烏桕屬的化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展

1、烏桕屬的化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展【摘要】文章綜述了近年來烏桕屬植物化學(xué)成分及其藥理活性的研究進(jìn)展，簡要介紹了烏桕屬植物對某些疾病的輔助治療作用，以期為烏桕屬植物的進(jìn)一步研究和開發(fā)利用提供根據(jù)?！娟P(guān)鍵詞】烏桕化學(xué)成分藥理活性大戟科烏桕屬植物約有120種，我國有10種，主要分布于熱帶，亞熱帶地區(qū)有少量分布1。烏桕Sapiusebiferu(L)Rxb別名木蠟樹、烏桕籽、木梓、桕子柴等，落葉喬木，生長于我國湖北、浙江、四川、貴州、湖南、江西、河南等剩烏桕為我國特產(chǎn)樹種，有千年以上栽培歷史，江西栽培品種有十幾個之多。由于烏桕種子出油率高、品質(zhì)優(yōu)良、用處廣泛而具有重要經(jīng)濟(jì)價值，被列為我國四大木本油料植

2、物。烏桕還具有較大的藥用價值，傳統(tǒng)中醫(yī)理論認(rèn)為烏桕性涼、味苦、具小毒，葉、根、皮入藥能清熱解毒、消腫、利水通便、消積、殺蟲、解毒、疔毒等，主治頭痛、牙疼、水腫、臌脹、濕瘡、疥癬、蛇傷和肝硬化等病癥2。為了說明烏桕藥理活性及治療作用的物質(zhì)根底，人們對其體內(nèi)的化合物進(jìn)展了較多研究。迄今為止從該屬植物中別離得到的化合物包括黃酮類、多酚類、香豆素類、鞣花酸類、萜類等。1化學(xué)成分1.1根本化學(xué)組成烏桕葉中根本化學(xué)組成的含量平均值為(g/100g)：水分14.48，灰分8.19，蛋白質(zhì)8.46，脂肪4.46，膳食纖維25.77，水溶性總糖18.26，其它無氮浸出物如淀粉16.36；烏桕葉中的氨基酸主要以酸

3、性氨基酸谷氨酸、天門氨酸，以及中性氨基酸亮氨酸為主，必需氨基酸中賴氨酸含量豐富，其他各種氨基酸含量相對較低；微量元素平均值為(g/g)：鋅77.32，銅77.33，鐵164.29，錳1119.25；常量元素平均值為(g/g)：氮17.31，磷1.47，鉀6.94，鈣13.15，鎂3.993。相關(guān)文獻(xiàn)說明烏桕是富錳植物，對其可否在預(yù)防和治療糖尿病方面產(chǎn)生效果有待進(jìn)一步研究。1.2黃酮類化合物從該屬植物中已獲得的黃酮類化合物有槲皮素(1)，該化合物為黃色晶體，其分子式為15H107，其次是山萘酚(2)，為黃色粉末，分子式為15H106，這兩種化合物均屬于黃酮醇4；2022年王洪慶等5從烏桕葉中別離

4、得到另幾種黃酮類物質(zhì)，山萘酚-3-D葡萄糖苷(3)、山萘酚-3-D半乳糖苷(4)、蘆丁(5)等；柳潤輝等6從烏桕中別離得到幾種黃酮類化合物，分別為異槲皮苷(6)和2-沒食子?；愰纹ぼ?7)，前者為黃色結(jié)晶性粉末，后者為黃色粉末；在該植物中還發(fā)現(xiàn)有槲皮素苷(8)。黃酮類物質(zhì)在抑制癌細(xì)胞、保護(hù)心血管、調(diào)節(jié)脂代謝、雌性激素樣作用、抗微生物、抗炎癥、抗變態(tài)反響、去除自由基等方面顯示活性4，6。1.3多酚類化合物2022年柳潤輝等6從烏桕中別離得到幾種酚類化合物，第一種為沒食子酸乙酯(9)，該化合物為黃色晶針，苯環(huán)為1,3,4,5-對稱四取代形式；還有一種被命名為短葉蘇木酚酸乙酯(10)，形態(tài)為黃色晶

5、針。1.4香豆素及鞣花酸類化合物漆淑華等7從烏桕中別離鑒定了4種香豆素及4種鞣花酸類化合物，香豆素類化合物依次為6,7,8-三甲氧基香豆素(11)、5,6,7,8-四甲氧基香豆素(12)、8-羥基-5,6,7-三甲氧基香豆素(13)，東莨菪內(nèi)酯(14)，其中化合物11，14為無色針晶，12，13為黃色針晶，這4種香豆素的化學(xué)構(gòu)造式見圖1。從烏桕屬植物中別離得到的鞣花酸類化合物依次為3,3-二甲氧基鞣花酸(15)、4,4-二甲氧基鞣花酸(16)、3,3-二甲氧基鞣花酸-4-D-吡喃木糖苷(17)、3,3-二甲氧基鞣花酸-4-D-吡喃葡萄糖苷(18)，其中15,16為黃色針晶，17為黃色結(jié)晶，18

6、為柱狀晶片，上述4種鞣花酸類化合物的化學(xué)構(gòu)造式見圖2；2022年賈靚等8采用硅膠和凝膠柱層析及波譜學(xué)方法鑒定出另外3種鞣花酸：依次為3,3,4-三甲氧基鞣花酸(19)、3,3-二甲氧基鞣花酸-4-D-木糖苷(20)、3-甲氧基-4-羥基苯甲酸(21)即香草酸，其中化合物19、20為淡黃色粉末，化合物21為無色針晶；張世璉等9從烏桕莖皮中找到一種新的鞣花酸，命名為3,4,3-三甲基鞣花酸(22)，該化合物為白色粉末固體。1.5萜類化合物萜類化合物分為三萜類、二萜類化合物，其中三萜類化合物有7種，被命名的有4種，分別為-谷甾醇(23)3-aetxy-D-friedlean-14-en-28-iai

7、d(24)、豆甾醇(25)、胡蘿卜苷(26)10；通常對烏桕生物活性成分研究主要集中于二萜類化合物，2022年王洪慶等5從烏桕葉中別離得到幾種二萜類化合物為莽草酸(27)、金絲桃苷(28)等，迄今為止從烏桕中已別離得到二萜類化合物有11種。1.6其他化合物1995年張世璉等10從烏桕葉中別離出4種化合物，并分析得出某種化合物的構(gòu)造式，為N-苯基-1-萘胺(29)，該化合物的形態(tài)為白色針狀晶體，分子式為16H13N，構(gòu)造如圖3所示。其他的化合物還有是9,12,15-十八碳三烯-1-醇、十六烷酸乙酯(30)，正三十烷酸乙酯(31)，這些化合物均為白色固體，同時他們還從烏桕莖皮中提取到另一新的種化合

8、物，命名為十六烷酸乙酯(32)9。同年他們再次對烏桕葉進(jìn)展測定，又別離得出以下幾種化合物，分別為軟木酮(33)，白色針狀固體，分子式為30H50見圖4；莫雷亭酮(34)，無色針狀晶體，分子式為30H48見圖5；莫雷亭醇(35)，無色柱狀晶體，分子式為30H5010。日本學(xué)者SuEiHuang等112022年從烏桕種別離出了一種新的化合物：halneglyside(36)，查耳酮配糖為：halnnaringenin2-D-glupyranside，見圖6。2藥理活性現(xiàn)代藥理活性研究結(jié)果說明，烏桕具有多方面的生理活性和藥理作用，如抑菌、抗炎、降壓、降膽固醇等，可能還有促癌作用12。2.1抑菌作用y

9、nthiaJ.等13從烏桕中別離得到?jīng)]食子酸，也稱五倍子酸，英文名為ethyl-3,4,5-trihydrxybenzate，實驗證明其有抑制單純皰疹病毒作用。2022年霍光華等14分析了烏桕葉中的抑菌活性功能成分發(fā)現(xiàn)，烏桕葉具有抑菌活性；2022年陳國華等15討論了烏桕根皮水提物的抗菌活性，發(fā)現(xiàn)水提物對大腸桿菌和志賀氏桿菌具有抑制作用，對枯草桿菌、金黃色萄萄球菌和綠膿桿菌沒有活性，并指出烏桕根皮在湖南和廣西民間治療由大腸桿菌引起的腹瀉和志賀氏桿菌引起的痢疾確有很好的療效；2022年對烏桕的藥理活性有了更進(jìn)一步的理解，鄧強等16研究了烏桕根皮醇提物對綠膿桿菌耐藥株抗菌活性，結(jié)果說明在醋酸乙酯部

10、位和正丁醇部位對耐藥綠膿桿菌具有抑制活性；陳國華等17發(fā)現(xiàn)烏桕根皮提取物可以在一定程度上防治大腸桿菌引起的豬玻2.2抗炎作用、降膽固醇作用及促癌作用等18林一天等17從烏桕種籽中別離得到的莖草酚-5-甲基，乙醚7-六環(huán)木糖-D-阿拉伯吡喃糖苷，發(fā)現(xiàn)這幾種化合物具有抗菌，消炎和擴張血管等功能；并發(fā)現(xiàn)烏桕中常見化合物烏桕素，也叫大戟二萜醇酯，具有抗白血病活性，烏桕生物活性成分的研究，主要集中于二萜化合物，這類成分最早從大戟科植物巴豆中別離得到，因此稱為巴豆二萜，對皮膚、粘膜有強烈的刺激作用，可引起紅腫、發(fā)炎并有促癌作用20；2022年黃斌學(xué)等21對烏桕葉化學(xué)成分進(jìn)展提取，發(fā)現(xiàn)烏桕葉提取物對多種致炎

11、劑引起的滲出、水腫均有明顯的抑制作用，說明烏桕葉提取物能鎮(zhèn)痛抗炎；彭小列發(fā)現(xiàn)中藥烏桕具有清熱燥濕、涼血、澀腸止瀉、健脾行氣之成效，可以用于治療雞白粒轉(zhuǎn)貼于論文聯(lián)盟.ll.2.3降壓作用另外通過分析文獻(xiàn)說明，某些油脂類化合物也有一定的藥理活性。最近金瑩等22采用超臨界2流體萃取技術(shù)萃取烏桕籽皮油，從烏桕籽內(nèi)層提取的亞油酸及亞麻酸，雖然含量很少，但亞油酸具有降血壓、防止動脈硬化等作用，亞麻酸具有增強免疫力、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌等作用；而早在1983年KathleenPayne-ahl等23采用HPL(高效液相色譜)發(fā)現(xiàn)烏桕籽油中含有兩種甘油三酸脂酸酐，trans-2,is-4-deadieniaid(2,4

12、-葵二烯酸)和8-hydrxy-5,6-tadieniaid(8-羥基-5，6-辛二烯酸)，前者是一種毒性成分，這可能造成烏桕有毒的一種物質(zhì)。其他的相關(guān)藥理活性也有許多報道，高蔭榆等發(fā)現(xiàn)烏桕葉能去除羥自由基和復(fù)原力等抗氧化活性，并且主要是其所含黃酮物質(zhì)所引起的，說明烏桕葉可作為抗氧化劑和安康佐劑加以開發(fā)。羅潔等24研究烏桕皮油，梓油對香菇菌絲生長的影響，結(jié)果說明烏桕籽油對香菇菌絲生長速度有促進(jìn)作用，而烏桕皮油沒有類似效果。3結(jié)語烏桕對某些疾病有較大的治療價值，如可治療血吸蟲并毒蛇咬傷、外傷出血、雞眼、濕疹、蕁麻疹、腋臭、疥癬等；烏桕莖皮是治皮膚皰瘡?fù)练降闹饕煞?，還可用來防治血吸蟲病，有舒氣、

13、利尿等成效；莖皮和根皮等也各有其效。在農(nóng)業(yè)消費中，烏桕可以作為殺蟲劑，烏桕葉搗碎加水即成一種對棉蚜、紅蜘蛛、金花蟲、稻螟、稻苞蟲有效的農(nóng)藥，可以防治稻瘟并稻熱并棉角斑菌；蔣妮等25對烏桕葉乙醇提取物對羅漢果根結(jié)線蟲進(jìn)展生物活性研究，結(jié)果說明烏桕葉乙醇提取物含具有較強毒殺線蟲活性，能減輕線蟲危害，促進(jìn)植株生長。在工業(yè)上，廣泛用于制造肥皂、蠟燭、蠟紙、護(hù)膚脂、硬脂酸、金屬涂擦劑、固體酒精和高級香料等，烏桕籽殼能制造不定形顆粒活性碳，具有很強的吸附性能26；烏桕脂可用于制取可可脂代用品，制作成巧克力等27。由此可見，烏桕是一種具有宏大開發(fā)價值的木本資源植物?！緟⒖嘉墨I(xiàn)】1霍光華，高蔭榆，陳才水.烏桕

14、屬植物化學(xué)成分研究綜述J.江西林業(yè)科技，2002，4：37.2江蘇新醫(yī)學(xué)院.中藥大辭典.上海：上海人民出版社，1977：470,475.3霍光華，高蔭榆，李紅.烏桕葉營養(yǎng)成分的研究J.食品科學(xué)，2022，26(4)：239.4霍光華，高蔭榆.烏桕葉主要黃酮類物質(zhì)的定性定量J.食品科學(xué)，2022，25(10)：280.5王洪慶，趙春陽，陳假設(shè)蕓.烏桕葉化學(xué)成分研究J.中國中藥雜志，2022，3212：1179.6柳潤輝，孔令義.烏桕葉酚性成分研究J.中國中藥雜志，2022，30(15)：1213.7漆淑華，吳大剛，羅曉東.桂林烏桕中的香豆素和鞣花酸類化合物J.天然產(chǎn)物研究位開發(fā)，2022，16(

15、4)：297.8賈靚，施瑤，劉曉燕，等.山烏桕化學(xué)成分研究J.中成藥，2022，29(7)：1043.9張世璉,劉建超.從植物中尋找農(nóng)藥活性物質(zhì)-烏桕化學(xué)成分的研究()J.華中師范大學(xué)學(xué)報(自然版)，1995，29(4)：477.10張世璉，楊光忠，劉建超，等.烏桕化學(xué)成分的研究J.天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，1995，7(3)：13.11SuEiHuang.TshihirFujika.iyakYshida.KanjiIshiaru.AnehalneglysidefrSapiusebiferuJ.Nated，2022，61：339.12陳冀勝，鄭碩.中國有毒植物.北京：科學(xué)出版社，1987：261.1

16、3ynthiaJ.Kane,JayH.enna,Yun-hiYeh.ethylGallate,ethyl-3,4,5-trihydrxybenzate,isaPtentandHighlySpeifiInhibitrfHerpesSiplexVirusinvitr.I.PurifiatinandharaterizatinfethlGallateFrSapiuSebiferuJ.BisieneReprts，1988，8(1)：85.14霍光華，高蔭榆，陳明輝.烏桕葉抑菌活性功能成分的研究J.食品與發(fā)酵工業(yè)，2022，31(3)：52.15陳國華，邵偉，何曉雯，等.烏桕根皮水提物抗菌活性的初步研究J

17、.時珍國醫(yī)國藥，2022，18(9)：2139.16鄧強，陳國華，石賽，等.烏桕根皮醇提物對綠膿桿菌耐藥株抗菌活性J.實用醫(yī)學(xué)進(jìn)修雜志，2022，36(2)：103.17陳國華，何曉雯，彭元麗，等.烏桕根皮醇提物萃取部位抗豬大腸桿菌活性分析J.安徽農(nóng)業(yè)科學(xué)，2022，36(18)：7663，7711.18彭小列，易能，程天印.烏桕藥用成分與藥理作用研究進(jìn)展J.中國野生植物資源，2022，27(3)：1.19林一天，夏慶.中國烏桕籽實化學(xué)組份藥用價值及抗白血病活性J.糧食與油脂，1993，10：38.20陳玉，楊光忠，張世璉，等.烏桕化學(xué)成分研究進(jìn)展J.天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，1999，11(5)：114.21黃斌學(xué)，黃增瓊，許小林，等.烏桕葉提取物鎮(zhèn)痛抗炎作用的實驗研究J.中成藥，2022，26(6)：476.22金瑩，郭康權(quán)，程聯(lián)社.超臨界2流體萃取烏桕籽皮油的研究J.陜西科技大學(xué)學(xué)報，2022，26(1)：53.23KathleenPayne-ahl,RbertKlan.QuantitatinfEstlideTriglyeridesinSapiuSeeds