2019-2020有機化學合成推斷專題 高考真題模擬題總結

1、 專題十四有機化學合成推斷(2019課標I)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：TOC o 1-5 h zA中的官能團名稱。碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式,用星號(*)標出B中的手性。寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式。(不考慮立體異構，只需寫出3個)反應所需的試劑和條件是。的反應類型是。寫出F至ijG的反應方程式。OO設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備1的合成路線(無機試劑任選)。cut)(HO00Hc（）oir11lC,HcOH蒂梟（1）軽基UHQH/濃HO+r加熱取代反應COOEk；(

2、7)CdH:CHjCeHjtHBr2)HCH.LJrCHaCOCILCOOOHs門里嚴即中（訊CHAtXHClHlCJIillC(KHCOOHEL.（2019課標III）氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法:H劑Hrck反應0,HT0H0H0EKJ7B1PPGH0回OH0回COOH鋰惓化劑回答下列問題:（1）A的化學名稱為。（2中的官能團名稱是。（3）反應的類型為,W的分子式為（4）不同條件對反應產(chǎn)率的影響見下表:實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32k2co3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六

3、氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了和對反應產(chǎn)率的影響。此外，還可以進一步探究等對反應產(chǎn)率的影響。X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件的X的結構簡式含有苯環(huán);有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6：2：1;1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。利用Heck反應，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線。（無機試劑任選）薔秦間苯二關-苯二酚）*）施基、M砒1服代反應（4】不同緘不m幣刑平司傕牝訊k或溫區(qū)書）（2019課標II）環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘已知以下信息:回答下

4、列問題:&結性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線:(1)A是一種烯烴,化學名稱為.,C中官能團的名稱為,TOC o 1-5 h z由B生成C的反應類型為。由C生成D的反應方程式為。E的結構簡式為。E的二氯代物有多種同分異構體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡工式、。能發(fā)生銀鏡反應；核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3：2：1o假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質量為765g,則G的n值理論上應等于。NaC1+1I30)CH答案丙烯抑京f輕基(訥成反應+ftaOHCl(或】KkAZ

5、Il+NaOIIAXCi+MaCI+H2OtIJO4.(2018卷I)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：COOC.U.IVa-CO.CiCHXOOH一-ClCH.COONa11E0COOHCOOH回IIICHOOCJI,QH/TkQH.OH回答下列問題:TOC o 1-5 h zA的化學名稱為。的反應類型是。反應所需試劑、條件分別為。G的分子式為。W中含氧官能團的名稱。寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1:1)。苯乙酸芐酯)是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。CH-CNCH-COOHCHCO(KH

6、八0*0CHOHHLIl.;ikCH.nH貳H.Sf粹蚩氯厶酸(即肌代應應乙酢謙硫姒加懸I4KAH曲r牌駄瞪隨(2018課標II)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題:TOC o 1-5 h z葡萄糖的分子式為。A中含有的官能團的名稱為。由B到C的反應類型為。C的結構簡式為。由D到E的反應方程式為。F是B的同分異構體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況),F的可能結構共有種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結構

7、簡式為。+N亦HRCCOOH0wt.cwi(X疑基刃取代技應+CHjCOOift(2018卷3)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下：1|)H/HjODAc.h3nFCHHO嘰0NoOH/H.ORCHO+CHjCHO已知：回答下列問題：A的化學名稱是B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為.由A生成B、G生成H的反應類型分別是D的結構簡式為.Y中含氧官能團的名稱為。E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產(chǎn)物的結構簡式為。X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之

8、比為3：3：2O寫出3種符合上述條件的X的結構簡式答峯揪-+NaCNCH.CN-NaCl卩）取代反應加咸反應（4）三fH.COtXH（羥基、皚基O門n（2017新課標I）化合物H是一種有機光電材料中間體實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知:rcho+ch3chorch=chcho+h2oII卜III摧化邊回答下列問題：（1）A的化學名稱（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別為（3）E的結構簡式為（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為621:

9、1,寫出2種符合要求的X的結構簡式(2017新課標II)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：(:JI0餓卜叨4AKOH嘰叫A)昵旳)刖:角0)|已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應。回答下列問題:TOC o 1-5 h zA的結構簡式為。B的化學名稱為。C與D反應生成E的化學方程式為。由E生成F的反應類型為。G的分子式為。L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1mol的L可與2mol的Na2CO3反應丄共有種;其中

10、核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3:2:2:1的結構簡式為HtOil)CHUH(111(1H推H.SIb祥案(1)空丙輸或異丙醇)HO/X人十0(5K-HsiNO*財財弋反應-HjO(2017新課標III)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：A的結構簡式為C的化學名稱TOC o 1-5 h z的反應試劑和反應條件分別是，該反應的類型是。的反應方程式為。毗啶是一種有機堿，其作用是。G的分子式為。(5)H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚(線.Ch9

11、）制備濃H-SO4-甲氧基乙酰苯胺的合成路答舉：JH二敦甲苯（2）HN0yH:Sa.來代反Z(4QH：胡Q.（其他試劑任選）。NI-L吸收反應產(chǎn)tmcLi：高反應轉化率L皿NUCOCILCK.HHNC);(XH(X：EICl2J%H1UILCOC10.（2016課標I）秸稈（含多糖類物質）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:F1“丁一帕Hooc-v-coohgnJn/c加“H和DC11粧化劑HODCCOOHAB（順+順）2,4-己二烯二酸（反+反）-2,4-己二烯二戰(zhàn)COOHCOOCH,ch3oh導,幾HA回答下列問題:（1）下列關于糖類的說法正確的是。（

12、填標號）糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應類型為。（3）D中的官能團名稱為,D生成E的反應類型為F的化學名稱是,由F生成G的化學方程式TOC o 1-5 h z為。具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2,W共有種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線。答案(l)cd取

13、代反應関化反應)酯基、碳碳觀犍話上反應匚二酸A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰.IIRCR回答下列問題：OHHK竊水幣液p廠p.Ma(舟1(微量CNA的化學名稱為B的結構簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰，峰面積比TOC o 1-5 h z為。由C生成D的反應類型為。由D生成E的化學方程式為。G中的官能團有、。(填官能團名稱)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種。(不含立體異構)售案(15分丙酮2)126：1八飾取代反應CMCNHzC-NaOH-LLii+NaClCU.CI)碳碳怒錐酩基氟基(6)8(2016新課標III)端炔烴在催

14、化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，成為Glaser反應.2R-C三C-催化剖HR-C三C-C三C-R+H2該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線:CC12CH3CCH因*乎離麗打A1CUA光照ClzDNaNHa介2）巴02GiaSer反應*區(qū)亙司回答下列問題:B的結構簡式為,D的化學名稱為。和的反應類型分別為的化學方程式為.E的結構簡式為。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗)也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結

15、構簡式。寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線ri(5)分)答案(1)苯乙快【I分)(2減代反應(1)消A反應卩仔|HihLil兇(任意三種)22分)藐伽“Hee一催化劑”H4?C=C(2分j(2015.新課標1卷)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：CHCOOH催化捌蟲(CAOJOCCHccc=cAPd/TbO匚CaCO3耳H聚乙烯醇縮丁醛鮭址順式疝戊二烯回答下列問題:TOC o 1-5 h z（1）A的名稱是,B含有的官能團。的反應類型是，的反應類型。（3）C和D的結構簡式分別為、。異戊二

16、烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為。（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體（填結構簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線答案乙烘跋碳趙辭和酯基u分憶分分）2）加成反應消去反應（毎空1分#2分）-RCH?CHiOH千弋/(冊11,：H.CHHA、(5)/HTN卜I、HCCH,CHCHU=CH、C/H；CHCYC比卩分)CHhCHO向gH飛礦（3）I匚HiCH2CH2C：EIO（每空分小分.）Pd/FbOHL=tCHCH;icsCU.CHUHCKCH.=(HCH=(卩分（2015.新課標2卷）聚戊二酸丙

17、二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景.PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質Rl民出匚HO+R,CH?CHOhCHHOZXCHO回答下列問題：A的結構簡式為（2）由B生成C的化學方程式為（3）由E和F生成G的反應類型為，G的化學名稱為（4）由D和H生成PPG的化學方程式為若PPG平均相對分子質量為10000,則其平均聚合度約為（填標號）.a48b58c76d122（5）D的網(wǎng)分異構體中能同時

18、滿足下列條件的共有種（不含立體異構）:能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的（寫姑構簡式）:（6）D的所有同分異構體在下列-種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標號）.a質譜儀b紅外光譜儀c元素分析儀d核磁共振儀.(2018北京卷)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的洛合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。按官能團分類,A的類別。A_B的化學方程式是1. C可能的結構簡式TOC o 1-5 h zCfD所需的試劑a是。DE

19、的化學方程式是。FG的反應類型是。將下列K-L的流程圖補充完整:0合成8-羥基喹啉時,L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為。答案仃)烯炷CELCH型CH3CHCE1C1-HC1(3HOCHzCHClCHICkCLCHiCHfQHCHiClNaOH1HO儂H，SO(5IHOCTKHtOH)CH；OIICH,CIl(J3()+2H2O佝取代反應3:1(2019北京理綜)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下已知:AIC1.-()OHRCl=HDch.ch,chvVCHCH催化劑UH-CH；(CLL)4CHO3)保護醛醫(yī)(或其他汁理答案-2Ag(NH3)2OH

20、2Cu(OH)-NaOH+2Ag|3NTL-H：O或OONH,21.(2019江蘇單科)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下:OHBrCHEch,onL)OCHCXH.SOC1wOClhOCIICHJX4IC1cn(x：HsBrCHJ1HCOC11WITCO()CH3hZohnoCOUCH：.UAIH*COCITOC o 1-5 h zA中含氧官能團的名稱為和。AB的反應類型為。CD的反應中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫出X的結構簡式:。C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式:。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；堿性水解后酸化，

21、含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。：佝浪一口吋.KM附竺HiO+供袤小繪基足和IT表小繪基或氫)CH和貳為原料制備CHuCHCHeCH：1的合成路CH,線流程圖丸機試劑和有機傅劑任川，合成路域流捏圖不例見本題題F)o(5CHCH2C1L;OHCDOCHCH.MKCIlJCHCH.CHt)Mr(2015安徽理綜)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性，在光電材料等領域應用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應條件省略)：TI吃TOC o 1-5 h zA的名稱是;試劑Y為。BC的反應類型是;B中官能團的名稱是；D中官能團的名稱是E-F的化學方程式是。00W是D的同分異構體，具有下列結構特征:屬于萘()的一元取代物;存在羥甲基(一CH2OH)。寫出W所有可能的結構簡式:。下列說法正確的是。a.B的酸性比苯酚強b.D不能發(fā)生還原反應E含有3種不同化學環(huán)境的氫TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴(5)adHa)lT答案(16分)(1)屮苯酸性KMnS溶液(2)取代反應戲基蟻基(】HWaBr-NaOHHJ?CCJi.OU（2018江蘇單科）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:；已知