用_____同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式及書寫方法(1).

1、同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式及書寫方法一、同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式絕大多數(shù)有機(jī)物都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式主要有三種：碳鏈 異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán) 類別異構(gòu)等。1.碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團(tuán)，所以烷烴不存在官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)類別異構(gòu)，而只 有碳鏈異構(gòu)。2.官能團(tuán)位置異構(gòu)含有官能團(tuán)的有機(jī)物，由于官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。女口 ,和。含有官能團(tuán)（包括碳碳雙鍵、叁鍵的有機(jī)物一般都存在官能團(tuán)位置異構(gòu)?；?碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物屬于同一類物質(zhì)。3.官能團(tuán)類別異構(gòu)所謂官能團(tuán)類別異構(gòu)是指分子式相同，官能團(tuán)類型

2、不同所引起的異構(gòu)。除烷烴以外,絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都存在與其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)類別異構(gòu)體，如二烯烴（分 子中含有兩個(gè)雙鍵與單炔烴、飽和一元脂肪酸與飽和烴基酯等。互為官能團(tuán)類別異構(gòu)的有機(jī)物不屬于同一類物質(zhì)。二、同分異構(gòu)體的書寫方法1烴的異構(gòu)1.1烷烴的異構(gòu)（碳架的異構(gòu)熟記C 1-C 6的碳鏈異構(gòu)：CH4、C 2H 6、C 3H 8無(wú)異構(gòu)體；C 4H 10 2種、C 5H 12 3種、C 6H 14 5種。烷烴的同分異構(gòu)體書寫回顧 以C 7H 16為例：1、先寫最長(zhǎng)的碳鏈：C -C -C -C -C -C -C2、減少1個(gè)C ,依次加在第、個(gè)C上（不超過(guò)中線：C CCC C 3、減少2個(gè)C :1組成一

3、個(gè)-C 2H 5,從第3個(gè)C加起（不超過(guò)中線：C C C C C 2分為兩個(gè)-CH 3a兩個(gè)-CH 3在同一碳原子上（不超過(guò)中線：C C C C C C C C C b兩個(gè)-CH 3在不同的碳原子上：CC C C C C C C C1.2烯炔的異構(gòu)（如丁烯C 4H 81.3苯同系物的異構(gòu)（側(cè)鏈碳架異構(gòu)及側(cè)鏈位置 的異構(gòu) 如C 9H 12有7種異構(gòu)體：2烴的一元取代物的異構(gòu)（取代等效氫法鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物。確定它們異構(gòu)體可用取 代等效氫法。等效氫概念3HTA TrWMtt* 尹CdC-Can?A rriwist 尺c-c-c111 2呎北口 n知舁“労_吹竝、”n W

4、 14- Ti44C-C-CLI* 1&4切 了鏟口 sn?A 們侔竝 “CCcI 11 2KH O TT 殲 T吋件 c-c-c-c 匸c- c-c-cI 11 1 1 112 345：?CH.Ich5an?A爪C-C-CI I1 2瞅竝*H O TT卄化H滬有機(jī)物分子中位置等同的氫叫等效氫，分子中等效氫原子有如下情況：分子中 同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫 原子而得，其四個(gè) 甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等 效的。分子中處于鏡面對(duì)稱位置（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)

5、，物與像的關(guān) 系上的氫原子是等效的。如分子中的18個(gè)H原子是等效的取代等效氫法要領(lǐng) 利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代 物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先寫出烴（碳架的異構(gòu)體，觀察分子中互不等效的氫原子有 多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。2種異構(gòu)體C 4H 9X二種碳鏈,共有4種異構(gòu)體C 5H 11X這里的一元取代基X ,可以是原子，如鹵原子也可以是原子團(tuán)，如- OH、-NH 2、-CHO、-COOH、HCO0-等。因此，已知丁基-C 4H 9 有四種，則 可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構(gòu)體。觀察并找出分子結(jié)構(gòu)中的對(duì)稱要素是取代等效氫法的關(guān)鍵 練2-2對(duì)位上有

6、-C 4H 9的苯胺可能的 同分異構(gòu)體共有 種,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式10的烷烴中，其中一鹵又如，已知烯烴C 6H 12的一氯代物只有一種，則可斷定該烯烴的分子結(jié)構(gòu)為3烴的二元（或三元取代物的異構(gòu)3.1有序法（定一移一有序法要求解決問(wèn)題時(shí)遵循一定的特定線索和步驟去探索的一種思維方法。應(yīng)用有序法解決烴的多元取代物異構(gòu)體問(wèn)題的步驟順序是：先寫出碳架異構(gòu)，再在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán)， 接著在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官 能團(tuán)，依此類推，即定一移一。例二氯丙烷有4種異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是練3-1蒽的結(jié)構(gòu)式為 它的一氯代物有 種,二氯代物又有 種。3.2換元法例已知 C 6H 4C1 2 624（將 H 代替

7、 Cl構(gòu)為剛SS0】H昇構(gòu)練3-2已知A的n溴代物與m溴代物的異構(gòu)體數(shù)目相同，則n和m必滿足 關(guān)系式m+n=64 4.1拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇（酚。若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體， 則該酯的同分異構(gòu)體有 m n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。還以為C 5H 10O 2為例推異其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：解甲酸丁 酯HC00C4H 9異構(gòu)體數(shù)為1 =4種乙酸丙酯CH3C00C 3H 7異構(gòu)體數(shù)為1 =2種丙酸乙酯C2H 5C00C 2H 5異 構(gòu)體數(shù)為1 =1種丁酸甲酯C3H 7C00CH 3異構(gòu)體數(shù)為2 =2種因此分子式為C 5H 100 2其屬于酯的異構(gòu)體共有

8、9種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見前。同理 可知,C3H7C00C4H9其中屬于酯 的同分異構(gòu)體共有2 =8種。練4-1分子式為 C8H 80 2的異構(gòu)體很多（1寫出其中屬于羧酸類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（共有4種（2寫出其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（共有6種5類別 異構(gòu)5.1有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：構(gòu)為恥S組成通式口丁能的類別興型實(shí)例燔疑.環(huán)烷煙CHe/、ch=chch5 HaC CHi烘婭、二烯燒CH=CCHtCH 與 CHcCHCHCH：GBOH 打 CttOCHa醛、刪、烯醇、壞脫、環(huán)醇CILCItCHO. CftCOCH. CH=CHCHzOHs匚H:UH

9、 匸與Xjf0廠口-廠口一門口ca. q酚、芳香醇“芳香継1Hl AOH 、 ；:CH:OH 與CJtalNO?硝甚ft?、妊基酸CUCHj-HO：與 HrNCaCOOHGOW).單糖或眾糖匍ffi j果糖（CJLA）、廉粹打麥芽糖（CM.0J6試題精選簡(jiǎn)解1 2001年9月1日將執(zhí)行國(guó)家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3 一氯丙醇（CICH 2CH2CH 2OH含量不得超過(guò)1ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含主結(jié)構(gòu)共有（A、2 種 B、3 種 C、4 種 D、5 種2某化合物的分子式是C 5H 11CI。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：該分子中有2個(gè)一CH 3、2個(gè)一CH 2、1個(gè)和1個(gè)一CI ,它的同分異

10、構(gòu)體有（不考慮對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象（A . 2種3二惡英是一類具有高毒性芳香族化合物的總稱，其母體結(jié)構(gòu)如圖A : （1已知A 一氯代物有二種，則A的七溴代物共有種（2 A的二氯取代物共有 種。4某化學(xué)式C10H 140的含氧衍生物，測(cè)得分子中含2個(gè)-CH 2-, 1個(gè),1個(gè)-CH3, 1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)-0H ,則該化合物可能的結(jié)構(gòu)有 種5有機(jī)物甲的分子式為C9H 180 2,在酸性條件下，甲水解為乙和丙兩種有機(jī) 物，在相同溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙 和丙的蒸氣所占的體積相同，則甲的可能結(jié) 構(gòu)有（。A. 8種B.14種C. 16種D.18種6主鏈為4個(gè)碳原子的某烷烴有2種同分異構(gòu)體，則具有相同碳原子數(shù)，主鏈

11、也 是4個(gè)碳原的烯烴的異構(gòu)體應(yīng) 有（種。A. 2 B. 3 C. 4 D.57有機(jī)物甲是一種包含一個(gè)六元環(huán)的化合物，其分子式為C 7H 120 2,在酸性條 件下可發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物只有 一種，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（種。A. 8 B. 11 C. 14 D. 15嘰4除呱48分子式為C 9H 20的烷烴,它的同分異體有些只能由一種相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化 加氫得到。C 9H 20的具有這樣結(jié)構(gòu)的同9 2種,寫出各異構(gòu)體的10 (1C 8 H9N0 2, 但A得到兩種(2請(qǐng)寫出一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式。它的分子式也是C8H9N02,分子中有苯環(huán),苯環(huán)上有三個(gè)代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物，請(qǐng)任

12、寫一個(gè)。11有機(jī)物A ,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH6H 5-CH 2-CH 2-CH 20H。它有多種同分異 構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只 有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有 種(包括A自 身。寫出這些異體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。12乙酸苯甲酯的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體 共有種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式13與化合物CH30-C 6H 4-CH0互為同分異構(gòu)體,且結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，屬酯類的有 機(jī)物共有 種寫出它們的的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式。14.蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，如果將蒽分子中減少3個(gè)碳原子，而H原子數(shù)保持不變,形 成的稠環(huán)化 合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是（A . 2 B. 3 C. 4 D. 515. 1,2,3-

13、三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如F兩個(gè)異構(gòu)體：據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上的異構(gòu)體數(shù)目是（A. 4 B . 5 C .6 D . 7查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下ih2o/h+ nno2zcu已知以下信息：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100-110之間,I mol A充分燃燒可生成72g 水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和 Na 2CO 3溶液、核磁共振氫譜顯示期有 4 中氫回答下列問(wèn)題：（1 A的化學(xué)名稱為。（2由B生成C的化學(xué)方程式為 。（3） E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為 。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （ 5）D的芳香同分異構(gòu)體 H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的 共有中，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2： 2： 2： 1 ： 1的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：ImolB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2moIC，且C不能發(fā) 生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為 106核磁共振氫譜顯示F 苯