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1、選修五部分第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié)有機(jī)化合物的分類 一、有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的區(qū)分有機(jī)物的含義1、舊義:含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、象化物除外2、新義:以碳原子為主要骨架的化合物二、有機(jī)物的分類1、按碳原子骨架區(qū)分1)鏈狀化合物:分子中碳原子連接成鏈例如:丁烷 ch3-ch2-ch2-ch3、乙醇 ch3-ch2-oh、乙酸CH3-COOH等2)環(huán)狀化合物:分子中碳原子連接成環(huán)a、脂環(huán)化合物:如環(huán)己烷。、環(huán)戊烷。,分子中不含有苯環(huán)b、芳香化合物:如苯 工、1苯甲酸(二)一80H分子中只含有一個(gè)苯環(huán)2、按官能團(tuán)分類1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)2)炫:只含有
2、碳、氫元素的有機(jī)化合物,如:烷炫、烯炫、快炫、芳香炫3)煌的衍生物:燒分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而形成 的一系列新的化合物a、鹵代炫:炫分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物b、炫的含氧衍生物:燒分子中的氫原子被含氧原子的官能團(tuán) 所取代而形成的化合物4)常見的官能團(tuán)*碳碳雙鍵c=c1 1羥基-OH酯基0 OHII 1YC碳碳三鍵c=c醛基0IICH醍鍵c0C;鹵族原子-Cl竣基0II-COH?;?IIc5)官能團(tuán)和根(離子)、基的區(qū)別*a、基與官能團(tuán)基:有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。兩者的關(guān)系:“官能團(tuán)”屬于“基” 但“基”不一定是“
3、官能團(tuán)” b、基與根類別基根實(shí)例羥基氫氧根區(qū)別電子式t 6 i H:6 x電性電中性個(gè)單位負(fù)電荷存在有機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物電子數(shù)9106)常見有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和代表物質(zhì) *類別官能團(tuán)代表物質(zhì)和結(jié)構(gòu)筒式烷煌甲烷CH+c= 1乙烯CH2CH.塊燒YK一乙煥CH=CH芳香授米0鹵代授X(X表示鹵族原子)溪乙烷CHjCH2Br爵OH乙醇 CH3CH2OH酚-OH (羥茶與笨環(huán)直連)紫酚醛OII CH0乙薛J 睡 CH:CH竣酸oIIC0H0乙酸 CH5C-H0 oII 1-C CH乙酸乙帝 CH,CO-CH:OH屣三 c一o乙酸 CH?CH?-O-CHjCH:的0 II -C丙酮 CH5C CH
4、?第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、碳原子有4個(gè)價(jià)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,碳碳之間的結(jié) 合方式有單鍵、雙鍵或三鍵;多個(gè)碳原子之間可以相互形成長(zhǎng)短不一 的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合,所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜, 數(shù)量龐大。2-單鍵一一甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,構(gòu)成以碳原子為 中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)HH; C?II XH甲烷的電子式甲烷的結(jié)構(gòu)式甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖球棍模型比例模型H I HYH I H在甲烷分子中,4個(gè)碳?xì)滏I是等同的,碳原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角(鍵 角)彼此相等,都是109 28。4個(gè)碳
5、氫鍵的鍵長(zhǎng)都是1.09X 10-10m。經(jīng)測(cè)定,CH鍵的鍵能是413.4 kJ - mOl3、不飽和鍵1)不飽和鍵:未與其他原子形成共價(jià)鍵的電子對(duì),常見有雙鍵、三鍵2)不飽和度:與烷炫相比,碳原子缺少碳?xì)鋯捂I的程度也可理解為缺氫程度3)不飽和度(Q)計(jì)算*a、煌CxHy的不飽和度的計(jì)算2x 2 y2與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無(wú)碳基視為氫原子b、根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算一個(gè)雙鍵或環(huán)相當(dāng)于一個(gè)不飽和度一個(gè)三鍵相當(dāng)于兩個(gè)不飽和度一個(gè)碳氧雙鍵相當(dāng)于一個(gè)不飽和度、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種
6、類繁多 的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的 特點(diǎn)是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同2、同分異構(gòu)的類別1)碳鏈異構(gòu):由于碳鏈骨架不同引起的同分異構(gòu)書寫方法(減碳法):主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,苯環(huán)排布鄰、間、對(duì)例如:GH4的同分異構(gòu)體書寫 CH,-CHZ-CHZ-CH2 -CH3-CH3CH CHTHCHlCHlC%ch3I CH3CCHjCHjIch3Ch CHjI ICHjCH-CHCH3注意:從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分2)位置異構(gòu):由官能團(tuán)位置不同引起的同分異構(gòu)29官能用 (C=C) 位置異構(gòu) CH-CH3- CH?CH =CHs CH
7、-CHC4CH-CR C&CHCH=(H3. H CCH.CHZC=CH2Ich3 CHyCHTCHj碟架異構(gòu)產(chǎn)能團(tuán),、位置異構(gòu)3)官能團(tuán)異構(gòu):由于具有不同官能團(tuán)引起的同分異構(gòu)4)空間異構(gòu)(手性異構(gòu))由于具有空間四面體結(jié)構(gòu)、互為鏡像引起的同分異構(gòu)3、常見異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有:a、烯炫與環(huán)烷炫(CnH2n)b、快炫、二烯炫和環(huán)烯炫(CnH2n-2)C、苯的同系物、二快炫和四烯炫等(CnH2n-6)d、飽和一元醇和醍、烯醇和烯醍等(CnH2n+2O)e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)f、飽和一元竣酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等 (CnHnQ)g、苯酚同系物、芳香醇和芳
8、香醍(CnHUO)h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NQ三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的各種表示方法種類實(shí)例含義化學(xué)式乙烯C2H4、 戊烷GHL用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映 出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷CH、烯炫CH表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式 子,由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量乙烯用“ ”或“X”表示電子,表示分子中各原 子最外層電子成鍵情況的式子電子式J-I:H H C : : C :H球棍模型d乙烯0小球表示原子,短棍表示共價(jià)鍵,用于表示分 子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型乙烯更用不同體積的小球表示不同的原子大小,用于 表示分子中各原
9、子的相對(duì)大小及結(jié)合順序乙烯H H1 1H-C=CH具有化學(xué)式所能表本的意義,能反映物質(zhì)的結(jié) 構(gòu);能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的 成鍵情況的式子,但不表示空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙醇CHCH2OH結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法,著重突出官能團(tuán)鍵線式乙/酸()人0H表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu),只要求表示出碳 碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán),圖式中的每個(gè) 拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要注意:a、表示原子間形成單鍵的“一”可以省略;b、C= C OC中的“=、“三”不能省略,但是醛基、竣基則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為一CHO -COOH2、有機(jī)物分子共線共面1)共線需要碳碳三鍵,三鍵與其周圍的原子形成共線結(jié)構(gòu)2)共面需要碳
10、碳雙鍵,雙鍵與其周圍的原子形成共面結(jié)構(gòu)3、同與不同“相同”的內(nèi)容“不同”的內(nèi)容適用范圍同系物結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì) 相似、分子通式相同分子式不同、物理性質(zhì) 不完全相同有機(jī)物(化合物)同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同,物理性質(zhì)不 完全相同,不同類時(shí)化 學(xué)性質(zhì)不同有機(jī)物(化合物)同素異形體組成元素相同分子內(nèi)原子個(gè)數(shù)不同、 結(jié)構(gòu)不同無(wú)機(jī)單質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同,化學(xué)性 質(zhì)相同中子數(shù)不同,質(zhì)量數(shù)不 同,物理性質(zhì)有差別原子同種物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都相同分子式、結(jié)構(gòu)式的形式及狀態(tài)可能不同無(wú)機(jī)物或有機(jī)物第三節(jié)有機(jī)化合物的命名一、鏈狀有機(jī)物的命名1、烷炫的命名1)烷基的認(rèn)識(shí)炷分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做炫基。烷炫
11、失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基,用“一R”表示。2)煌基的同分異構(gòu)碳數(shù)較多的烷炫,失去不同位置的氫原子所形成的炫基有所不同,呈現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象例如:丙烷失去末端碳原子上的氫(一 CH2CH2CH3),和中間碳原子上的氫原子所形成的的炫基(fK )不同3)烷炫的習(xí)慣命名法(普通命名法)一CH CH3根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來(lái)命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示;碳原子數(shù)在十以上的用 數(shù)字來(lái)表示。戊烷的三種異構(gòu)體,可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來(lái)區(qū)別,這種命名方法叫習(xí)慣命名法。4)烷炫的系統(tǒng)命名法a、選主鏈選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈,將支鏈視為
12、H原子,所得烷炫即為母體,碳鏈等長(zhǎng),要選支鏈多的為主鏈b、編序號(hào),定支鏈以靠近支鏈的一端為起點(diǎn),將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào),以確定支鏈的位置,靠支鏈最近的一端開始編號(hào);靠近簡(jiǎn) 單支鏈的一端開始編號(hào);從使各支鏈編號(hào)的和為最小的一端 開始編號(hào)c、寫名稱在寫名稱時(shí),需要使用短橫線“一”、逗號(hào)”等符號(hào)把支 鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情 況下,阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“一”隔開;當(dāng)具有幾個(gè) 相同的支鏈時(shí),則將這些支鏈合并表示,在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個(gè)數(shù);表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”間隔開;若有多種支鏈,則按照支鏈由簡(jiǎn)到繁 的順序先后列出。例:
13、一C NTHlCC HTHs2 3H HC3HC系統(tǒng)命名為:3,4,6-三甲基辛烷2,4二甲基一3乙基己烷 的結(jié)構(gòu)式為ch3 chchchch :h3 I I I CHs CH3 CH3I ch3 2、烯炫、快炫的系統(tǒng)命名烷炫相似,即堅(jiān)持最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小原則,但不同點(diǎn)是 主鏈必須含有雙鍵或三鍵1)選主鏈:選擇包含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,稱為“某烯”或 “某快”。2)編號(hào)定位:從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào) 定位。3)寫名稱:用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置,用二、三等標(biāo)明雙 鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。CH5CCHCH-CHCH3ICHa名稱:2甲基一 2,4己烯名稱:4
14、甲基一1戊快如:ch2=chch2CH3名稱:1 丁烯CH=CC 電CHC H3、苯的同系物的命名一1、苯的同系物的特征”1)只含有一個(gè)苯環(huán)。2)側(cè)鏈均為飽和烷炫基。2、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基。1)習(xí)慣命名法如稱為甲苯,3-ch?cHj稱為乙苯二甲苯有三種同分異構(gòu)體名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。2)系統(tǒng)命名法以苯環(huán)為主體,將苯環(huán)上的支鏈所在碳編號(hào),原則為:使所有支鏈所在碳原子的編號(hào)之和最小,命名原則:與鏈狀化合物相相同第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、分離、提純主要方法:1、蒸餾1)蒸餾是分離、提純態(tài)有機(jī)物的常用方法。2)適用條件:a、有機(jī)
15、物的熱穩(wěn)定性較強(qiáng);b、有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般相差大于30 C)。2、重結(jié)晶1)將晶體進(jìn)行溶解或熔融而后又重新從溶或熔體里析出晶體的過程稱之為重結(jié)晶2)重結(jié)晶原理就是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度的不同將它們分離,從而達(dá)到純化的目的。3)主要步驟:a-溶解一一將樣品溶于適當(dāng)溶劑中,制成飽和溶液。b-熱過濾一一利用熱過濾裝置,除去不溶性雜質(zhì)。c-冷卻一一使結(jié)晶析出,可溶性雜質(zhì)仍留在母液中。d-抽濾一一將結(jié)晶與母液分離。注意:晶體經(jīng)過洗滌、干燥后測(cè)熔點(diǎn),如純度不符合要求,可重復(fù)上面操作直到滿意為止。4)溶劑的選取原則a、不與被提純物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。b、被提純物在高溫溶解度較大,在室溫或低
16、溫溶解度較小。c、雜質(zhì)在熱溶劑中不溶或難溶(過濾除去),或者在冷溶劑中易溶(留在母中分離)。d、易揮發(fā),易與晶體分離。e、能得到較好的晶體。f、環(huán)境友好,價(jià)廉易得。3、萃取與分1)萃取包括萃取和固萃取。萃取的原理是:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固萃取的原理是:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。2)分:利用互不相溶的體的密度不同,用分漏斗將它們一一分離出來(lái)。3)操作方法:混合振蕩;靜置分層;分液4、色譜法原理:利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同,分離、提純有機(jī)物,這種方法就是色譜法。常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭
17、等。、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1、元素分析定性分析:用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,如燃燒后C-CO2, H H2O, ClHCl。定量分析:將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單有機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物 的量,從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。實(shí)驗(yàn)式:表示有機(jī)物分子所含元素的原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比。1)實(shí)驗(yàn)方法a、李比希氧化產(chǎn)物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化,氧化后產(chǎn)物 H2O 用無(wú)水CaC2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,分別稱出吸收前 后吸收劑的質(zhì)量,計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量,其余的 為氧原子的含量。b、現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)處理碳、氫、氧在某有機(jī)物中的原子個(gè)數(shù)比:m(C) m(HzO)
18、 2 m(O)n(C): n(H): n(O) :-441816元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比2相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一一質(zhì)譜法1)原理:用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同 的相對(duì)質(zhì)量,它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下,到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因2)質(zhì)量的不同而有先后, 質(zhì)荷比:分子離子與碎片 離子的相對(duì)質(zhì)量與其電 荷的比值。由右圖可看出,質(zhì)荷比 最大的數(shù)據(jù)是46,這就 表示了未知物質(zhì)A的相 對(duì)分子質(zhì)量。其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。10080-60-203145tt420I |1 I I I I I I I I I I I T1 I304
19、050質(zhì)荷比未知物a的啜諧圖3、紅外光譜在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài), 其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物 分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或 官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以 獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。例如:上面提到的未知物 A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、 CH鍵和C O鍵的振動(dòng)吸收。波蜘cnP4000 3000 2000 15001000 50 850 7001006040200 3 4 5 6 7 ft 9 10 11 12 B 14 15波我fpjn未知
20、物A的紅外光湃因此,可以初步推測(cè)該未知物 A是含羥基的化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 可寫為C2H5OHo4、核磁共振氫譜氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電 磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同 化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的 位置也不同,且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。從核磁共振氫譜圖 上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。未知物A(C2H5OH)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰(如圖1),峰面積之比是 1 : 2 : 3,它們分別為羥基的一個(gè)氫原子、 亞甲基(一CH2一)上的兩個(gè)氫 原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰
21、。 而二甲醍(CH3OCH3)中的六個(gè)氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境,只有一種氫原子,應(yīng)只有一個(gè)吸收峰(如圖2)。吸收強(qiáng)度吸收強(qiáng)度4321043210ppmppm圖1未知物A的核磁共振氫譜圖2二甲8t的核磁共振氨譜5、各類分析方法的作用傳統(tǒng)化學(xué)分析法元素分析儀質(zhì)譜紅外光譜核磁共振譜現(xiàn)代儀器分析法第二章烽和鹵代烽第一節(jié)脂肪燒一、烷炫1、基本概念1)通式:CnH2n+22)不飽和度:0 (高中階段主要研究鏈狀烷炫)3)代表物質(zhì):甲烷CH42、甲烷1)物理性質(zhì):無(wú)色,氣體,無(wú)味,密度比空氣小,難溶于水,無(wú)毒烷炫中碳原子數(shù)大于等于4時(shí),烷炫為液態(tài)或固態(tài)HH2)基本結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu)式:HiH電子式:H; C: H
22、空間構(gòu)型:正四面體 I乂HH3)制取方法:使用無(wú)水醋酸鈉和堿石灰共熱制取CH3cOONa+NaOH - CH4+Na2co34)化學(xué)性質(zhì):比較穩(wěn)定,與高鎰酸鉀、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等不反應(yīng)a、與氧氣的反應(yīng)(燃燒、氧化反應(yīng))CH4+2O2 - CO2+2H2O現(xiàn)象:淡藍(lán)色火焰,無(wú)煙延伸:I、烷炫燃燒通式CnH“ 3。2nCO2 (n 1)也02II、氧化反應(yīng)(有機(jī)范圍)使有機(jī)物得到氧原子或者失去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng) b、與氯氣的反應(yīng)(取代反應(yīng),光照條件)有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替換的反應(yīng) 烷炫或烷基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)的條件一般為光照CH4+CI2 - CH3CIW +HC1 (第一
23、步反應(yīng))CH3CI+CI2 - CH2C12(i)+HC1 (第二步反應(yīng))CH2cI2+CI2 - CHC +HC1 (第三步反應(yīng))CHCI3+CI2 - CC14 +HCl(g)(第四步反應(yīng))現(xiàn)象:無(wú)色氣體逐漸形成油狀液滴,由于溶有部分氯氣,液滴 略呈黃綠色、烯炫 1、基本概念1)通式:CnH2n實(shí)驗(yàn)式:CH22)不飽和度:1 (單烯炫,只含有一個(gè)雙鍵)3)代表物質(zhì):乙烯 CH2=CH22、乙烯1)物理性質(zhì):無(wú)色,氣體,稍有氣味,密度比空氣小,難溶于水2)3)基本結(jié)構(gòu):化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)式:H H電子式:H : C : : C : H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2空間構(gòu)型:六個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)a、氧化反應(yīng)i
24、、CH2=CH2+3O2 - 2CO2+2H2O (有黑煙)ii、可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色延伸:烯炫的燃燒通式CnH 2n %O2 nCO2 hfO 2b、與CJ B2、HCl、匕。的反應(yīng)一一加成反應(yīng) 有機(jī)物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)殡p鍵或單鍵 的反應(yīng)稱為加成反應(yīng)CH2=CH2+Cl2 - CH2clCH2cl CH2=CH 2+Br2 - CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl - CH2clCH3 CH2=CH2+H2O - CH3CH2OH 共鈍二烯的加成方式 1、CH2=CH-CH=CH 2+C12f CH2clCH=CHCH 2cl方式 2、CH2=CH-CH=CH
25、2+C12f CH2c1CHC1CH=CH2完全力口成:CH2=CH-CH=CH 2+2C12f CH2c1CHC1CHC1CH2c1c、加聚反應(yīng)ncH2cH2 cH2cH2n一(聚乙烯)加聚反應(yīng):有機(jī)物通過雙鍵或三鍵轉(zhuǎn)變單鍵或雙鍵的方式,使小分子聚合形成大分子的反應(yīng)4)制取方法:乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯cH3cH20H cH2=cH2+H2O 溫度控制在170C,濃硫酸催化操作關(guān)鍵:由于反應(yīng)物在140c時(shí)會(huì)生成乙醍(cH3cH2-O-cHzcH。,所以加熱時(shí)應(yīng)迅速,使反應(yīng)物溫度盡快達(dá)到 170 c產(chǎn)物驗(yàn)證:需要預(yù)先出去混有乙醇蒸汽、S02等雜質(zhì),試劑一般選用NaOH溶液,除雜后將氣體通入酸性
26、高鎰酸鉀溶液, 如高鎰酸鉀褪色,則證明生成了乙烯三、烷炫、烯凝性質(zhì)的比較1、物理性質(zhì)遞變規(guī)律隨著碳原子數(shù)的增多:1)狀態(tài):由氣態(tài)到液態(tài),再到固態(tài)。2)溶解性:都不易溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。3)熔、沸點(diǎn):熔、沸點(diǎn)逐漸升高。4)密度逐漸增大。2、化學(xué)性質(zhì)煌的類別代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷炫甲烷取代:與鹵族單質(zhì)在光照 條件下反應(yīng)氧化:空氣或氧氣中燃燒烯炫乙烯加成:與H2、X2、HX或 水反應(yīng)氧化:空氣或氧氣中燃燒四、烯炫的順反異構(gòu)1、烯炫的同分異構(gòu)體烯炫存在同分異構(gòu)現(xiàn)象:碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)2、順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象
27、稱為順反異構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列 在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu);兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。如:順2 丁烯名稱:反2丁烯H3C CH3 /G-C/ H H五、快炫1、基本概念1)通式:CnH2n 22)不飽和度:2 (單煥炫,只含有一個(gè)三鍵)3)代表物質(zhì):乙快 CH三CH2、乙快1)基本結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu)式:H C=C-H 電子式: HiC : IC9H 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH=CH 空間構(gòu)型:四個(gè)原子共線結(jié)構(gòu)2)物理性質(zhì):無(wú)色,氣體,帶有特殊氣味,難溶于水,密度比空氣小3)化學(xué)性質(zhì)a、氧化反應(yīng)2CH= CH+5O2 - 4CO2+2H 20 (燃燒,有濃煙)可使酸性高鎰酸鉀溶液
28、褪色延伸:快炫的燃燒通式3n 1CnH 2n 2 3nO2hCO? g 1)0b、加成反應(yīng)i、與氫氣加成CH = CH+H2 - CH2=CH2CH = CH+2H2 - CH3CH3ii、與氯氣加成CH = CH+Cl2 - CHCl=CHClCH = CH+2Cl2 CHC12cHel2iii、與氯化氫加成CH = CH+HCl CH2=CHClCH= CH+2HC1 - CH3cHel2 (情況 1)CH= CH+2HC1 - CH2ClCH2Cl (情況 2)iv與水加成CH = CH+H2O . CH2=CHOHCH=CH+2H2O - CH3CH(OH)2 - CH3CHO+H 2
29、O (情況 1)CH= CH+2H 2O - HOCH2CH2OH (情況 2)c、加聚反應(yīng)i、單獨(dú)加聚nCH = CH CH=CHnii、聚氯乙烯的形成CH = CH+HCl CH2=CHClClnCH2=CHCl - -ECHlCH 主4)制取方法a、反應(yīng)原理:電石與水混合反應(yīng)制得CaC2+2H 2O - CH = CH+Ca(OH)2由于電石與水反應(yīng)激烈,為控制反應(yīng)平穩(wěn)發(fā)生,所以采用食鹽水代替水,并 用分液漏斗控制水流速度;碳化鈣與水反應(yīng)劇烈了、且大量放熱,另外生成 物之一消石灰在始終呈糊狀,極易堵塞孔洞、管口,所以該反應(yīng)不適宜用啟 普發(fā)生器進(jìn)行b、除雜、產(chǎn)物檢驗(yàn)除雜:由于電石中?;煊辛?/p>
30、化鈣、磷化鈣等雜志,所以制得的乙快中常?;?有硫化氫、磷化氫的雜質(zhì),一般選用濃 NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜 檢驗(yàn):將除雜后的氣體通入修水或者酸性高鎰酸鉀,若溶液褪色,證明生成 物為乙快六、脂肪炫的來(lái)源及其應(yīng)用1、脂肪炫的來(lái)源及其應(yīng)用脂肪炫的來(lái)源有石油、天然氣、煤等。石油通過常壓分儲(chǔ)可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;減壓分儲(chǔ)可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等分子量較大的烷炫;石油的催化裂化及裂解可以得到較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯凝,氣態(tài)烯炫 是最基本的化工原料;而催化重整是獲得芳香煌的主要途徑。煤焦油的分儲(chǔ)可以獲得各種芳香炫;煤的直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。2、比較兩種化學(xué)工藝:分儲(chǔ)與催化裂
31、化石油分儲(chǔ)是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常 壓分儲(chǔ)和減壓分儲(chǔ)石油催化裂化是將重油成分(如石油)在催化劑存在下,在460520 C及100200 kPa的壓強(qiáng)下,長(zhǎng)鏈烷炫斷裂成短鏈的烷炫和烯炫,從而大大提高汽油的產(chǎn)量,如 Ci6H34-C8H18+C8H16。拓展:燒的燃燒規(guī)律燒的燃燒通式:4x y _ y _CxHy yO2XCO2 2 H2O421、等物質(zhì)的量的炫完全燃燒耗氧量決定于上。 42、在同溫同壓下,1體積氣態(tài)炫完全燃燒生成x體積CO2。當(dāng)為混合炫時(shí), 若x H-MC-CH(C-H之間插進(jìn)一個(gè)氧原子),即生成H2CO3,再分解為 g和 匕0 2、化學(xué)性質(zhì)1)加成反應(yīng):HCHO +H2 - CH30H2)氧化反應(yīng):a、銀鏡反應(yīng):HCH0 +4Ag(NH3)20H - 4Ag J + 6NH3 + 2H2O + (NH4)2CO3b、與新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng):HCHO + 4Cu(OH)2 - 4H2O + 2Cu2O; + H2CO3c、催化氧化:2HCHO + O2 7 2HC00Hd、燃燒:HCHO +02 - C02 + H20補(bǔ)充1:醛基與醛的關(guān)系以及醛基的性質(zhì)與檢驗(yàn)1、醛基與醛的關(guān)系1)醛基為醛類有機(jī)物的官能團(tuán),
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