“手性”教學(xué)設(shè)計(jì)(選修3)

1、“手性”教學(xué)設(shè)計(jì)一教材分析“手性”位于高中化學(xué)人教版選修3 第二章第三節(jié)分子的性質(zhì) 。在這一節(jié)當(dāng)中，教科書通過(guò)圖示簡(jiǎn)單介紹了手性分子的概念，以及手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面的應(yīng)用，并沒(méi)有提出太高的要求。然而，從一方面來(lái)看，“手性”不僅僅出現(xiàn)在本節(jié)當(dāng)中，在必修二第九章常見(jiàn)的有機(jī)物及其應(yīng)用同分異構(gòu)體學(xué)習(xí)中有初步涉及CHFClBr 手性同分異構(gòu)現(xiàn)象， 在選修 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章第 2 節(jié)糖類亦有出現(xiàn)并且涉及手性分子的結(jié)構(gòu)。因此，本小節(jié)對(duì)“手性”的學(xué)習(xí)，應(yīng)對(duì)教材進(jìn)行適當(dāng)補(bǔ)充，學(xué)習(xí)手性分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，體現(xiàn)從結(jié)構(gòu)角度學(xué)習(xí)有機(jī)物性質(zhì)的有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)模式，使學(xué)生對(duì)“手性”有更本質(zhì)的認(rèn)識(shí)；從另一方面來(lái)看

2、，通過(guò)手性的學(xué)習(xí)應(yīng)使學(xué)生認(rèn)識(shí)到“手性”對(duì)生命科學(xué)的重要意義，在學(xué)習(xí)過(guò)程中體會(huì)科學(xué)探究的魅力，并從手性的科學(xué)史中體會(huì)化學(xué)哲學(xué)思想。二學(xué)情分析1 知能儲(chǔ)備“手性” 是一種同分異構(gòu)現(xiàn)象， 高二學(xué)生通過(guò)之前必修二第9 章常見(jiàn)的有機(jī)物及其應(yīng)用的學(xué)習(xí)已經(jīng)初步了解了同分異構(gòu)體知識(shí)，為“手性”的學(xué)習(xí)奠定了一定的理論基礎(chǔ)；并且已經(jīng)具備一定的動(dòng)手操作能力以及空間想象能力。2 學(xué)習(xí)方式喜歡從生活周邊熟悉的事物或現(xiàn)象入手學(xué)習(xí)新知， 喜歡自己動(dòng)手操作， 在自己動(dòng)手過(guò)程中得到認(rèn)知和體驗(yàn)。3認(rèn)知方式學(xué)生缺乏對(duì)知識(shí)進(jìn)行主動(dòng)的探究和建構(gòu)。三設(shè)計(jì)思路關(guān)于手性分子的內(nèi)容教材中盡管先后在選修3 和選修 5 中兩次出現(xiàn)， 但每次都只有

3、短短的幾行， 相信也不會(huì)成為高考的熱點(diǎn)，但當(dāng)我深入其中時(shí)才發(fā)現(xiàn)這其中竟然有如此深?yuàn)W的哲學(xué)思想， 在教學(xué)中最美的，最深刻的東西往往由于我們本身認(rèn)識(shí)的缺失而隨手棄之，而對(duì)那些乏味的題海卻樂(lè)此不疲，這是一個(gè)值得糾正的現(xiàn)象。對(duì)于教材中科學(xué)家相關(guān)史料的使用，我們往往局限于對(duì)科學(xué)家忘我科學(xué)精神的介紹，以此來(lái)感染、 熏陶學(xué)生。但我們發(fā)現(xiàn)，只介紹科學(xué)家如何廢寢忘食，如何通宵達(dá)旦在教學(xué)中的作用是非常膚淺的，作為高年級(jí)的學(xué)生，他們更渴望了解科學(xué)家看待問(wèn)題的視角、分析問(wèn)題的方法、 解決問(wèn)題的靈感以及處理問(wèn)題的智慧。我們?cè)谔幚斫滩牡倪@些科學(xué)史料時(shí)，要善于發(fā)現(xiàn)其中蘊(yùn)含的美，用欣賞敬佩的眼光去看這些史料，然后引導(dǎo)學(xué)生來(lái)發(fā)

4、現(xiàn)這些美。教學(xué)環(huán)節(jié)第一板塊：平凡中發(fā)現(xiàn)不平凡之美學(xué)生活動(dòng)手性概念巴斯德實(shí)驗(yàn)第二板塊：對(duì)稱世界的不對(duì)稱之美一個(gè)手性碳原子判斷兩個(gè)及多個(gè)手性碳原子手性分子的無(wú)機(jī)手性分子方法一般手性分子第三板塊：天使與魔鬼之間“反應(yīng)?！?事件教訓(xùn)與啟示手性藥物生產(chǎn)設(shè)計(jì)意圖通過(guò)學(xué)生組建模型自主構(gòu)建手性異構(gòu)體和手性分子的概念， 并通過(guò)“巴斯德實(shí)驗(yàn)”首次發(fā)現(xiàn)并手工分離出手性異構(gòu)體的科學(xué)史話使學(xué)生感受到 “從簡(jiǎn)單平凡中發(fā)現(xiàn)不平凡之美”的哲學(xué)思想通過(guò)模型的講解，使學(xué)生了解手性異構(gòu)體的兩個(gè)基本條件：鏡像對(duì)稱和不能重疊，從而感受到 “對(duì)稱世界的不對(duì)稱之美”，并且從最特殊的含有一個(gè)手性碳原子的分子為起點(diǎn)，層層深入，歸納出手性分子的

5、一般判斷方法，實(shí)現(xiàn)從特殊到一般，現(xiàn)象到本質(zhì)的飛躍。講解“反應(yīng)?！笔录l(fā)生的原因，使學(xué)生從中得到啟示，認(rèn)識(shí)到手性藥物既能造福人類，也能給人類帶來(lái)災(zāi)難。“手性美”是把“雙刃劍”只有我們重視手性的研究和正確利用，才能使其成為拯救人類的“天使”，而不是危害人間的“魔鬼”。進(jìn)而提出怎樣才能正確的生產(chǎn)手性藥物，造福人類。四教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能：1 了解手性異構(gòu)體與手性分子的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2 初步學(xué)會(huì)判斷手性分子3. 了解手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面的應(yīng)用過(guò)程與方法：1 通過(guò)制作模型，自主構(gòu)建手性異構(gòu)體和手性分子的概念2 通過(guò)模型拆分和組合， 發(fā)現(xiàn)手性異構(gòu)體和手性分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)， 認(rèn)識(shí)手性分子的本質(zhì)情

6、感態(tài)度與價(jià)值觀：1 學(xué)生自主動(dòng)手制作模型，發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，感受到學(xué)習(xí)的樂(lè)趣2 發(fā)現(xiàn)“巴斯德與手性”實(shí)驗(yàn)之美，體會(huì)化學(xué)哲學(xué)思想，感受化學(xué)世界的魅力3. 了解“手性”是一把“雙刃劍”，感受其在生產(chǎn)藥物上的巨大意義，并樹(shù)立強(qiáng)烈的社會(huì)責(zé)任感。五教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)： 手性異構(gòu)體和手性分子的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；判斷手性分子的方法難點(diǎn)： 手性異構(gòu)體和手性分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及如何判斷手性分子六教法學(xué)法1 教學(xué)方法根據(jù) “手性” 這一節(jié)抽象特點(diǎn)， 采用直觀教學(xué) （借助模型組合和拆分） ，即“邊講、邊演示、邊歸納”的探究教學(xué)法。充分運(yùn)用有機(jī)物實(shí)物模型和電腦多媒體輔助，讓學(xué)生動(dòng)手拆分組合模型，通過(guò)邊做邊思考，產(chǎn)生從感性到

7、理性的飛躍，繼而對(duì)手性異構(gòu)體和手性分子的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有直觀的認(rèn)識(shí)，再演示歸納出規(guī)律，與學(xué)生達(dá)成共識(shí)。真正掌握方法和要點(diǎn)，最后進(jìn)行練習(xí)鞏固難點(diǎn)。2 學(xué)習(xí)方法學(xué)生積極動(dòng)腦、動(dòng)手、動(dòng)口，充分的進(jìn)行探究和討論、交流；體現(xiàn)以學(xué)生為主體、教師為主導(dǎo)的教學(xué)特點(diǎn)。七教學(xué)用具球棍模型、鏡子、多媒體課件八教學(xué)過(guò)程第一板塊：平凡中發(fā)現(xiàn)不平凡之美【引入】俗話說(shuō)得好， “愛(ài)美之心人皆有之” ，所以有事沒(méi)事大家都喜歡照個(gè)鏡子，剛剛我還看到幾個(gè)同學(xué)從活動(dòng)桌上的鏡子里偷看了自己幾眼。鏡子好啊，能讓我們?cè)阽R子里看到另一個(gè)自己，那么不知道大家有沒(méi)有想過(guò)：鏡子里的“自己”真的跟實(shí)實(shí)在在的我們一模一樣嗎？【學(xué)生活動(dòng)】今天我們也來(lái)學(xué)

8、學(xué)劉謙變個(gè)魔術(shù)，讓鏡子中的分子“走出”鏡子，看看它的“真身”跟實(shí)際存在的分子是否真的一模一樣。【制作模型】 每個(gè)小組的活動(dòng)桌上有一個(gè)組裝好的 CHFClBr 分子模型， 把分子模型放到鏡子面前，能在鏡子中看到其鏡像，動(dòng)手制作鏡像中看到的模型?！締?wèn)題討論】 互為鏡像的兩個(gè)CHFClBr 分子模型都已經(jīng)實(shí)實(shí)在在的擺在眼前了，你認(rèn)為這兩個(gè)分子是同一種分子？還是不同的兩種分子？【學(xué)生觀察】同一種分子& 兩種不同的分子【動(dòng)手演示】?jī)蓚€(gè)分子互為鏡像，分子式相同，原子組成和排列也相同；請(qǐng)大家嘗試一下讓這兩個(gè)分子在三維空間上重合?！镜贸鼋Y(jié)論】發(fā)現(xiàn)無(wú)論如何兩個(gè)分子都不能重合，學(xué)生自己體會(huì)到這是兩種不同的

9、分子；這兩種分子嚴(yán)格說(shuō)來(lái)屬于分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的同分異構(gòu)體，化學(xué)上叫做對(duì)映異構(gòu)體。【概念】就像我們的雙手，左手和右手互為鏡像，但卻在三維空間里不能重疊，所以對(duì)映異構(gòu)體也稱手性異構(gòu)體；有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子，比如我們活動(dòng)桌上的兩個(gè)CHFClBr 分子，其中任何一個(gè)分子都是手性分子?！驹O(shè)問(wèn)】觀察活動(dòng)桌上的這對(duì)手性異構(gòu)體，它們?cè)酉嗷ミB接的次序有沒(méi)有不同？原子在空間的排列方向呢？【學(xué)生觀察】原子相互連接次序相同；在空間排列方向不同【引導(dǎo)】就像我們的左手和右手，五指的排列次序沒(méi)有不同，但是在空間上的排列方向卻是相反地，這就是造成“手性”的根本原因，也就是手性異構(gòu)體的根本特征?！具^(guò)渡設(shè)問(wèn)】在人

10、類歷史上， “手性”到底是怎么被發(fā)現(xiàn)的呢？【科學(xué)史話】 1848 年，法國(guó)生物學(xué)家巴斯德在研究酒石酸鹽時(shí)，用放大鏡仔細(xì)觀察其晶體結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)有兩種互為鏡像的晶體，并小心翼翼地用鑷子從酒石酸鹽中分離出這兩種旋光性質(zhì)不同的晶體。這是人類首次發(fā)現(xiàn)分子的不對(duì)稱性并成功地通過(guò)手工拆分出手性異構(gòu)體。這一發(fā)現(xiàn)也奠定了現(xiàn)代有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)?！疽龑?dǎo)設(shè)問(wèn)】 2003 年，由美國(guó)科學(xué)家發(fā)起的，全球化學(xué)家投票評(píng)選的“化學(xué)史上十項(xiàng)最美的實(shí)驗(yàn)”中，該實(shí)驗(yàn)被選為十項(xiàng)之首。為什么這個(gè)實(shí)驗(yàn)被評(píng)為“歷史上最美的化學(xué)實(shí)驗(yàn)”呢？你覺(jué)得它美在哪里？【學(xué)生甲】美在他的耐心，美在他用最簡(jiǎn)單的方法，得出了最不簡(jiǎn)單的結(jié)論。【學(xué)生乙】這是人類歷

11、史上第一次成功地人工分離手性異構(gòu)體，不僅僅具有劃時(shí)代的意義，而且還很藝術(shù)，體現(xiàn)著簡(jiǎn)單與美的完美結(jié)合?！緦W(xué)生丙】他發(fā)現(xiàn)了不對(duì)稱之美，是是人類對(duì)自然界中對(duì)稱性的研究的一個(gè)里程碑?！净瘜W(xué)思想】仁者見(jiàn)仁，智者見(jiàn)智啊，非常好！這個(gè)實(shí)驗(yàn)之所以美，在于實(shí)驗(yàn)者巴斯德的耐心、在于它發(fā)現(xiàn)了不對(duì)稱之美、在于簡(jiǎn)單與藝術(shù)的完美結(jié)合等等。在我看來(lái)呢，它最大的美在于 巴斯德于簡(jiǎn)單平凡中關(guān)注到了常人忽略的細(xì)節(jié)， 最終得出了不簡(jiǎn)單不平凡的結(jié)論。在日常生活中， 那些最深刻的東西往往由于我們本身認(rèn)識(shí)的缺失而隨手棄之，還是那句老話，“生活中不是缺少美，而是缺少發(fā)現(xiàn)的眼睛?！痹谖覀兓瘜W(xué)的研究發(fā)現(xiàn)中亦是如此。第二板塊：對(duì)稱世界的不對(duì)稱之

12、美【過(guò)渡設(shè)問(wèn)】像最最普通的照鏡子，當(dāng)我們摒棄那些想當(dāng)然，動(dòng)手操作，就會(huì)發(fā)現(xiàn)原來(lái)互為鏡像的分子并不是完全一模一樣的。那么是不是所有互為鏡像的分子都不是同一種分子呢？【學(xué)生活動(dòng)】用H 原子取代CHFClBr 兩分子中的F 原子，得到兩個(gè)CH 2ClBr 分子模型【引導(dǎo)設(shè)問(wèn)】 這兩個(gè)分子依然互為鏡像，那么它們是同一種分子呢？還是兩種不同的分子？【演示觀察】嘗試讓這兩個(gè)分子在三維空間上重合，發(fā)現(xiàn)兩分子可以重合【得出結(jié)論】這兩個(gè)CH2 ClBr 分子是同一種分子；互為鏡像的分子可以是兩種不同的分子，也可以是同一種分子?！驹O(shè)問(wèn)】為什么兩個(gè)互為鏡像對(duì)稱的CHFClBr在空間不能重合，而兩個(gè)互為鏡像對(duì)稱的CH

13、 2ClBr 在空間卻可以重合？【思考討論】主要原因在于CH2ClBr 中有兩個(gè)完全一樣的氫原子，這兩個(gè)氫原子是沒(méi)有差別的，因此可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)一定的角度使兩者重合?！驹O(shè)問(wèn)】你認(rèn)為要想使兩個(gè)分子不能重合，必須要滿足什么條件？【交流討論】碳原子上要連有四個(gè)不同的原子?！镜贸鼋Y(jié)論】我們把這種連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做手性碳原子，記作*C ；有機(jī)物中凡是與雙鍵或叁鍵連接的碳原子都不是手性碳原子?！具^(guò)渡設(shè)問(wèn)】剛剛我們探究的CHFClBr 和 CH2ClBr 都是只含有單個(gè)碳原子的簡(jiǎn)單分子，化學(xué)中還有很多含有兩個(gè)碳或者更多碳的分子，是否分子中只要有手性碳原子就一定是手性分子呢？【學(xué)生活動(dòng)】活動(dòng)桌

14、上有兩個(gè)（如下圖所示）互為鏡像的分子A 和 B 模型，嘗試讓這兩個(gè)分子在三維空間上重合【動(dòng)手操作】分子A 和 B 在三維空間上重合，兩分子是同一種分子，不具有手性【設(shè)問(wèn)】這種分子中有沒(méi)有手性碳原子？【學(xué)生觀察】每個(gè)分子中都有兩個(gè)手性碳原子CH 3CH3CH 3CH 3HHHHHHHH【得出結(jié)論】可見(jiàn)，當(dāng)分子中只有一個(gè)手性碳原子，分子一定具有手性；當(dāng)分子中有兩個(gè)或多個(gè)手性碳原子，分子不一定有手性?！具^(guò)渡設(shè)問(wèn)】任意給出一個(gè)分子，可能含有碳原子，也可能不含有碳原子；可能含有一個(gè)碳原子，也可能含有兩個(gè)或多個(gè)碳原子。我們要怎么來(lái)判斷這個(gè)分子是否具有手性呢？【引導(dǎo)思考】請(qǐng)大家回憶原來(lái)我們學(xué)過(guò)的極性鍵與極性

15、分子有什么樣的關(guān)系【回憶知識(shí)】有極性鍵的分子，若結(jié)構(gòu)不對(duì)稱就是極性分子；若結(jié)構(gòu)對(duì)稱則不是極性分子?！具^(guò)渡設(shè)問(wèn)】手性碳與手性分子的關(guān)系就有點(diǎn)像極性鍵與極性分子的關(guān)系，想想剛剛在嘗試使兩個(gè)分子重合的時(shí)候，你是怎么來(lái)嘗試的？怎樣的分子才能重合？【操作思考】要判斷是不是手性分子，關(guān)鍵還要看該分子有無(wú)對(duì)稱因素（對(duì)稱軸、對(duì)稱面、對(duì)稱中心）。有些分子即使有手性碳原子， 但如果分子是對(duì)稱的， 則該分子不是手性分子?！镜贸鼋Y(jié)論】一般具有對(duì)稱因素（對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心）的分子，是非手性分子。若分子中有碳原子：分子中只有一個(gè)手性碳原子，該分子是手性分子；分子中含有多個(gè)手性碳原子，該分子不一定是手性分子。2001 年，三

16、位科學(xué)家用手性催化【手性之美】手性異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱，但手性分子卻沒(méi)有對(duì)稱因素，本身就是不對(duì)稱的；這種看似矛盾的對(duì)稱問(wèn)題，卻恰恰體現(xiàn)了我們這個(gè)對(duì)稱世界中的不對(duì)稱之美！第三板塊：天使與魔鬼之間【過(guò)渡引入】 像自然界中的很多看似對(duì)稱卻彰顯手性的現(xiàn)象， 無(wú)處不蘊(yùn)含著天然的不對(duì)稱之美。有句話說(shuō) “美麗是危險(xiǎn)的” ，當(dāng)我們欣賞美的同時(shí)卻沒(méi)有多加注意做出防備， 悲劇就會(huì)悄然來(lái)臨。“手性之美”也是如此?！練v史悲劇】手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。如圖所示的分子，是由一家德國(guó)制藥廠在 1957 年 10 月 1 日上市的高效鎮(zhèn)靜劑， 中文藥名為 “反應(yīng)?！?，它能使失眠者美美地睡個(gè)好覺(jué)，能迅速止

17、痛并能夠減輕孕婦的妊娠反應(yīng)。然而，不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒。后被科學(xué)家證實(shí)， 是孕婦服用了這種藥物導(dǎo)致的。隨后的藥物化學(xué)研究證實(shí)，在這種藥物中，只有下圖左邊的分子才有這種毒副作用，而右邊的分子卻沒(méi)有這種毒副作用?！窘逃?xùn)啟示】人類從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn)，不久各國(guó)紛紛規(guī)定，今后凡生產(chǎn)手性藥物，必須把手性異構(gòu)體分離開(kāi)，只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物?！窘涣饔懻摗?可見(jiàn)，“手性美” 是一把鋒利的 “雙刃劍”，如果利用得好， 它就是造福人類的 “天使”；一旦忽視或利用不當(dāng)，它就是危害人類生命的“魔鬼” ?！疤焓埂焙汀澳Ч怼敝辉谝荒钪?，就看我們?nèi)祟惾绾稳グ盐蘸眠@個(gè)“度” 。像“

18、反應(yīng)停”事件，我們?nèi)祟悶橹冻隽司薮蟮拇鷥r(jià)?！踞t(yī)藥困難】 正是有了 60 年代的這個(gè)教訓(xùn)， 所以現(xiàn)在的藥物在研制成功后， 都要經(jīng)過(guò)嚴(yán)格的生物活性和毒性試驗(yàn)， 以避免其中所含的另一種手性分子對(duì)人體的危害。 在化學(xué)合成中，這兩種分子出現(xiàn)的比例是相等的，所以對(duì)于醫(yī)藥公司來(lái)說(shuō)，他們每生產(chǎn)一公斤藥物，還要費(fèi)盡周折，把另一半分離出來(lái)。如果無(wú)法為它們找到使用價(jià)值的話，它們就只能是廢物。在環(huán)境保護(hù)法規(guī)日益嚴(yán)厲的時(shí)代，這些廢品也不能被隨意處置，考慮到可能對(duì)公眾健康產(chǎn)生的危害，這些工業(yè)垃圾的處理也是一筆不小的開(kāi)支。怎么辦呢？醫(yī)藥公司急切地尋找一種方法來(lái)解決這個(gè)問(wèn)題。【手性催化劑】現(xiàn)在，這個(gè)令人頭痛的問(wèn)題已經(jīng)得到了

19、解決。劑催化合成手性分子， 這種方法被稱為 “不對(duì)稱催化合成” 。這個(gè)方法可以廣泛地應(yīng)用于制藥、香精和甜味劑等化學(xué)行業(yè)，給工業(yè)生產(chǎn)一下子帶來(lái)了巨大的好處，這項(xiàng)研究也獲得了 2001 年度的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。【手性合成】在合成藥物過(guò)程中，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法就是手性合成。如下圖所示：手性催化劑在催化手性分子合成時(shí)，可以比作握手，催化劑像迎賓主人伸出右手，而被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握手?！厩熬罢雇侩S著化學(xué)科技的飛速發(fā)展，人類對(duì)藥物的要求也越來(lái)越高，手性合成也就成了當(dāng)代化學(xué)的熱點(diǎn)之一， 成為 21 世紀(jì)化學(xué)研究的重要領(lǐng)域。 這些領(lǐng)域等待著你們這一代的參與，等待著更好的發(fā)展?！菊n堂總結(jié)】“手性”