生化化工藥品技能考試-化學(xué)制藥工藝筆試（2018-2023年）真題摘選含答案

長風(fēng)破浪會有時，直掛云帆濟滄海。生化化工藥品技能考試-化學(xué)制藥工藝筆試（2018-2023年）真題摘選含答案（圖片大小可自由調(diào)整）卷I一.參考題庫(共30題)1.關(guān)于中試放大的規(guī)模，下列敘述正確的是（）A、比小型試驗規(guī)模放大50～100倍B、比小型試驗規(guī)模放大500～1000倍C、比小型試驗規(guī)模放大10~50倍D、比小型試驗規(guī)模放大100~500倍2.發(fā)酵過程須檢測的參數(shù)是（）A、化學(xué)物藥理參數(shù)B、化學(xué)參數(shù)C、生物參數(shù)D、以上都是3.諾氟沙星環(huán)合過程屬于哪類經(jīng)典的人名反應(yīng)（）A、Gould-Jacobs反應(yīng)B、Bamberger重排C、Hantzsch反應(yīng)D、Diles-Alder反應(yīng)4.可逆反應(yīng)屬于（）A、復(fù)雜反應(yīng)B、平行反應(yīng)C、基元反應(yīng)D、簡單反應(yīng)5.不對稱誘導(dǎo)6.用苯氯化制各一氯苯時，為減少副產(chǎn)物二氯苯的生成量，應(yīng)控制氯耗以量。已知每l00mol苯與40mol氯反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物中含38mol氯苯、lmol二氯苯以及38、61mol未反應(yīng)的苯。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)分離后可回收60mol的苯，損失lmol的苯。則苯的總轉(zhuǎn)化率為（）A、39%B、62%C、88%D、97.5%7.請以苯為起始原料設(shè)計二條（或二條以上）路線合成1，3，5-三甲氧基苯。8.制藥工藝是（）橋梁與瓶頸，對工藝的研究是加速產(chǎn)業(yè)化的一個重要方面。9.關(guān)于藥廠“三廢”的論述，正確的是（）A、綜合治理“三廢”很容易（）B、“三廢”也是一種“資源”，可回收利用C、僅用物理方法就可徹底治理“三廢”D、生物法可以去除廢水中的所有污染物10.布洛芬的合成路線是？11.在工藝流程設(shè)計中，置通的二階段設(shè)計是指（）A、可行性研究和工藝流程設(shè)計B、中試設(shè)計和施工圖設(shè)計C、中試設(shè)計和擴大工程設(shè)D、初步設(shè)計和施工圖設(shè)計12.質(zhì)子極性溶劑13.Rosenmund反應(yīng)14.試寫出生化藥物制備的一般工藝。15.正常操作時，物料呈階躍變化的反應(yīng)器是（）A、間歇操作攪拌釜B、單釜連續(xù)操作攪拌釜C、多個串聯(lián)連續(xù)操作攪拌釜D、管式反應(yīng)器16.解釋苯酚與乙酰氯進行Friedel-Crafts反應(yīng)時為什么在硝基苯和在二硫化碳溶劑中主產(chǎn)物不同。 17.廢水的二級處理主要指的是（）A、物理處理法B、化學(xué)處理法C、物理化學(xué)處理法D、生化處理法18.酸催化反應(yīng)速率與溶液pH的關(guān)系（）。19.針對制藥廠排出的“三廢”，下列說法正確的是（）A、化學(xué)好氧量高B、生化耗氧量高C、化學(xué)好氧量和生化耗氧量都高D、化學(xué)好氧量和生化耗氧量都不高20.說明如何加快親電取代反應(yīng)？21.紫杉醇分子結(jié)構(gòu)中有多少手性中心（）A、9B、8C、2D、1122.簡述藥物生產(chǎn)工藝研究的七個重大課題23.催化劑的選擇性可以通過產(chǎn)品的（）和某一反應(yīng)物的（）來計算。24.外消旋固溶體25.在對硝基-α-乙酰胺基苯乙酮（乙?；铮┑暮铣芍校懻撘阴；瘯r的加料順序和pH控制的工藝要點并說明原因：26.選擇重結(jié)晶溶劑的經(jīng)驗規(guī)則是相似相溶，那么對于含有易形成氫鍵的官能團的化合物時應(yīng)選用的溶劑是（）A、乙醇B、乙醚C、乙酮D、乙烷27.好氧生物處理的最終代謝產(chǎn)物是（）、（），厭氧生物處理的最終代謝產(chǎn)物是（）、（）、（）。28.屬于第二類污染物的是（）A、總汞B、石油類C、總鉻D、苯并芘29.簡述活性污泥法處理工業(yè)廢水的基本原理？其處理系統(tǒng)主要有哪幾種？30.為了減少溶劑的揮發(fā)損失，低沸點溶劑的熱過濾不宜采用（）A、真空抽濾，出口不設(shè)置冷凝冷卻器B、加壓過濾C、真空抽濾，出口設(shè)置冷凝冷卻器D、不能確定卷I參考答案一.參考題庫1.參考答案:A2.參考答案:D3.參考答案:A4.參考答案:A5.參考答案:利用已有構(gòu)型的手性中心進行誘導(dǎo)優(yōu)勢產(chǎn)生新的具有一定構(gòu)型的手性中心。6.參考答案:D7.參考答案: 8.參考答案:藥物產(chǎn)業(yè)化的9.參考答案:B10.參考答案: 11.參考答案:D12.參考答案:含有活潑氫的極性有機溶劑，如甲醇、乙醇等。13.參考答案: 被硫毒化后活性降低的鈀，可以還原酰鹵基使之停留在醛基形式的階段，即Rosenmund反應(yīng)。14.參考答案: 生物材料、發(fā)酵或培養(yǎng)液→預(yù)處理（清洗、加熱、調(diào)PH值、凝聚、絮凝→細(xì)胞分離（沉降、離心、過濾）→細(xì)胞（來活處理）→細(xì)胞破碎（高壓均質(zhì)處理、研磨、溶菌處理）→細(xì)胞碎片分離（離心分離、萃取、過濾）→收集上清液→初步純化（沉淀、吸附、萃取、超濾）→高度純化（離子交換、親和色譜、疏水色譜、吸附、電泳等）.成品加工）無菌過濾、超濾、濃縮、冷凍干燥、噴霧干燥、結(jié)晶）15.參考答案:C16.參考答案: （1）硝基與羥基可形成氫鍵，發(fā)生溶劑化，空間位阻效應(yīng)主要是羥基的對位產(chǎn)物； （2）在二硫化碳溶劑中，對位易溶劑化，空間位阻效應(yīng)主要是羥基的鄰位產(chǎn)物。17.參考答案:D18.參考答案:lgk=lgkH-pH19.參考答案:A20.參考答案:反應(yīng)物分子中若有供電子基團時，則反應(yīng)部位的電子密度增大，有利于親電取代反應(yīng)。另一方面，從親電試劑來看，正電性越大，則進攻能力越強，應(yīng)考慮采用增大進攻試劑的親電活性來加快親電取代反應(yīng)。21.參考答案:B22.參考答案: 1）配料比 2）溶劑 3）催化 4）能量供給 5）反應(yīng)時間及其監(jiān)控 6）后處理 7）產(chǎn)品的純化和檢驗 8）?安全和三廢處理23.參考答案:產(chǎn)率、轉(zhuǎn)化率24.參考答案: 當(dāng)一個外消旋的相同構(gòu)型分子和相反構(gòu)型分子之間的親和力相差不大，其分子排列是混亂，即在晶胞中含有不等量的兩種對映異構(gòu)體，也稱“假外消旋體”。每個晶格中含有任意比例的光學(xué)異構(gòu)體。25.參考答案: （1）先加入乙酐與氨基物鹽酸鹽混懸，逐步加入乙酸鈉使氨基物游離出來，在它還未來得及發(fā)生雙分子縮合之前，就立即被乙酐所乙?；?（2）加入乙酸鈉的速度與反應(yīng)產(chǎn)生的乙酸所形成的緩沖體系保持pH在3.5~4.5之間最好，pH過低時在酸的影響下，反應(yīng)產(chǎn)物會進一步環(huán)合為惡唑類化合物； （3）pH過高時，游離的氨基酮不僅要雙分子縮合為吡嗪類化合物，而且反應(yīng)產(chǎn)物乙?；镆矔l(fā)生雙分子縮合而生成吡咯類化合物。26.參考答案:A27.參考答案:CO2、H2O，CH4、H2S、NH4+28.參考答案:B29.參考答案: 活性污泥法又稱曝氣法，是利用含有大量需氧性微生物的活性污泥，在強力通氣條件下使廢水凈化的生物化學(xué)法。活性污泥法處理工業(yè)廢水，就是讓這些生物絮凝體懸浮在廢水中形成混合物，使廢水中的有機物與絮凝體中的微生物充分接觸。廢水中呈懸浮狀態(tài)和膠態(tài)的有機物被活性污泥吸附后，在微生物的細(xì)胞外酶作用下，分解為溶解性的小分子有機物。溶解性的有機物進一步滲透到細(xì)胞體內(nèi)，通過微生物的代謝作用而分解，從而使廢水得到凈化。 活性污泥法以其曝氣方式之不同，可分為普通曝氣法、逐步曝氣法、加速曝氣法、旋流式曝氣法、純氧曝氣法、深井曝氣法等多種方法。30.參考答案:B卷II一.參考題庫(共30題)1.影響藥物合成工藝的反應(yīng)條件和影響因素有哪些？2.以時間“天”為基準(zhǔn)進行物料衡算就是根據(jù)產(chǎn)品的年產(chǎn)量和年生產(chǎn)日計算出產(chǎn)品的日產(chǎn)量，再根據(jù)產(chǎn)品的總收率折算出l天操作所需的投料量，并以此為基礎(chǔ)進行物料衡算。一般情況下，年生產(chǎn)日可按（）天來計算，腐蝕較輕或較重的，年生產(chǎn)日可根據(jù)具體情況增加或縮短。工藝尚未成熟或腐蝕較重的可按照（）天來計算。A、240B、280C、330D、3003.化學(xué)藥物合成工藝路線設(shè)計，應(yīng)從剖析藥物的（）著手。A、化學(xué)性質(zhì)B、物理性質(zhì)C、化學(xué)結(jié)構(gòu)D、生產(chǎn)成本4.冷模試驗5.類型反應(yīng)法6.藥物合成工藝研究中重點研究的條件和因素有哪些？7.催化劑的選擇性8.新藥研發(fā)9.簡述醇醛縮合10.如何選擇和評價藥物合成工藝路線？11.氯霉素可以用對硝基苯乙酮為原料，首先制備對硝基乙苯，乙苯的硝化采用濃硫酸與硝酸配成的混酸為硝化劑，混酸中硫酸的作用是什么？12.在進行工藝路線的優(yōu)化過程中，如何確定反應(yīng)的配料比？13.半合成制藥14.簡述氯霉素的以乙苯為起始原料經(jīng)對硝基苯乙酮合成路線的優(yōu)缺點？15.以硝基苯為原料，還原為中間體苯基羥胺，首選的還原方法是（）A、鋁粉還原法B、催化加氫法C、電化學(xué)還原法D、鐵粉還原法16.終點控制方法不包括（）。A、顯色法B、計算收率法C、比重法D、沉淀法17.由對亞硝基苯酚還原為對氨基苯酚的主要副產(chǎn)物有（）、（）、（）等。18.相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)有何優(yōu)點？19.制藥工業(yè)的“三廢”特點（）、（）、（）、（）、（）。20.骨架鎳最好保存在（）A、空氣中B、乙醇的密閉容器中C、密閉容器中D、水中21.手性合成的前提是什么？主要考慮哪些化學(xué)因素？22.適合堿性介質(zhì)反應(yīng)的反應(yīng)釜是（）A、搪瓷玻璃B、鑄鐵C、不銹鋼D、都可以23.由對氨基苯酚合成對乙酰氨基酚的過程中，反應(yīng)條件不合適的是（）A、用醋酐為乙?；瘎?，反應(yīng)可在較低溫度下進行.B、用醋酐—醋酸作酰化劑，可在80℃下進行反應(yīng)；C、用醋酐—吡啶，在150℃下可以進行反應(yīng)；D、用乙酰氯—吡啶為酰化劑，反應(yīng)在60℃以下就能進行。24.溶劑對化學(xué)反應(yīng)的影響，敘述不正確的是（）A、溶劑對離子型反應(yīng)影響較大B、溶劑對自由基反應(yīng)影響較大C、影響化學(xué)反應(yīng)的方向D、影響化學(xué)反應(yīng)的速度25.對于平行反應(yīng)，不能用改變（）或（）來改變生成物的比例，但可以用（）、（）、（）等來調(diào)節(jié)生成物的比例。26.綠色生產(chǎn)工藝是在綠色化學(xué)的基礎(chǔ)上開發(fā)的從（）的生產(chǎn)工藝。27.諾氟沙星烷基化過程中最適合的乙基化試劑是（）。28.下列不具有抗癌作用酌抗生素是（）A、放線菌素B、博來霉素C、阿霉素D、四環(huán)素29.制藥工業(yè)的特點有哪幾方面？30.A.Mannich反應(yīng)卷II參考答案一.參考題庫1.參考答案: 配料比與反應(yīng)物濃度、溶劑、催化、能量的供給、反應(yīng)時間及反應(yīng)終點的監(jiān)控、后處理、產(chǎn)品的純化和檢驗。2.參考答案:C,D3.參考答案:C4.參考答案: 使用水、空氣、砂等情性物料代替實際化學(xué)品在各種實物模型或工業(yè)裝置上進行的實驗稱為冷模試驗。5.參考答案: 是指利用常見的典型有機化學(xué)反應(yīng)與合成方法進行藥物合成設(shè)計的思考方法。包括各類化學(xué)結(jié)構(gòu)的有機合成物的通用合成法，功能基的形成、轉(zhuǎn)換、保護的合成反應(yīng)單元等等。對于有明顯類型結(jié)構(gòu)特點和功能基的化合物，常常采用此種方法進行設(shè)計。6.參考答案: 藥物合成工藝研究中重點研究的條件和因素有： （1）反應(yīng)物的濃度與配料比， （2）反應(yīng)溫度， （3）反應(yīng)的壓力與溶劑， （4）反應(yīng)的催化劑及其選擇性， （5）中間產(chǎn)物及終產(chǎn)物的質(zhì)量控制， （6）反應(yīng)的設(shè)備因素等。7.參考答案: 催化劑對復(fù)雜反應(yīng)（平行或串聯(lián)反應(yīng)）有選擇地發(fā)生催化作用的性能，稱為催化劑的選擇性。8.參考答案: 新藥研究與開發(fā)應(yīng)包括新藥從實驗室研究到生產(chǎn)上市，擴大臨床應(yīng)用的整個過程，是制藥工藝學(xué)研究的一個基本內(nèi)容。制藥工業(yè)是一個以新藥研究與開發(fā)為基礎(chǔ)的工業(yè)。9.參考答案: 10.參考答案: 應(yīng)從以下幾個方面選擇和評價藥物合成工藝路線： （1）材料的供應(yīng)， （2）合成步驟、操作方法與收率， （3）單元反應(yīng)的次序安排， （4）技術(shù)條件與設(shè)備要求， （5）安全生產(chǎn)與環(huán)境保護， （6）設(shè)備利用率的考慮等。11.參考答案: （1）使硝酸產(chǎn)生硝基正離子N02+，后者與乙苯發(fā)生親電取代反應(yīng)； （2）使硝酸的用量減少至近于理論量； （3）濃硫酸與硝酸混合后，對鐵的腐蝕很小，故硝化反應(yīng)可以在鐵制的反應(yīng)器中進行。12.參考答案: 合適的配料比，既可以提高收率，降低成本，又可以減少后處理負(fù)擔(dān)。選擇合適配料比首先要分析要進行的化學(xué)反應(yīng)的類型和可能存在的副反應(yīng)，然后，根據(jù)不同的化學(xué)反應(yīng)類型的特征進行考慮。一般可根據(jù)以下幾方面來進行綜合考慮。 （1）凡屬可逆反應(yīng)，可采用增加反應(yīng)物之一的濃度，通常是將價格較低或易得的原料的投料量較理論值多加5％~20％不等，個別甚至達(dá)二三倍以上，或從反應(yīng)系統(tǒng)中不斷除去生成物之一以提高反應(yīng)速度和增加產(chǎn)物的收率。 （2）當(dāng)反應(yīng)生成物的產(chǎn)量取決于反應(yīng)液中某一反應(yīng)物的濃度時，則增加其配料比、最合適的配料比應(yīng)符合收率較高和單耗較低的要求。 （3）若反應(yīng)中有一反應(yīng)物不穩(wěn)定，則可增加其用量，以保證有足夠的量參與主反應(yīng)。 （4）當(dāng)參與主、副反應(yīng)的反應(yīng)物不盡相同時，可利用這—差異，通過增加某一反應(yīng)物的用量，增強主反應(yīng)的競爭能力。 （5）為了防止連續(xù)反應(yīng)（副反應(yīng)），有些反應(yīng)的配料比宜小于理論量，使反應(yīng)進行到一定程度停止。13.參考答案: 是指由具有一定基本結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物經(jīng)化學(xué)結(jié)構(gòu)改造和物理處理過程制得的藥物。這些天然產(chǎn)物可以是從天然原料中提取或通過生物合成途徑制備。14.參考答案: 優(yōu)點：起始原料易得，各步反應(yīng)收率高，技術(shù)條件要求不高，在化學(xué)合成上巧妙了利用了前手性元素和還原劑的特點，進行手性合成。 缺點：合成步驟較多，產(chǎn)生大量的中間體和副產(chǎn)物，如無妥善的綜合利用途徑