有機(jī)化學(xué)__第三節(jié)芳香烴

1、第三節(jié)第三節(jié) 芳香烴芳香烴(Aromatic Hydrocarbons)學(xué)習(xí)要求：學(xué)習(xí)要求： 掌握芳香烴的基礎(chǔ)理論和基本知識(shí)及某些非掌握芳香烴的基礎(chǔ)理論和基本知識(shí)及某些非苯芳香化合物。苯芳香化合物。具有具有“芳香性芳香性”的碳?xì)浠衔锓Q的碳?xì)浠衔锓Q芳香烴芳香烴。芳香性芳香性：難加成難加成,難氧化難氧化,易取代易取代;平面環(huán)大平面環(huán)大p p鍵鍵 單環(huán)芳香烴單環(huán)芳香烴 苯型芳香烴苯型芳香烴 多苯代脂烴多苯代脂烴 芳香烴芳香烴 多環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴 聯(lián)苯和聯(lián)多苯聯(lián)苯和聯(lián)多苯 稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴 非苯型芳香烴非苯型芳香烴CH3CH2甲苯甲苯 二苯甲烷二苯甲烷 聯(lián)苯聯(lián)苯 萘萘 薁薁第一節(jié)第一節(jié) 苯及其同

2、系物苯及其同系物 一、一、 苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)(Struecture of Benzene) C6H6 （一）苯的（一）苯的Kekul結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 CCCCCCHHHHHH 苯的凱庫勒式可以說明苯分子的組成及原子相苯的凱庫勒式可以說明苯分子的組成及原子相互連接次序，并表明碳原子是四價(jià)的，六個(gè)氫原子互連接次序，并表明碳原子是四價(jià)的，六個(gè)氫原子的位置等同，因而可以解釋苯的一元取代產(chǎn)物只有的位置等同，因而可以解釋苯的一元取代產(chǎn)物只有一種的事實(shí)。但不能解釋苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只一種的事實(shí)。但不能解釋苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。按凱庫勒式推測苯的鄰位二元有一種的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。按凱庫勒式推測苯的鄰位

3、二元取代產(chǎn)物，應(yīng)有以下兩種：取代產(chǎn)物，應(yīng)有以下兩種：XXXX Kekul 假設(shè)苯環(huán)上單、雙鍵并假設(shè)苯環(huán)上單、雙鍵并不固定，苯環(huán)上的雙鍵迅速來回移動(dòng)于不固定，苯環(huán)上的雙鍵迅速來回移動(dòng)于(a)和和(b)的一的一個(gè)平衡系統(tǒng)內(nèi)，而且不能被分離，以此來解釋苯的鄰個(gè)平衡系統(tǒng)內(nèi)，而且不能被分離，以此來解釋苯的鄰位二元取代物只有一種。位二元取代物只有一種。 快速轉(zhuǎn)變 (a) (b)XXXX （二）苯分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋（二）苯分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋 近代物理方法測定證明，苯分子中的六個(gè)碳原子近代物理方法測定證明，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一平面上，碳和六個(gè)氫原子都在同一平面上，碳- -碳鍵長均相等碳鍵長

4、均相等（139139pmpm），），六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形，所有鍵六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形，所有鍵角均為角均為120120 HHHHHH120120120139pmsp2 苯的真正結(jié)構(gòu)是兩個(gè)苯的真正結(jié)構(gòu)是兩個(gè)Kekul結(jié)構(gòu)式的共振結(jié)結(jié)構(gòu)式的共振結(jié)構(gòu)式，而不是一個(gè)混合物。構(gòu)式，而不是一個(gè)混合物。HHHHHH共振雜化體共振雜化體 二、二、 苯的同系物的命名苯的同系物的命名(Naming Homologous of Benzene) 1. 1. 一烷基苯一烷基苯 一烷基苯命名時(shí)，多以苯為母體，烷基為取一烷基苯命名時(shí)，多以苯為母體，烷基為取代基，稱為代基，稱為“某苯某苯”。例如。例如: :CH3

5、CHH3CCH3甲苯甲苯異丙苯異丙苯 當(dāng)苯環(huán)上連接復(fù)雜烷基或不飽和烴基時(shí)，以當(dāng)苯環(huán)上連接復(fù)雜烷基或不飽和烴基時(shí)，以苯環(huán)為取代基，側(cè)鏈為母體進(jìn)行命名。例如：苯環(huán)為取代基，側(cè)鏈為母體進(jìn)行命名。例如： 二烷基苯由于兩個(gè)烷基的相對(duì)位置不同，有二烷基苯由于兩個(gè)烷基的相對(duì)位置不同，有三三種異構(gòu)體種異構(gòu)體，命名時(shí)可以通過用前綴，命名時(shí)可以通過用前綴鄰或鄰或o-(ortho);2. 2. 二烷基苯二烷基苯2-2-苯基丁烷苯基丁烷苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔CHCH3CH2CH3CH CH2CCH12341212間或間或m-(meta);對(duì)或?qū)騪-(para)，以及用以及用1,2- ;1,3-;1,4-表示取代基

6、的相對(duì)位置。例如表示取代基的相對(duì)位置。例如, ,二甲苯的三種異構(gòu)二甲苯的三種異構(gòu)體體: :鄰鄰- -二甲苯二甲苯間間- -二甲苯二甲苯對(duì)對(duì)- -二甲苯二甲苯( (1,2-二甲苯二甲苯) )( (1,3-二甲苯二甲苯) )( (1,4-二甲苯二甲苯) )（o- -二甲苯）二甲苯）（m-二甲苯）二甲苯）（p-二甲苯）二甲苯）CH3CH3CH3CH3CH3CH3 3. 3. 三烷基苯三烷基苯 三烷基苯當(dāng)三個(gè)烷基相同時(shí)，也有三烷基苯當(dāng)三個(gè)烷基相同時(shí)，也有三種位置異三種位置異構(gòu)體構(gòu)體。其命名原則與二烷基苯類似，可用。其命名原則與二烷基苯類似，可用阿拉伯?dāng)?shù)阿拉伯?dāng)?shù)字或連、偏及均字或連、偏及均來表示烴基的相

7、對(duì)位置。例如，三來表示烴基的相對(duì)位置。例如，三甲苯的異構(gòu)體：甲苯的異構(gòu)體：連連- -三甲苯三甲苯偏偏- -三甲苯三甲苯均均- -三甲苯三甲苯( (1,2,3-三甲苯三甲苯) )（1,2,4-三甲苯）三甲苯）（1,3,5-三甲苯）三甲苯）CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C 若苯環(huán)上連接不同的烷基時(shí)，烷基名稱的排若苯環(huán)上連接不同的烷基時(shí)，烷基名稱的排列順序按列順序按“優(yōu)先基團(tuán)優(yōu)先基團(tuán)”后列出的原則，其位置的后列出的原則，其位置的編號(hào)應(yīng)將編號(hào)應(yīng)將簡單的烷基所連的碳原子定為簡單的烷基所連的碳原子定為1-1-位位，并，并以位號(hào)總和最小為原則來命名。例如以位號(hào)總和最小為原則來命名。例如

8、: : 1-1-乙基乙基-5-5-丙基丙基-2-2-異丙基苯異丙基苯CH2CH3CH(CH3)2H3CH2CH2C123456三、苯及其同系物的物理性質(zhì)（自學(xué)）三、苯及其同系物的物理性質(zhì)（自學(xué)）(Physical Properties of Benzene and Homologous ) 四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì) (Chemical Properties of Benzene and Homologous )或或C6H5CH2或或C6H5CH2苯基苯基(phenyl)或或Ph-苯甲基或芐基苯甲基或芐基 (benzyl) （一）苯的親電取代反應(yīng)（一）苯的親電取代反應(yīng)

9、 苯環(huán)苯環(huán)電子的高度離域形成一個(gè)富電子體系電子的高度離域形成一個(gè)富電子體系, 對(duì)親電子試劑能起提供電子的作用對(duì)親電子試劑能起提供電子的作用,易發(fā)生易發(fā)生親電取親電取代反應(yīng)代反應(yīng)。 HXNO2SO3HRCOR鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) 烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng) ?；；磻?yīng)反應(yīng)* 1.1.鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 鹵代反應(yīng)機(jī)制：鹵代反應(yīng)機(jī)制： （1 1）產(chǎn)生親電試劑）產(chǎn)生親電試劑BrBr+ +：Fe+Br2FeBr3FeBr3+ Br2Br+ FeBr4+Br2Fe或或FeBr3Br+HBr （2 2）親電試劑進(jìn)攻苯環(huán)親電試劑進(jìn)攻苯環(huán), , 形成正碳離子（形成正碳離子（-配合配

10、合物）中間體：物）中間體：（3 3）移去質(zhì)子生成芳香取代物：）移去質(zhì)子生成芳香取代物：正碳離子（正碳離子（-配合物）配合物）Br+慢慢HBrFeBr3+ FeBr4HBr+ HBr+Br 2.2.硝化反應(yīng)硝化反應(yīng) 苯環(huán)上的苯環(huán)上的H被被硝基硝基(-NO2) )取代的反應(yīng)。取代的反應(yīng)。 硝化劑硝化劑濃濃HNO3和濃和濃H2SO4的混合物，簡稱的混合物，簡稱混酸。混酸。 苯環(huán)上的苯環(huán)上的H被被磺酸基磺酸基(-SO3H)取代的反應(yīng)。取代的反應(yīng)。3.3.磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)NO2+H2O濃濃H H2 2S SO O4 45060+HONO2H 磺化劑磺化劑是濃是濃H2SO4或發(fā)煙或發(fā)煙H2SO4。 4.

11、烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng) 磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，苯磺酸與過熱水蒸汽作磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，苯磺酸與過熱水蒸汽作用時(shí)用時(shí), ,可以發(fā)生水解反應(yīng)，脫去磺酸基又生成苯?？梢园l(fā)生水解反應(yīng)，脫去磺酸基又生成苯。+H2OSO3H+ HOSO3HHH+CH3CH2Cl無無水水A Al lC Cl l3 32 25 5CH2CH3+ HCl 此反應(yīng)又稱此反應(yīng)又稱付瑞德爾付瑞德爾- -克拉夫茨克拉夫茨(Friedel-Crafts)烷基化反應(yīng)，簡稱烷基化反應(yīng)，簡稱“付付- -克克”烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng)。 在在“付付- -克克”烷基化反應(yīng)中，當(dāng)烷基大于烷基化反應(yīng)中，當(dāng)烷基大于2 2個(gè)碳原子時(shí)，則發(fā)生碳鏈異構(gòu)化作用。例如：

12、個(gè)碳原子時(shí)，則發(fā)生碳鏈異構(gòu)化作用。例如：異丙苯（異丙苯（7070） 丙苯（丙苯（3030）原因原因:CH3CHCH2CH3CHCH3H10C+20C+(更更穩(wěn)穩(wěn)定定）+CH3CH2CH2Cl無無水水A Al lC Cl l3 3CH2CH2CH3CH(CH3)2+ 苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化和烷基化苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化和烷基化反應(yīng)均為親電取代反應(yīng)。可用通式表示如下：反應(yīng)均為親電取代反應(yīng)。可用通式表示如下： E E+ +代表親電試劑代表親電試劑(electrophilic reagent) 當(dāng)苯環(huán)上已連有硝基、磺酸基等吸電子基時(shí)，當(dāng)苯環(huán)上已連有硝基、磺酸基等吸電子基時(shí)，則不發(fā)生付則

13、不發(fā)生付- -克烷基化反應(yīng)?？送榛磻?yīng)。+ESlow+HFastHEE（二）苯側(cè)鏈烴基的反應(yīng)（二）苯側(cè)鏈烴基的反應(yīng) 1. 1. 烷基苯的氧化反應(yīng)烷基苯的氧化反應(yīng)OCH3KMnO4COOHCH(CH3)2OCOOH 2 2烷基苯的側(cè)鏈鹵代反應(yīng)烷基苯的側(cè)鏈鹵代反應(yīng) 烷基苯在光照或加熱條件下，與氯或溴反應(yīng)，烷基苯在光照或加熱條件下，與氯或溴反應(yīng)，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上。當(dāng)烷基是比甲基復(fù)雜鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上。當(dāng)烷基是比甲基復(fù)雜的側(cè)鏈時(shí)，鹵素原子主要取代的側(cè)鏈時(shí)，鹵素原子主要取代a a- -活潑氫原子（通?；顫姎湓樱ㄍǔ７Q為芐基氫）稱為芐基氫）。例如：。例如：C(CH3)3COOHCOOHC

14、(CH3)3COOHCOOHOOC(CH3)3CH2CH3CH3C(CH3)3CH2CH3CH3C(CH3)3O 五、苯環(huán)親電取代的定位效應(yīng)五、苯環(huán)親電取代的定位效應(yīng) 1 1定位效應(yīng)定位效應(yīng) 當(dāng)苯環(huán)上已有取代基，在進(jìn)行親電取代反應(yīng)時(shí)，當(dāng)苯環(huán)上已有取代基，在進(jìn)行親電取代反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上苯環(huán)上原有取代基原有取代基將影響親電取代反應(yīng)將影響親電取代反應(yīng)活性活性和第二個(gè)和第二個(gè)99%CH3+ Cl2光光照照或或加加熱熱CH2Cl+ HClCH2CH3+ Br2光光照照或或加加熱熱CHCH3Br+HBra aa a基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)的基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)的位置位置。如在硝化反應(yīng)中甲苯和硝。如在硝化反應(yīng)中甲苯和硝基苯基苯的

15、硝化活性和主要產(chǎn)物不同。甲苯硝化時(shí)，的硝化活性和主要產(chǎn)物不同。甲苯硝化時(shí)，用混酸作硝化劑，溫度控制在用混酸作硝化劑，溫度控制在3030就可反應(yīng)，主就可反應(yīng)，主產(chǎn)物為鄰產(chǎn)物為鄰- -硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯和對(duì)- -硝基甲苯。硝基甲苯。(59) (37) (4%) CH3+ HNO3H2SO430CH3CH3NO2NO2+CH3NO2 硝基苯硝化時(shí)，須提高溫度，并增加硝酸的濃硝基苯硝化時(shí)，須提高溫度，并增加硝酸的濃度，主產(chǎn)物為間度，主產(chǎn)物為間- -二硝基苯。二硝基苯。 結(jié)論：結(jié)論：苯環(huán)上已有的取代基不僅影響第二個(gè)取代苯環(huán)上已有的取代基不僅影響第二個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的難易，而且還影響其進(jìn)入苯環(huán)的位基進(jìn)入

16、苯環(huán)的難易，而且還影響其進(jìn)入苯環(huán)的位置。我們把置。我們把苯環(huán)上原有取代基對(duì)新取代基的作用苯環(huán)上原有取代基對(duì)新取代基的作用NO2+ HNO3H2SO495100NO2NO2NO2NO2+NO2NO2（發(fā)發(fā)煙煙）間間-二硝基苯二硝基苯鄰鄰- -二硝基苯二硝基苯對(duì)對(duì)- -二硝基苯二硝基苯936.50.5（影響）（影響）, ,稱為苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)，苯稱為苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)，苯環(huán)上原有的取代基稱為定位基。環(huán)上原有的取代基稱為定位基。 (1)(1)鄰、對(duì)位定位基（第一類定位基）：鄰、對(duì)位定位基（第一類定位基）： 第一類定位基定位能力由強(qiáng)到弱排列第一類定位基定位能力由強(qiáng)到弱排列 第一類

17、定位基能使苯環(huán)活化，即第二個(gè)取代第一類定位基能使苯環(huán)活化，即第二個(gè)取代基進(jìn)入比苯容易（鹵素除外）；第二個(gè)取代基主基進(jìn)入比苯容易（鹵素除外）；第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位。要進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位。ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3CH3RX(I,Cl,Br) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：與苯環(huán)直接相連的原子帶負(fù)電荷，與苯環(huán)直接相連的原子帶負(fù)電荷，或帶有未共用電子對(duì)，或是飽和原子?；驇в形垂灿秒娮訉?duì)，或是飽和原子。 這類定位基能使苯環(huán)鈍化，即第二個(gè)取代基這類定位基能使苯環(huán)鈍化，即第二個(gè)取代基進(jìn)入比苯困難，同時(shí)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它進(jìn)入比苯困難，同時(shí)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的間位。的

18、間位。 -N+R3-NO2-CN-SO3H-COCH3-COOH-COOCH3-CHO第二類定位基定位能力由強(qiáng)到弱排列第二類定位基定位能力由強(qiáng)到弱排列（2 2）間位定位基（第二類定位基）：）間位定位基（第二類定位基）： 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：與苯環(huán)直接相連的原子帶正電與苯環(huán)直接相連的原子帶正電荷，或以重鍵與電負(fù)性較強(qiáng)的原子相連接。荷，或以重鍵與電負(fù)性較強(qiáng)的原子相連接。 （3 3）二取代苯的定位效應(yīng)）二取代苯的定位效應(yīng) 1) 兩個(gè)取代基都是鄰、對(duì)位定位基，由定位兩個(gè)取代基都是鄰、對(duì)位定位基，由定位效應(yīng)較強(qiáng)的一個(gè)支配第三個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位效應(yīng)較強(qiáng)的一個(gè)支配第三個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置置。例如：例

19、如：OHCH3OHOCH3空間位阻空間位阻 2)2)若兩個(gè)取代基為兩類，第三個(gè)取代基進(jìn)入若兩個(gè)取代基為兩類，第三個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的苯環(huán)的位置主要決定于鄰、對(duì)位定位基位置主要決定于鄰、對(duì)位定位基。例如：。例如：CH3CH2CH3OHNO2CH3NO2 2 2定位效應(yīng)的應(yīng)用定位效應(yīng)的應(yīng)用 OHSO3HCNBr（1 1）預(yù)測反應(yīng)的主要產(chǎn)物）預(yù)測反應(yīng)的主要產(chǎn)物 應(yīng)用定位效應(yīng)，可以預(yù)測親電取代反應(yīng)的主應(yīng)用定位效應(yīng)，可以預(yù)測親電取代反應(yīng)的主要產(chǎn)物及選擇最合理的合成路線，得到較高的產(chǎn)要產(chǎn)物及選擇最合理的合成路線，得到較高的產(chǎn)量和避免復(fù)雜的分離步驟。量和避免復(fù)雜的分離步驟。 （2 2）選擇合理的合成路線）選擇

20、合理的合成路線例：由甲苯合成間例：由甲苯合成間-硝基苯甲酸硝基苯甲酸:CH3KMnO4,H+HNO3H2SO4COOHHNO3H2SO4COOHNO2先硝化再氧化先硝化再氧化 先氧化再硝化先氧化再硝化 CH3KMnO4,H+NO2CH3NO2 3.3.定位效應(yīng)的解釋定位效應(yīng)的解釋 對(duì)于芳烴的親電取代反應(yīng)，決定反應(yīng)速度的對(duì)于芳烴的親電取代反應(yīng)，決定反應(yīng)速度的是正碳離子中間體的生成一步，因此反應(yīng)速度與是正碳離子中間體的生成一步，因此反應(yīng)速度與中間體正碳離子的穩(wěn)定性有關(guān)。中間體正碳離子的穩(wěn)定性有關(guān)。正碳離子愈穩(wěn)定，正碳離子愈穩(wěn)定，愈易生成，反應(yīng)速度愈快。愈易生成，反應(yīng)速度愈快。 （1 1）甲基：）甲

21、基： 甲基是鄰、對(duì)位定位基，這類甲基是鄰、對(duì)位定位基，這類取代基（鹵素除外）對(duì)苯環(huán)多起供電作用，使苯取代基（鹵素除外）對(duì)苯環(huán)多起供電作用，使苯環(huán)上的電子云密度增加，對(duì)苯環(huán)有致活作用。親環(huán)上的電子云密度增加，對(duì)苯環(huán)有致活作用。親電試劑電試劑E E+ +進(jìn)攻甲苯形成的正碳離子的主要共振結(jié)構(gòu)進(jìn)攻甲苯形成的正碳離子的主要共振結(jié)構(gòu)式：式：鄰位進(jìn)攻：鄰位進(jìn)攻： 最穩(wěn)定最穩(wěn)定對(duì)位進(jìn)攻：對(duì)位進(jìn)攻： 最穩(wěn)定最穩(wěn)定+CH3HE+CH3HE+CH3HE+CH3HE+CH3HE+CH3HE間位進(jìn)攻：間位進(jìn)攻： （2 2）硝基：）硝基： 硝基是間位定位基，這類取代硝基是間位定位基，這類取代定位基對(duì)苯環(huán)起吸電子作用，使苯

22、環(huán)上的電子云定位基對(duì)苯環(huán)起吸電子作用，使苯環(huán)上的電子云密度降低，對(duì)苯環(huán)有致鈍作用。親電試劑密度降低，對(duì)苯環(huán)有致鈍作用。親電試劑E E+ +進(jìn)攻進(jìn)攻硝基苯形成的正碳離子的主要共振結(jié)構(gòu)式：硝基苯形成的正碳離子的主要共振結(jié)構(gòu)式： +CH3HE+CH3HE+CH3HE鄰位進(jìn)攻：鄰位進(jìn)攻： 最不穩(wěn)定最不穩(wěn)定對(duì)位進(jìn)攻：對(duì)位進(jìn)攻： 最不穩(wěn)定最不穩(wěn)定+NO2HE+NO2HE+NO2HE+NO2HE+NO2HE+NO2HE間位進(jìn)攻：間位進(jìn)攻： 第二節(jié)第二節(jié) 稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴 稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴(condensed aromatics)是指由兩是指由兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)通過共用碳原子稠合而成的多個(gè)或兩個(gè)以上苯

23、環(huán)通過共用碳原子稠合而成的多環(huán)芳香烴。例如萘、蒽、菲等。環(huán)芳香烴。例如萘、蒽、菲等。+NO2HE+NO2HE+NO2HE 一、萘一、萘 （一）萘的結(jié)構(gòu)和命名（一）萘的結(jié)構(gòu)和命名 萘萘(naphthalene)是由兩個(gè)苯環(huán)稠合而成的，分子是由兩個(gè)苯環(huán)稠合而成的，分子式為式為C10H8。萘存在于煤焦油中，含量約為萘存在于煤焦油中，含量約為4%4%10%,10%,是無色結(jié)晶，熔點(diǎn)是無色結(jié)晶，熔點(diǎn)80, 80, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)218218，可升華，可升華，萘萘 Naphthalene 蒽蒽 Anthracene 菲菲 Phenanthrene 不溶于水，能溶于乙醇、乙醚和苯等有機(jī)溶劑。不溶于水，能溶于乙醇、

24、乙醚和苯等有機(jī)溶劑。其結(jié)構(gòu)式如下：其結(jié)構(gòu)式如下：HHHHHHHHu 萘的鍵長平均化程度沒萘的鍵長平均化程度沒有苯高有苯高, 穩(wěn)定性比苯低穩(wěn)定性比苯低,萘比萘比苯易取代、苯易取代、 加成和氧化。加成和氧化。u 電子云密度電子云密度a a-C b-b-C, 親電取代多在親電取代多在a-a-位。位。23456781a aa aa aa ab bb bb bb bSO3HCH3SO3HCH34-甲基甲基-1-萘磺酸萘磺酸 NO2NO2NO2NO21,5-二硝基萘二硝基萘 （二）萘的化學(xué)性質(zhì)（二）萘的化學(xué)性質(zhì) 1.1.親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) 由于萘分子中電子云分布不均由于萘分子中電子云分布不均勻勻, , a a位上的電子云密度較高，發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)位上的電子云密度較高，發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí), ,多發(fā)生多發(fā)生在在a a位位。例如：。例如：氯