—COOH—COO—(酯)烯、炔(α—H
)H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羥基的H上或-OHC—Oα—H取代規(guī)律二、取代反應(yīng)取代反應(yīng)應(yīng)用官能團(tuán)轉(zhuǎn)化CH3CH2Cl+NH3→CH3CH2—NH2+HCl增長(zhǎng)碳鏈CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr通過(guò)鹵代烴(R—X)與NaCN的取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長(zhǎng)等【典例6】下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)是A.B.C.D.A【典例7】下列有機(jī)反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是(
)B取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的對(duì)比取代反應(yīng)加成反應(yīng)原子(團(tuán))與原子(團(tuán))的交換不飽和鍵的斷裂加成有進(jìn)有出,有小分子生成只進(jìn)不出發(fā)生在單鍵上結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化飽和化合物的特有反應(yīng)不飽和有機(jī)物的特有反應(yīng)取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化、分子內(nèi)(間)脫水等反應(yīng)類型加成反應(yīng)試劑包括H2、H2O、X2、HX、HCN等【典例7】下列方程式表示的反應(yīng)既不屬于加成反應(yīng)也不屬于取代反應(yīng)的是(
)D【典例8】下列各組反應(yīng)中,前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是(
)A.氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱;苯、濃硝酸和濃硫酸混合共熱B.乙醇和濃硫酸加熱到170℃;乙醇和濃硫酸加熱到140℃C.苯和液溴、鐵粉混合;乙烯通入溴水中D.苯和氫氣在鎳催化下加熱反應(yīng);苯和濃硫酸混合共熱C【典例9】下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)①~⑦的說(shuō)法不正確的是()A.反應(yīng)①是加成反應(yīng) B.只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D.反應(yīng)④⑤⑥⑦是取代反應(yīng)C【典例10】“芬必得”是一種具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗生素作用的藥物,“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:下列關(guān)
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