苯(第1課時(shí))好

1、第二節(jié)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料兩種基本化工原料第第2課時(shí)課時(shí)二、苯二、苯1、CH2CCHCHCCH22、CH2 CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH2 實(shí)驗(yàn)：向盛有實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象現(xiàn)象1：不褪色，溶液分層，上層為橙紅色（萃?。翰煌噬芤悍謱?，上層為橙紅色（萃取）現(xiàn)象現(xiàn)象2：不褪色，溶液分層。下層為紫紅色：不褪色，溶液分層。下層為紫紅色現(xiàn)象：溴水和酸性現(xiàn)象：溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色

2、。實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位個(gè)氫原子處于等同的地位。實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結(jié)構(gòu)，）只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種等效等效氫原子？氫原子？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位個(gè)氫原

3、子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測(cè)出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；根據(jù)分子式推測(cè)出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過(guò)程歸納：探索過(guò)程歸納：2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測(cè)苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。，推測(cè)苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問(wèn)：設(shè)問(wèn)：C6H6中中6個(gè)個(gè)H處于同等地位，處于同等地位，6個(gè)個(gè)C能否形成能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？直鏈？能否形成環(huán)狀？說(shuō)明苯分子中說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵，不存在碳碳雙鍵，是一種是一種介于介于單鍵與雙鍵之間的一種單鍵與雙鍵之間的一種特殊鍵。特殊鍵。結(jié)論：結(jié)論： “夢(mèng)

4、的啟示夢(mèng)的啟示” 19世紀(jì)世紀(jì)60年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式為為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫(xiě)滿(mǎn)字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。憊不堪。一天，他擱下寫(xiě)滿(mǎn)字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢(mèng)中看見(jiàn)他在夢(mèng)中看見(jiàn)6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組個(gè)碳原子組成的成的“蛇蛇”不斷不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎。突然這條蛇

5、似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見(jiàn)的分子中原原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見(jiàn)的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫(xiě)下子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫(xiě)下了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假

6、設(shè)。 凱庫(kù)勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：凱庫(kù)勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：1.苯分子中的苯分子中的6個(gè)碳原子形成平面六邊形；個(gè)碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列。雙鍵交替排列?，F(xiàn)代科學(xué)方法測(cè)得的苯分子結(jié)構(gòu)：現(xiàn)代科學(xué)方法測(cè)得的苯分子結(jié)構(gòu)：空間構(gòu)型：平面正六邊形空間構(gòu)型：平面正六邊形（凱庫(kù)勒式）（凱庫(kù)勒式）CCCCCCHHHHHHx xxx和和 是同種物質(zhì)是同種物質(zhì)偶然中有必然偶然中有必然2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或或1.分子式：分子式：C6H6苯分子的結(jié)構(gòu)苯分子的結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的

7、鍵。( (既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵) )平面正六邊形；平面正六邊形；分子結(jié)構(gòu)：分子結(jié)構(gòu)：苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) 苯通常是無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒、苯通常是無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為5.5 ，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為80.1。性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(三）、苯的化學(xué)性質(zhì)三）、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)1、苯的氧化反應(yīng)、苯的氧化反應(yīng)2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮，有濃

8、煙火焰明亮，有濃煙苯的溴代苯的溴代反應(yīng)條件：純溴、催化劑反應(yīng)條件：純溴、催化劑+ Br2 FeBr3Br+ HBr 溴苯是無(wú)色液體，密度比水的大。溴苯是無(wú)色液體，密度比水的大。2 2、苯的取代反應(yīng)（易）、苯的取代反應(yīng)（易）（ ）苯苯液溴液溴（ ）長(zhǎng)導(dǎo)管長(zhǎng)導(dǎo)管口處口處（ ）（ ）（ ）（ ）濃氨水濃氨水靠近靠近錐形錐形瓶?jī)?nèi)瓶?jī)?nèi)滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液燒瓶?jī)?nèi)燒瓶?jī)?nèi)液體液體倒入燒杯內(nèi)水中倒入燒杯內(nèi)水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反應(yīng)、深應(yīng)、深紅棕色紅棕色劇烈劇烈反應(yīng)反應(yīng)白霧白霧白煙白煙淡黃色淡黃色沉淀沉淀燒杯底部燒杯底部有褐色油有褐色油狀物、不狀物、不溶于水溶于水實(shí)驗(yàn)小結(jié)實(shí)驗(yàn)小結(jié):實(shí)

9、驗(yàn)思考題：實(shí)驗(yàn)思考題：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.將將FeFe屑加入燒瓶后，屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說(shuō)明什么？有什么現(xiàn)象？這說(shuō)明什么？4.4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？什么？5.5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目

10、？使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化劑用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿(mǎn)紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿(mǎn)紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的

11、面目。溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。 （2）硝化反應(yīng)）硝化反應(yīng)條件：條件：水浴加熱水浴加熱硝酸中硝酸中NO2原子團(tuán)叫做硝基，苯分子中的氫原子原子團(tuán)叫做硝基，苯分子中的氫原子被被NO2所所取代取代的反應(yīng)，叫做的反應(yīng)，叫做硝化硝化反應(yīng)。反應(yīng)。硝基苯硝基苯硝基在左邊如何寫(xiě)化學(xué)式？硝基在左邊如何寫(xiě)化學(xué)式？苦杏仁味的無(wú)色油狀液體，不溶于水，密度苦杏仁味的無(wú)色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒。比水大，有毒。NO2、 NO2 、NO2-區(qū)別？區(qū)別？3 3、苯的加成反應(yīng)（難）、苯的加成反應(yīng)（難）+ H2催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷3“只與氫氣加成，不與只與氫氣加成，不與Br2加成加成”小結(jié)：

12、小結(jié)：易取代易取代 能加成能加成 難氧化難氧化各類(lèi)烴的性質(zhì)比較各類(lèi)烴的性質(zhì)比較烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型與與酸酸性性KMnO4作作用用點(diǎn)點(diǎn)燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色與與KMnO4 不反應(yīng)不反應(yīng)被被 KMnO4氧化氧化與與 KMnO4不反不反應(yīng)應(yīng)火焰顏色火焰顏色淺，無(wú)煙淺，無(wú)煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有濃煙有濃煙含碳含碳量低量低含碳量含碳量較高較高含碳量高含碳量高練習(xí)一練習(xí)一與與ClClClCl_(是，

13、不是是，不是)同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_是是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習(xí)二練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此溶液分開(kāi)，必須使。欲將此溶液分開(kāi)，必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于一一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取萃取分液漏斗分液漏斗FeBr3+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯

14、的用途及危害苯的用途及危害 室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。毯、合成纖維和清潔劑等。 短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直

15、至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯

16、可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)達(dá)12-15年。年。 苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。種：致癌、致殘、致畸胎。芳香烴芳香烴含有苯環(huán)的烴。含有苯環(huán)的烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。 烴的分類(lèi)烴的分類(lèi) 鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴 烷烴烷烴 CnH2n+

17、2（n1）CnH2n （n2）CnH2n-2（n2）烴烴 飽和烴飽和烴 不飽和鏈烴不飽和鏈烴 芳香烴芳香烴 烯烴烯烴 炔烴炔烴 知識(shí)總結(jié)知識(shí)總結(jié)環(huán)烷烴環(huán)烷烴 CnH2n （n3）（含（含CC）環(huán)烷烴環(huán)烷烴 CnH2n（n3）各類(lèi)烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)各類(lèi)烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)1.易取代(鹵代、硝化）2.能加成（加 H2 ）3.難氧化（不能KMnO4使褪色）1.加成反應(yīng)（加H2、X2 、HX 、 H2O）2.氧化反應(yīng)燃燒；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反應(yīng)含有CC鍵1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng) 氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解僅含CC單鍵芳 香

18、烴烯烴烷烴主 要 性 質(zhì)結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)類(lèi)別 含有苯環(huán) ( )作業(yè)作業(yè)寫(xiě)出以下化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型寫(xiě)出以下化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工業(yè)上用乙烯水化制乙醇工業(yè)上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成聚乙烯的生成 聚丙烯的生成聚丙烯的生成 苯與溴的反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸混合液的反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸混合液的反應(yīng)能說(shuō)明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鏈不能說(shuō)明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是（是單雙鍵交替排布的事實(shí)是（ ）A苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體B苯的間位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種C苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種 D苯的對(duì)位二元取代物只有一種苯的對(duì)位二元取代物只有一種練練1CC11H15N 練練2有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，可以用鍵線(xiàn)式表示，例如有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，可以用鍵線(xiàn)式表示，例如CH3CH=CHCH3可表可表示為：示為： 人抽煙時(shí)，吸入肺部的眾多有害物質(zhì)中，除人抽煙時(shí)，吸入肺部的眾多有害物質(zhì)中，除CO外還有一種稱(chēng)為尼古丁的有毒物質(zhì)，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用鍵線(xiàn)式表示外還有一種稱(chēng)為尼古丁的有毒物質(zhì)，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用鍵線(xiàn)式表示為：為： 試寫(xiě)出