江蘇省江陰市高二化學(xué)苯、芳香烴教學(xué)設(shè)計(jì) 人教_第1頁
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第五節(jié)苯芳香烴江陰長(zhǎng)涇中學(xué)整理ppt溫故:回憶CH4、CH2=CH2的結(jié)構(gòu)和特征性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)典型反應(yīng)能否使KMnO4、溴水褪色CH4CH2=CH2飽和取代不能不飽和加成能整理ppt1.十九世紀(jì)30年代,歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命,已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2.煤焦油造成嚴(yán)重污染,要想變廢為寶,必須對(duì)煤焦油進(jìn)行分離提純。3.煤焦油焦臭黑粘,化學(xué)家們?nèi)淌軣狙?,辛勤工作在爐前塔旁。4.1825年6月16日,法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告,發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩?.隨后,這種有機(jī)物被命名為苯苯的發(fā)現(xiàn):整理ppt1、取少量苯,觀察苯的顏色、狀態(tài),聞苯的氣味(注意操作)2、在裝有1ml苯的試管中加入4ml水,振蕩,靜置,觀察現(xiàn)象3、閱讀補(bǔ)充苯的物理性質(zhì)活動(dòng)一整理ppt1.無色,有特殊氣味的液體2.密度小于水,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑3.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃4.易揮發(fā)(密封保存)5.苯有毒(家庭裝修材料中常揮發(fā)出苯及苯的同系物,應(yīng)該注意通風(fēng))一、苯的物理性質(zhì)(色、態(tài)、味,密度、溶解性,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、毒性)整理ppt法國(guó)化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78,其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.7%,試確定苯的分子式.C6H6思考整理ppt活動(dòng)二根據(jù)有機(jī)化學(xué)中碳是四價(jià)的原則和不飽和程度,猜想苯的結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu):平面結(jié)構(gòu)鏈狀結(jié)構(gòu)猜想CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH等整理ppt活動(dòng)三苯的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的呢?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證自己的猜想?實(shí)驗(yàn):向苯中滴加酸性KMnO4溶液或溴水,觀察酸性KMnO4溶液或溴水是否褪成無色根據(jù)你實(shí)驗(yàn),你能得到什么結(jié)論?你們關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)的猜想正確嗎?驗(yàn)證思考整理ppt通過上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明:苯分子中沒有不飽和鍵苯是一種高度不飽和烴,但又不含有不飽和鍵,那么它的結(jié)構(gòu)究竟是怎么樣的呢?問題:整理ppt凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中,提出兩個(gè)假說:1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈,即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。閱讀教材P134苯分子結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)經(jīng)過,并且評(píng)判凱庫(kù)勒的假說是否正確?;顒?dòng)四機(jī)會(huì)屬于有準(zhǔn)備的人整理pptA、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定事實(shí)(C6H5X只有一種結(jié)構(gòu),C6H4X2有三種結(jié)構(gòu))B、鍵參數(shù):鍵長(zhǎng):140Pm鍵角:120o

碳碳鍵單鍵苯環(huán)雙鍵三鍵鍵長(zhǎng)154Pm140Pm133Pm120PmC、空間構(gòu)型:平面正六邊形現(xiàn)代化學(xué)數(shù)據(jù)得出結(jié)論:苯環(huán)中碳碳鍵是介于單、雙鍵之間獨(dú)特的鍵?,F(xiàn)代化學(xué)信息整理ppt凱庫(kù)勒式現(xiàn)代式(1)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu);(2)苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;(3)苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。二、苯的結(jié)構(gòu)整理ppt根據(jù)苯結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性,猜測(cè)苯可能具有的性質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)可以發(fā)生加成反應(yīng)思考整理ppt三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、比較穩(wěn)定:不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色2、可燃:產(chǎn)生濃煙原因:苯中含碳量高,與乙炔類似整理ppt3、取代反應(yīng):

A、與鹵素取代仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn),注意以下問題:實(shí)驗(yàn)有什么現(xiàn)象裝置有什么特點(diǎn),有什么作用反應(yīng)本質(zhì)是什么反應(yīng):整理ppt閱讀思考:1、真正起催化作用的是什么?2、生成的產(chǎn)物溴苯的顏色與狀態(tài)?為什么看到的是褐色油狀物質(zhì)?3、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?能否將導(dǎo)管口插入水中?整理ppt活動(dòng)五檢驗(yàn)生成的HBr關(guān)鍵是排除Br2的干擾,還可能有什么方法可以防止Br2揮發(fā)進(jìn)入錐形瓶?討論:通過什么方法可以除去粗溴苯中的溴,簡(jiǎn)要敘述實(shí)驗(yàn)操作整理ppt(1)下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)(多選)()

A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。

B.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體。

C.苯不能使Br2水或KMnO4褪色。

D.苯環(huán)上的碳碳鍵均相等(2)下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是()

A、苯是無色帶有特殊氣味的液體

B、常溫下苯是一種不溶

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