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文檔簡介
1、有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理一、重要的物理性質(zhì)1. 有機物的溶解性(1) 易溶于水:低級n(C)4醇(醚)、醛(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(都能與水形成氫鍵)。(2) 具有特殊溶解性的:乙醇:能溶解許多無機物及有機物,常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應(yīng)速率。苯酚:易溶于乙醇等有機溶劑,65以上時能與水混溶。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此
2、操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中,蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑,而體型則難溶于有機溶劑。2. 密度小于水且不溶于水的有機物:各類烴、一氯代烴、酯(包括油脂)3. 有機物的狀態(tài)(常溫常壓)(1)氣態(tài):n(C)4的各類烴、新戊烷、一氯甲烷(CH3Cl)、甲醛(HCHO)、氯乙烯(CH2=CHCl)(2)液態(tài):n(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物、不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯如植物油。(3)固態(tài):n(C)在17以上的鏈烴及高級衍生物、12C以上的飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯如動物脂。特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常
3、溫下亦為固態(tài)。4有機物的顏色:三硝基甲苯(俗稱TNT)為淡黃色晶體;部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色;2, 4, 6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機溶劑);苯酚溶液與Fe3+溶液作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液;多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液;淀粉溶液遇碘(I2)變藍色溶液;含苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色。5. 有氣味的有機物物質(zhì)名稱氣味物質(zhì)名稱氣味液態(tài)烯烴汽油的氣味乙醛刺激性氣味苯及其同系物芳香氣味,有一定的毒性苯酚特殊氣味4C以下的一元醇有酒味的液體乙酸強烈刺激性氣味(酸味)乙
4、二醇或丙三醇(甘油)甜味(無色黏稠液體)低級酯果香氣味二、重要的反應(yīng)1. 能使溴水褪色的有機物通過加成反應(yīng)使之褪色:含有、CC的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色:酚類(注意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。)通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有CHO(醛基)的有機物(有水參加反應(yīng))(注意:純凈的只含有醛基的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色)通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:含有、CC、OH(較慢)、CHO的物質(zhì)及與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物。3. 與Na反應(yīng)的有機物:含有OH、COOH的有機物與NaO
5、H反應(yīng)的有機物:常溫下與含酚羥基、COOH的反應(yīng);加熱時,與鹵代烴、酯發(fā)生水解反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)的有機物:含有酚羥基的有機物,反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO2氣體。4既能與強酸,又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) Al (2) Al2O3(3) Al(OH)3(4) 弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等(5) 弱酸弱堿鹽,如CH3COONH4、(NH4)2S等(6)氨基酸,如甘氨酸H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端上有呈酸性的C
6、OOH和呈堿性的NH2,故蛋白質(zhì)能與堿和酸反應(yīng)。5. 銀鏡反應(yīng)的有機物(1) 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物:含有CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。(2) 銀氨溶液的配制:向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱(4) 實驗現(xiàn)象:試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5) 有關(guān)反應(yīng):AgNO3+ NH3H2O AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛(相當(dāng)于兩個醛
7、基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHCCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2Ag(NH3)2OH2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6) 定量關(guān)系:CHO + 2Ag(NH3)2OH2AgHCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag6. 與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機物:羧酸
8、、甲酸(先中和,若NaOH仍過量,后氧化)、醛、還原性糖、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍色絮狀懸濁液。(3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸(4)實驗現(xiàn)象:若只有醛基,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;若為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH + CuSO4Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO+4Cu(OH)2
9、CO2+2Cu2O+5H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OOHCCHO + 4Cu(OH)2HOOCCOOH + 2Cu2O+ 4H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(6)定量關(guān)系:CHO + 2Cu(OH)2Cu2OHCHO + 4Cu(OH)22Cu2O7. 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。HX + NaOH NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH (H)RCOONa + H2O三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH
10、2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2HCCH鍵角10928約120180120分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4褪色跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化;可加聚加成;易被氧化跟H2加成;FeX3催化下鹵代;硝化四、烴的衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴RXXC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合,-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成醇2.與NaO
11、H醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇:ROH飽和一元醇CnH2n+2O醇羥基OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合。-碳上有H才能發(fā)生消去反應(yīng);-碳上有H才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):分子間或內(nèi)4.催化氧化為醛或酮5.酯化反應(yīng)酚酚羥基OH羥基直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個CHO;能加成1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)
12、氧化為羧酸酮羰基能加成與H2、HCN加成為醇,不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基能電離出H+1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時斷羧基中的碳氧單鍵,不與H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮水生成酰胺(肽鍵)酯酯基酯基中的碳氧單鍵易斷水解反應(yīng)生成羧酸和醇糖Cn(H2O)m羥基、醛基或羰基葡萄糖淀粉纖維素多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂;碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))2.硬化反應(yīng)五、烴及烴的含氧衍生物的燃燒規(guī)律1、燃燒通式:2、有機物完全燃燒時,
13、C、H的耗氧關(guān)系為CO2CO2,4HO22H2O3、燃燒反應(yīng)的有關(guān)問題,可抓住以下規(guī)律(1)同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水:根據(jù): 1 x 因0,所以燃燒前后氣體體積一定減小,且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)。b、若燃燒后生成氣態(tài)水:1 x 所以燃燒后生成氣態(tài)水時,總體積變化也只與氫原子數(shù)有關(guān),可能增大、不變或減小。(2)耗氧量規(guī)律 C O2 CO2 4H O2 2H2O質(zhì)量12g32g44g4g32g36g物質(zhì)的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol規(guī)律一:等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時,耗氧量與(x+y/4)成正比;相同質(zhì)量的
14、烴(CxHy)完全燃燒時,耗氧量與y/x成正比;具有相同最簡式的不同有機物完全燃燒時,耗氧量相等。規(guī)律二:等物質(zhì)的量的各種有機物(只含C、H、O)完全燃燒時,分子式中相差若干個“CO2”部分或“H2O”部分,其耗氧量相等。如:CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推論:最簡式相同的兩種有機物,總質(zhì)量一定,完全燃燒,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定;含碳量相同的兩種有機物,總質(zhì)量一定,則生成的CO2的量也一定;含氫量相同的兩種有機物,總質(zhì)量一定,則生成的水的量也一定;兩種分子式等效的有機物,總物質(zhì)的量一定,完全燃燒,耗氧量一定。六、同系物與
15、同分異構(gòu)體1、同系物的判斷規(guī)律分子組成差若干個CH2;相對分子質(zhì)量相差14n;同通式,結(jié)構(gòu)相似,為同一類物質(zhì)(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目);物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似。2、同分異構(gòu)體的種類:(1) 碳鏈異構(gòu) (2) 位置異構(gòu) (3) 官能團異構(gòu)(類別異構(gòu)) (4) 順反異構(gòu)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與C
16、nH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1) 主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列對鄰到間,連接不能到端(末端距離比支鏈長)。(2) 按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(3) 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位
17、置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再對第三個取代基依次進行定位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。4、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1) 記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu);丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;戊烷、戊炔有3種;丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳烴)有4種;己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;C8H8O2的芳香酯有6種;戊基、C9H12(芳烴)有8種。(2) 基元法例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種(3) 替代法:若某有機物分子中共有a個氫原子可被取代,則當(dāng)m+n=a時,m元取代物和n元取代物的種類相等。例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也為3種
18、(將H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(4)等效氫法求烴基或一元取代物的種類等效氫的判斷:同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系)。5、不飽和度的計算方法=n4(n1n3)/2 +1(注:n4表示四價原子數(shù)亦就是C原子數(shù),n1表示一價原子數(shù)亦就是H原子和鹵原子總數(shù),n3表示三價原子數(shù)亦就是N原子數(shù)。)七、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的溴蒸氣)洗氣C
19、H2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O乙炔(H2S、PH3)飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 CuS+ H2SO4從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2苯(苯酚)NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌、分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、
20、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌、蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa+ CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3CH3COONa + CO2+ H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)、蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COONa + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗滌、分液Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4溴苯(FeBr3、Br2、苯)蒸餾水NaOH溶液洗滌、分液蒸餾FeBr3溶于水B
21、r2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯(苯、酸)蒸餾水NaOH溶液洗滌、分液蒸餾先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- H2O提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液(甘油)食鹽鹽析八、有機物的鑒別1. 鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。2. 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2
22、懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應(yīng):CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水?。┘訜幔^察現(xiàn)象,作出判斷。4. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說
23、明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。5. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O?氣體依次通過無水CuSO4品紅溶液飽和Fe2(SO4)3溶液品紅溶液澄清石灰水溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液(檢驗水)(檢驗SO2)(除去SO2)(確認(rèn)SO2已除盡)(檢驗CO2)(檢驗CH2CH
24、2)6. 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯,但醇、醛有干擾。酸性高錳酸鉀褪色溴水少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì),醛有干擾。溴水褪色且分層過量飽和苯酚溶液出現(xiàn)白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈現(xiàn)紫色碘水淀粉呈現(xiàn)藍色酸堿指示劑羧酸(酚不能使酸堿指示劑變色)使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無色無味氣體九、一些典型有機反應(yīng)的比較1反應(yīng)機理的比較(1) 醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,
25、形成。例如:+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。(2) 消去反應(yīng):脫去X(或OH)及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:與Br相鄰碳原子上沒有H,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3) 酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:濃H2SO41702反應(yīng)條件的比較濃H2SO4140(1) CH3CH2OH CH2=CH2+H2O(分子內(nèi)脫水)H2O 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O(分子間脫水)乙醇(2) CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl(取代)CH3CH2CH2Cl
26、+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O(消去)(3) 一些有機物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。3聚合反應(yīng)十、幾個難記的化學(xué)式硬脂酸(十八酸)C17H35COOH軟脂酸(十六酸棕櫚酸) C15H31COOH油酸(9-十八碳烯酸) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 硬脂酸甘油酯銀氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖(C6H12O6) CH2OH(CHOH)4CHO蔗糖 C12H22O11(非還原性糖)麥芽糖C12H22O11(還原性糖)淀粉(C6H10O5)n(非還原性糖)纖維素C6H7O2(OH)3n(非還原性糖)十一、其它1、基本概念比較“五式”、“二?!狈肿邮剑河伞胺肿?/p>
27、”構(gòu)成的物質(zhì) 結(jié)構(gòu)式:并不能體現(xiàn)物質(zhì)的空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式:有機方程式一定要用結(jié)構(gòu)簡式最簡式(實驗式):用于計算和比較各元素含量電子式:判斷化合物各原子最外層是否達到8e-比例模型和球棍模型體現(xiàn)空間結(jié)構(gòu)2、答題時常見錯誤警示有機物結(jié)構(gòu)書寫不規(guī)范;化學(xué)方程式書寫缺項;粗心大意等非智力因素,如忽視碳碳雙鍵是官能團,有機反應(yīng)方程式書寫時,忘記寫水等小分子,苯環(huán)寫成正六邊形(里面沒畫圓圈)等。另外常見錯誤還有:有機結(jié)構(gòu)簡式中原子間的連接方式表達不正確,寫錯位;酯化反應(yīng)的生成物不漏寫“水”;化學(xué)用語中文名稱不能寫錯別字:酯化反應(yīng)寫成“脂化反應(yīng)”,加成反應(yīng)寫成了“加層反應(yīng)”?!镜淅觥?、天然維生素P(結(jié)構(gòu)
28、如下圖)存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)增補劑,關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是A.可與溴水反應(yīng),且1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)耗6 mol Br2B.可與NaOH溶液反應(yīng),1 mol該物質(zhì)可與4 mol NaOH反應(yīng)C.一定條件下1 mol該物質(zhì)可與H2加成,耗H2最大量為7 molD.維生素P遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【方法要領(lǐng)】掌握各類官能團的性質(zhì)。A要注意遺漏中間環(huán)上C=C的加成反應(yīng)和酚羥基對位的取代反應(yīng)。B只有酚羥基才與NaOH反應(yīng)。C注意羰基的加成反應(yīng)。D顯色反應(yīng)是含酚羥基物質(zhì)的共性。答案C。2、目前世界各國在抗擊甲型H1N1流感,達菲(Tamiflu)被世界衛(wèi)生組織推薦作為治療和預(yù)防
29、甲型H1N1流感的有效藥物之一,它是由我國特有中藥材八角的提取物莽草酸(shikimicacid)為原料經(jīng)過十多步反應(yīng)合成的。已知莽草酸和達菲的結(jié)構(gòu)式如下:請完成:(1)寫出莽草酸分子中含氧官能團名稱;(2)達菲可能發(fā)生的反應(yīng)類型有A. 氧化反應(yīng) B. 水解反應(yīng) C. 銀鏡反應(yīng) D. 消去反應(yīng)(3)莽草酸通過消去反應(yīng)可以得到B(B的結(jié)構(gòu)簡式為:),B在濃硫酸加熱作用下可得到縮聚物C,C的結(jié)構(gòu)簡式是 ;(4)水楊酸是一種與B具有相同官能團的同分異構(gòu)體,請寫出水楊酸與乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水楊酸)的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示): ;(5)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有3種,寫
30、出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:?!痉椒ㄒI(lǐng)】從有機化合物常見官能團德認(rèn)識、基本化學(xué)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、高聚物的結(jié)構(gòu)簡式的書寫等角度進行考查。答案:(1)羥基 羧基 (2)AB (3)(4)(5)有機化學(xué)基礎(chǔ)訓(xùn)練一、選擇題(1-6為單選,7-8為雙選)1、核糖體主要由蛋白質(zhì)(40%)和RNA(60%)構(gòu)成。下列關(guān)于蛋白質(zhì)的性質(zhì)敘述正確的是A蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是氨基酸B凡含有 CONH 的化合物均為蛋白質(zhì)C核糖體屬于糖類物質(zhì)D蛋白質(zhì)溶液里加(NH4)2SO4能提純蛋白質(zhì)2、以下說法中,不正確的是A石油的分餾主要是物理變化而煤的干餾主要是化學(xué)變化BCH2=CHCOOCH3既能夠使Br2
31、的四氯化碳溶液褪色,也可使酸性KMnO4溶液褪色C淀粉、纖維素的化學(xué)式都可表示為(C6H10O5)n,二者互為同分異構(gòu)體D生活中食用的食醋、植物油、動物蛋白等物質(zhì)是混合物3、北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如右圖,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是A其分子式為C15H22O4B1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2 molNaOHC既能發(fā)生加聚反應(yīng),又能發(fā)生縮聚反應(yīng)D既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以使酸性KMnO4溶液褪色4、初,可口可樂在國內(nèi)推出了一款無糖可樂“零度”,使用阿斯巴甜(結(jié)構(gòu)簡式如圖)作為甜味劑,它的安全性還在探討
32、中。有關(guān)該物質(zhì)的敘述錯誤的是A該物質(zhì)具有兩性B該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生水解C該物質(zhì)性質(zhì)穩(wěn)定,不能發(fā)生加成反應(yīng) D該物質(zhì)分子間可以形成氫鍵5、下列操作能達到預(yù)期目標(biāo)的是A在溴乙烷中滴加硝酸銀溶液,檢驗溴乙烷分子中含有溴原子 B在兩支分別盛有少量苯和四氯化碳的試管中加碘水后振蕩,區(qū)分苯和四氯化碳C酒精與碘水混合并振蕩,萃取碘水中的碘 D在苯中加鐵粉后再加溴水并振蕩,制取溴苯6、據(jù)華盛頓郵報報道,美國食品與藥物管理局10月公布了一份草擬的評估報告,指出塑料奶瓶和嬰兒奶粉罐普遍存在的化學(xué)物質(zhì)雙酚A(如下圖),并不會對嬰兒或成人的健康構(gòu)成威脅。關(guān)于雙酚A的下列說法正確的是A該化合物屬于芳香烴 B該化合
33、物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色C雙酚A不能使溴水褪色,但能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色D1mol雙酚A最多可與4mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)7、熒光素是發(fā)光物質(zhì)的基質(zhì),5-羧基熒光素與5-羧基二乙酸熒光素在堿性條件下有強烈的綠色熒光,它們廣泛應(yīng)用于熒光分析等。下列說法正確的是5- 5-羧基熒光素(5-FAM) 5-羧基二乙酸熒光素(5-CFDA)A5-FAM轉(zhuǎn)變?yōu)?-CFDA屬于取代反應(yīng)B5-FAM的分子式為:C21H12O7 C5-FAM和5-CFDA 各1mol分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗的氫氧化鈉物質(zhì)的量相同D實驗室鑒別5-FAM與5-CFDA可用碳酸氫鈉溶液8、傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指
34、示劑。其合成方法為: 下列有關(guān)這三種物質(zhì)的說法正確的是A雷瑣苯乙酮和傘形酮的核磁共振氫譜圖中都有五個吸收峰B雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng),最多消耗3 mol H2D1 mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH二、非選擇題9、避蚊胺(又名DEET)是一種新型驅(qū)蚊制,其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。避蚊胺在一定條件下,可通過下面的合成路線I來合成根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。(2)在反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有(填序號)。(3)寫出FB反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)寫出符臺下列條件的E的同分異構(gòu)體:苯環(huán)與羥基直接相連;
35、苯環(huán)羥基鄰位有側(cè)鏈。(5)路線II也是一種可能的方法,你認(rèn)為工業(yè)上為什么不采用該方法?。10、甲氧普胺(Metoclopramide)是一種消化系統(tǒng)促動力藥。它的工業(yè)合成路線如下已知氨基(NH2)易被氧化劑氧化:請回答下列問題:(1)已知A物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng),長期暴露在空氣中會變質(zhì)。A物質(zhì)中所含有的官能團除羧基外還有、。(2)在B物質(zhì)的同分異構(gòu)體中,含有NO2和手性碳原子且無甲基的取代苯結(jié)構(gòu)的有種。(3)反應(yīng)在合成過程中的作用是。(4)反應(yīng)的另一種有機產(chǎn)物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)A物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應(yīng),形成一個含八元環(huán)的物質(zhì)I,則I
36、的結(jié)構(gòu)簡式為;高聚物J由H通過肽鍵連接而成,則形成J的反應(yīng)方程式為:。11、某制藥廠用兩種石油裂解氣C4H8和C2H4以及甲苯合成一種藥物K,其合成路線設(shè)計如下:其中G無酸性,H、I有酸性;D可與NaHCO3溶液作用生成氣體,并遇FeCl3溶液不顯紫色;K的分子式為(C15H16O6)n。請完成下列各題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為,反應(yīng)的條件是。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:E,K。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:BC:。HI:。(4)寫出I的屬于鏈狀酯類且其核磁共振氫譜圖中有三個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(任寫2個)12、實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表。請回答有關(guān)問題?;?/p>
37、合物密度/gcm3沸點/溶解度/100g水正丁醇0.810118.09冰醋酸1.049118.1乙酸正丁酯0.882126.10.7乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備在干燥的50mL圓底燒瓶中,裝入沸石,加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸,再加34滴濃硫酸。然后安裝分水器(作用:實驗過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水)、溫度計及回流冷凝管,加熱冷凝回流反應(yīng)。本實驗過程中可能產(chǎn)生多種有機副產(chǎn)物,寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式:、。實驗中為了提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率,采取的措施是:、。乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備ABfg將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品用如下的操作進行精制:水洗 蒸餾 用無水MgSO4干燥 用10碳酸鈉洗滌,正確的操作步驟
38、是(填字母)。A B C D將酯層采用如右圖所示裝置蒸餾。寫出右圖中儀器A的名稱。冷卻水從口進入(填字母)。蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時,應(yīng)將溫度控制在左右。計算產(chǎn)率測量分水器內(nèi)由乙酸與正丁醇反應(yīng)生成的水體積為1.8 mL,假設(shè)在制取乙酸正丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失,且忽略副反應(yīng),計算乙酸正丁酯的產(chǎn)率。A(C4H8O3)甲乙濃H2SO4濃H2SO413、有機物A能使石蕊試液變紅,在濃硫酸作用下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:甲、乙分子式均為C4H6O2,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)甲分子所含官能團的名稱是_。A溶液與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)乙能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填序號)_。a酯化反應(yīng) b
39、氧化反應(yīng) c水解反應(yīng) (3)B是A的同系物,相對分子質(zhì)量小于A。B與濃硫酸作用得到的產(chǎn)物在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng),該加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)A的另一種同分異構(gòu)體簡稱EMC,用于制造可充電電池。EMC在氫氧化鈉溶液中水解可得到三種含碳化合物。EMC的結(jié)構(gòu)簡式為。14、化合物A(HOCH2CH2Cl)和BHN(CH2CH3)2 是藥品普魯卡因合成的重要中間體,普魯卡因的合成NO2還原NH2路線如下:(已知: )(普魯卡因)NH2COCH2CH2ON(CH2CH3)2NO2COCH2CH2ClO A 丙B還原CH3濃HNO3濃H2SO4乙氧化甲(甲苯)(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式是 _。由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是_。(2)乙中有兩種含氧官能團,反應(yīng)的化學(xué)方程式是:。 (3)丙中官能團的名稱是。(4)普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊。 戊與甲互為同分異構(gòu)體,戊的結(jié)構(gòu)簡式是_。 戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高
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