高中二年級化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成第一課時(shí)課件

1、總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%ABC93.0%81.7%85.6%90.0%消消去去水水解解 酯酯 化化氧化氧化氧化氧化還原還原酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇鹵代烴鹵代烴水解水解烯烴烯烴烷烴烷烴炔烴炔烴加成加成加成加成取取代代加成加成消去消去加加成成取代取代（三）、形成有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的科學(xué)方法（三）、形成有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的科學(xué)方法 三、形成有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的科學(xué)方法三、形成有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的科學(xué)方法思考與交流思考與交流 利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法？利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法？1、引入碳碳雙鍵的方法、引入碳碳雙鍵

2、的方法1）某些醇的消去）某些醇的消去2）某些鹵代烴的消去）某些鹵代烴的消去3）炔烴不完全加成）炔烴不完全加成2、引入鹵素的方法、引入鹵素的方法3、引入羥基的方法、引入羥基的方法1）烴與）烴與X2取代取代2）不飽和烴與）不飽和烴與HX或或X2加成加成3）醇與）醇與HX取代取代1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成3）鹵代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性） 4）酯的水解）酯的水解 從目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該從目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。 基礎(chǔ)原

3、料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。1.1.起始原料要起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常采通常采 4 4個(gè)個(gè)C C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2.2.盡量選擇盡量選擇步驟最少步驟最少的合成路線的合成路線以保證較高

4、的產(chǎn)率。以保證較高的產(chǎn)率。3.3.滿足滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4.4.操作操作簡單簡單、條件、條件溫和溫和、能耗、能耗低低、易易實(shí)現(xiàn)。實(shí)現(xiàn)。5.5.尊重客觀事實(shí)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。，按一定順序反應(yīng)。 （2014高考新課標(biāo)全國卷高考新課標(biāo)全國卷1）38.38.【化學(xué)【化學(xué)選修選修5 5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15(15分分) ) 席夫堿類化合物席夫堿類化合物G G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G G的一種路線如下：的一種路線如下：已知以下信息：已知以下信息：一一molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成經(jīng)上述反應(yīng)可生成2mo

5、lC，且，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題：回答下列問題：（5）由苯及化合物）由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：異丙基苯胺：反應(yīng)條件反應(yīng)條件1所選用的試劑為所選用的試劑為 ，反應(yīng)條件，反應(yīng)條件2所選用的試劑為所選用的試劑為 。，I的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2014年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試新課標(biāo)年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試新課標(biāo)卷）卷）38.立方烷立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物的一種合成路線：的一種合成路線：回答下列問題：回答下列問題：(3)化合物化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合