乙炔、炔烴(上課用)

乙炔炔烴1892年，美國的威爾森將生石灰和煤焦油混合放置在電爐中期望得到金屬鈣。結(jié)果得到了一種暗黑色固體，他將此種固體倒進(jìn)水中，產(chǎn)生了大量氣體，威爾遜將這種固體命名為電石，產(chǎn)生的氣體命名為電石氣，又名乙炔。實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢？

因電石中含有CaS、Ca3P2等，也會(huì)與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會(huì)有特殊難聞的臭味。也可以直接用CuSO4溶液CuSO4+H2S==CuS↓+H2SO4

乙炔俗名電石氣，純乙炔是無色、無味的氣體，密度比空氣稍小,微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。一、乙炔的物理性質(zhì)（用NaOH堿液、CuSO4溶液除去）二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1、反應(yīng)原理：

2、藥品：3、裝置類型：5、氣體收集：排水集氣法碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、飽和食鹽水CaC2+

H2OCa(OH)2+C2H22(放熱)固+液氣4、凈化、干燥：干燥：濃硫酸、堿石灰等有哪些雜質(zhì)，如何除去？除雜：用NaOH堿液、CuSO4溶液除去制取時(shí)應(yīng)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花。②取用電石時(shí)，不能用手拿而要用鑷子取。①

為控制反應(yīng)速率，使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，用飽和食鹽水代替水。③實(shí)驗(yàn)室中使用分液漏斗而不使用長頸漏斗，因?yàn)殚L頸漏斗不能控制水的用量。水加太多，反應(yīng)會(huì)太劇烈。不能用啟普發(fā)生器制取乙炔的原因是？1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎；注意：CCCa2+2拓展:電石的主要成分是一種離子化合物CaC2陰，陽離子個(gè)數(shù)比為1：1電子式為與水反應(yīng)方程式為：CaC2+2H2OC2H2↑+Ca（OH）2練習(xí)：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請(qǐng)通過對(duì)CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物：A．ZnC2水解生成（）B．Al4C3水解生成（）C．Mg2C3水解生成（）D．Li2C2水解生成（）C2H2CH4C3H4C2H2電石的來源

CaCO3==CaO+CO2↑CaO+3C==CaC2+CO↑電爐高溫分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：HCCHHCCH乙炔直線型分子，鍵角為180O，4個(gè)原子都在同一直線上，非極性分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H2HCCH三、乙炔的結(jié)構(gòu)描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是（）

A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C．6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上

D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC

從表中可以看出，乙炔分子中碳碳三鍵的鍵能比三個(gè)單鍵的鍵能要小得多，也比一個(gè)單鍵和一個(gè)雙鍵鍵能之和小。因此乙炔分子中的碳碳三鍵里的兩個(gè)鍵容易斷裂。因此，乙炔的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。乙炔與乙烯化學(xué)性質(zhì)相似。乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，必須注意安全。1.氧化反應(yīng)（1）燃燒反應(yīng)四、乙炔化學(xué)性質(zhì)2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：點(diǎn)燃前需驗(yàn)純火焰明亮，冒濃煙

甲烷淡藍(lán)色火焰

乙炔火焰明亮有濃烈的黑煙

乙烯火焰明亮有黑煙（2）使酸性KMnO4溶液褪色含碳量：乙炔乙烯乙烷甲烷>>>氧炔焰切割金屬焊槍發(fā)生爆炸的乙炔氣罐2005年10月7日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。事故原因是乙炔裝運(yùn)補(bǔ)給點(diǎn)出現(xiàn)意外，引發(fā)了乙炔倉庫爆炸，廠房嚴(yán)重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)致周邊山林起火，所幸搶險(xiǎn)得力，山火被及時(shí)撲滅。2.加成反應(yīng)(X2、H2、HX)1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷①與溴水加成：使溴水褪色

CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2或：②與水加成乙烯醇乙醛③與H2加成

+H2CH2=

CH2CHCH催化劑CH2=

CH2CH3-CH3催化劑+H2+HClCH2=

CHCl

CHCH催化劑④與HCl加成nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑

CH2CH

Cln聚氯乙烯注意：1mol的乙炔最多可與2mol其它分子加成氯乙烯CH3CH3CHCH+2H2催化劑或：聚氯乙烯在使用的過程中，易發(fā)生老化，會(huì)變硬、發(fā)脆、開裂等，并釋放出對(duì)人體有害的氯化氫，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。聚氯乙烯制品“PVC食品保鮮膜主要有兩個(gè)方面對(duì)人造成危害：氯乙烯單體含量高，會(huì)揮發(fā)出來；PVC保鮮膜用的增塑劑主要成分是乙基己基胺（DEHA）。”

－－國家塑料制品監(jiān)督檢驗(yàn)中心主任翁云宣

⑤與HCN加成（丙烯腈）聚丙烯腈（俗稱人造羊毛，又稱腈綸）3.加聚反應(yīng)nCHCHCH=CHn加溫、加壓催化劑聚乙炔3CH≡CH（低聚）低聚為主能高聚聚乙炔：導(dǎo)電塑料催化劑想一想：以石灰石，焦炭，飽和食鹽水作為原料，制備聚氯乙烯，寫出各有關(guān)的方程式。注意：(1)CaCO3

CaO+CO2↑

高溫（2）CaO+3C

CaC2+CO↑電爐

(3)CaC2

+

2H2O

Ca(OH)2

+

CH≡CH↑CH2=CHCl(5)CHCH+HCl

催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑CH2CHCln(6)電解2NaCl+2H2OH2↑+Cl2↑+2NaOH點(diǎn)燃(4)H2+Cl22HCl五、乙炔的用途1、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。2、乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。〔回顧與小結(jié)〕

乙炔結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)可燃性，氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)。主要用途焊接或切割金屬,化工原料。⑴分子式：⑵電子式：⑶結(jié)構(gòu)式：⑷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H2HCCH

HCCHCHCH⑸所有原子都在同一直線上〔回顧與小結(jié)〕

乙炔

氧化反應(yīng)

加成反應(yīng)點(diǎn)燃酸性KMnO4溶液Br2（X2）H2HCl催化劑,△催化劑,△O2CO2+H2O褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化劑,△CH3－CH3Br2

（X2）CHBr2-CHBr2—CH2—CH—Cl〔〕n一定條件〔回顧與小結(jié)〕

乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

電石(CaC2)和水

固+液→氣1、原理：

2、藥品：3、裝置：

4、收集：排水集氣法乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較C2H6C2H4C2H2含C分?jǐn)?shù)85.7%92.2%80%鍵角構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)主要反應(yīng)燃燒鑒別109°28′120°180°正四面體(甲烷)平面型直線型含C—C(單鍵)碳化合價(jià)飽和含C＝C(雙鍵)碳化合價(jià)未飽和含CC(叁鍵)碳化合價(jià)未飽和穩(wěn)定活潑活潑取代、氧化（燃燒）加成、加聚、氧化（燃燒、強(qiáng)氧化劑）加成、氧化（燃燒、強(qiáng)氧化劑）火焰不明亮火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙溴水、KMnO4不褪色溴水、KMnO4褪色溴水、KMnO4褪色分子式炔烴1.炔烴的概念：

分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴。2.炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2）二烯烴:3.命名：（與烯烴命名原則相似）選主鏈：選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈編位號(hào)：從距碳碳三鍵最近的一端起編號(hào)寫名稱：取代基位置—取代基名稱—三鍵位置—母體名稱CH3-CH-CCHCH3CnH2n-2(n≥3)4.異構(gòu)體書寫順序：（與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似）碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)類別異構(gòu)3-甲基丁炔與同碳原子數(shù)的二烯烴互為同分異構(gòu)炔烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律:①隨著分子里碳原子數(shù)的增加,溶沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度增大②炔烴中碳原子≤4時(shí),常溫常壓下為氣態(tài),其它的炔烴為液態(tài)或固態(tài)炔烴的化學(xué)性質(zhì):與乙炔相似①燃燒：

1、氧化反應(yīng)CnH2n-2+(3n-1)/2O2nCO2+(n-1)H2O點(diǎn)燃②與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色2、加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色R-CCH+2Br2R-CCHBrBrBrBrR-CC-R’+2H2R-CH2-CH2-R’Ni△3、加聚反應(yīng)寫出丙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式：nCH3-CCH加熱加壓催化劑C=CHCH3n(3)乙同學(xué)推測(cè)此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是______，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________；

在驗(yàn)證過程中必須全部除去。

(4)請(qǐng)你選用圖47－2所示的四個(gè)裝置(可重復(fù)使用)來完成乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案，將它們的編號(hào)填入方框，并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。

圖47－2

―→

b

―→

―→

d

(電石、水)

(

)

(

)

(溴水)

(5)為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代，丙同學(xué)提出可用pH試紙來測(cè)試反應(yīng)后溶液的酸性，理由是__________。

1、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（）

A．1種 B．2種 C．3種 D．4種BACB6.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH—CH=C—C≡CH，有關(guān)其分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是（）分子中一定在同一平面上的碳原子數(shù)為6分子中一定在同一平面上的碳原子數(shù)為7分子中在同一直線上的碳原子數(shù)為4分子中在同一直線上的碳原子數(shù)為5DAC5、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后的產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2完全取代。則此氣態(tài)烴可能為（）A.HC≡CHB.CH2=CH2

C.HC≡C—CH3D.CH2=C（CH3）CH3

CH3C2H5

7、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將11.2升乙烯和乙炔的混合氣通入到溴水中充分反應(yīng)，測(cè)得有128克溴參加了反應(yīng)，測(cè)乙烯、乙炔的物質(zhì)的量之比為（）A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5B8、描述CH3—CH=C