有機(jī)化學(xué)醇酚醚

有機(jī)化學(xué)醇酚醚第1頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§1醇的分類和命名一、醇的分類1.根據(jù)羥基所連烴基的種類第一節(jié)醇第2頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月2.根據(jù)羥基所連的碳原子的種類，醇可分為:

伯、仲、叔醇。第3頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月3.根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……二、醇的命名1.普通命名法鄰氯苯甲醇第4頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法命名原則如下：⑴選擇最長的碳鏈為主鏈，含與羥基相連的碳原子及雙鍵或叁鍵，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某醇。

⑵從靠近羥基一端給主鏈編號，羥基編號數(shù)寫在醇名稱之前。第5頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇）3.俗名第6頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§2醇的物理性質(zhì)（自學(xué)）1.狀態(tài)和氣味：在常溫下十一個碳原子下的飽和一元醇是液體；十二個碳以上的醇為蠟狀固體。C1~C3有酒味，C4~C11不愉快氣味，C12以上無味。2.沸點醇的沸點比醚和烷烴都高。117.2℃34.6℃36.1℃第7頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月固體酒精生產(chǎn)工藝酒精是一種易燃、易揮發(fā)的液體,沸點是78℃，凝固點是-117℃.它是一種重要的有機(jī)化工原BR料,可廣泛應(yīng)用于化學(xué)、食品等工業(yè),也可作為燃料應(yīng)用于日常生活中。

使工業(yè)酒精凝固成燃料塊又稱為方便燃料塊。利用硬脂酸鈉受熱時軟化,冷卻后又重新凝固的性質(zhì),將液體酒精包含在硬脂酸鈉網(wǎng)狀骨架骨架間隙中充滿了酒精分子,但硬脂酸鈉的價格昂貴,且市場上不易買到。為此,本工藝改進(jìn)采用硬脂酸在一定的溫度下與氫氧化鈉反應(yīng),生成硬脂酸鈉,大大降低了固體酒精燃料的成本。在配方中加入石蠟等物料作為粘結(jié)劑,可以得到質(zhì)地更加結(jié)實的固體酒精燃料,添加硝酸銅是為了燃燒時改變火焰的顏色,美觀,有欣賞價值,還可以添加溶于酒精的染料制成各種顏色的固體燃料。由于所用的添加劑為可燃的有機(jī)化合物,不僅不影響酒精的燃燒性能,而且燃燒得更為持久,并能夠釋放出應(yīng)有的熱能,在實際應(yīng)用中更加安全方便。第8頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月117.8℃107.9℃82.5℃3.水溶性C1~C3易溶于水，C4~C10部分溶，C11以上不溶于水；羥基數(shù)目愈多，水溶性愈大。醇可形成分子間氫鍵第9頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月4.結(jié)晶醇有機(jī)物中混有少量甲醇、乙醇時，可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水，則不能用CaCl2作脫水劑?！?醇的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng)第10頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月一、取代反應(yīng)㈠與活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)活性：伯醇＞仲醇＞叔醇原因：第11頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月㈡醇的酯化反應(yīng)

機(jī)理：酯化反應(yīng)是羧酸與醇脫水而成的+第12頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月㈢醇與氫鹵酸的反應(yīng)

反應(yīng)活性：第13頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月濃鹽酸與無水氯化鋅配成的溶液稱為盧卡斯試劑Lucas

這是實驗室常用的鑒別六個碳以下伯、仲、叔醇的方法，叫盧卡斯反應(yīng)。第14頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月㈣醇與PX3、PX5的反應(yīng)產(chǎn)率高，副反應(yīng)少RCl+POCl+HCl(X=BrorI)第15頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月二、消除反應(yīng)㈠分子內(nèi)脫水1.取向：有不同消除取向時，遵循查依采夫規(guī)則

第16頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月2.活性伯、仲、叔醇脫水由易到難的順序是：叔醇＞仲醇＞伯醇3.反應(yīng)歷程E1容易發(fā)生分子重排

第17頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月㈡分子間脫水三、氧化反應(yīng)㈠氧化劑氧化

第18頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月叔醇分子中羥基所連碳上沒有氫，一般反應(yīng)條件下不被氧化

第19頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月㈡脫氫氧化第20頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§4重要的醇類化合物一、甲醇無色液體，劇毒。二、乙醇制法：⑴乙烯為原料⑵糖類發(fā)酵70~75%乙醇為消毒劑第21頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月三、丙三醇（甘油）四、環(huán)己六醇eaeeee第22頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§1酚的分類和命名一、分類酚羥基的數(shù)目：一元酚、二元酚、多元酚芳環(huán)的不同：苯酚類、萘酚類等二、命名芳環(huán)上連有：R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基，酚做母體。-SO3H,-CHO,-COOH,-CN，酚羥基作為取代基。第二節(jié)酚第23頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月2-甲基-4-甲氧基苯酚鄰羥基苯甲醛1,3,5-苯三酚第24頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§2酚的物理性質(zhì)熔點，沸點比相應(yīng)的芳烴要高。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑中；它們在水中的溶解性，一般說來是隨羥基增多，溫度升高而增大。絕大多數(shù)酚都是固體，容易氧化。第25頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§3酚的化學(xué)性質(zhì)1.苯環(huán)上電荷密度增大，親電取代易發(fā)生（鄰對位）2.碳氧鍵不易斷，-OH不易被取代3.氧氫鍵易斷，氫易解離，顯酸性一、酚的酸性第26頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月pKa1710.006.374.75G:給電子基，酸性減弱；吸電子基，酸性增強(qiáng)第27頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月二、酚與FeCl3的反應(yīng)絕大多數(shù)酚都能與FeCl3溶液作用，生成有色的配合物。凡具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物(—C=C—OH)都與FeCl3有類似的顏色反應(yīng)。紫色第28頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月三、酚的取代反應(yīng)1.鹵代：常用來檢查苯酚的存在和進(jìn)行定量測定苯酚含量第29頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月2.硝代：

苦味酸很強(qiáng)的酸性（pKa=0.71)第30頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月3.磺化：四、酚的氧化反應(yīng)對苯醌（黃色）第31頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月鄰苯醌（紅色）間苯二酚不被氧化第32頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月五、酚醚的生成§6.8重要的酚類化合物一、苯酚俗稱石炭酸第33頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月二、甲酚來蘇兒第34頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§1醚的分類和命名一、分類單醚混醚環(huán)醚二、命名1.單醚在醚前面加上烴基名字即可異丙醚二苯醚第三節(jié)醚第35頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月2.混醚命名時需要把兩個烴基的名字都表示出來，小基在前，芳基在前。甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚比較復(fù)雜的醚則把烷氧基當(dāng)成取代基，把大的烴基作為母體命名。3-甲基-4-甲氧基己烷對乙氧基苯酚第36頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月3.環(huán)醚環(huán)氧乙烷四氫呋喃1，4-二氧六環(huán)§2醚的物理性質(zhì)沸點：醚的沸點比分子量相近的醇或酚的沸點要低得多，同烷烴相近。乙醚、丁醇、戊烷34.6℃117.1℃36.1℃溶解度：醚分子間不能形成氫鍵，但它和水分子間可以形成氫鍵，水溶性同分子量相近的醇類似。乙醚：7.5g；丁醇：7.9g第37頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月§3醚的化學(xué)性質(zhì)一、钅羊鹽的生成低溫下溶于濃酸（如Ｈ2SO4、HCl等），當(dāng)用水稀釋后，钅羊鹽則分解為原來的醚。利用此法可區(qū)別醚與烷烴或鹵代烴；也可將醚從烷烴或鹵代烴等混合物中分離出來。鑒別乙烷、乙醚、氯乙烷第38頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月二、醚鍵的斷裂(R<R’)第39頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月三、過氧化物的形成檢查：1.KI淀粉試紙2.FeSO4和KSCN除去：FeSO4或其它還原劑§4重要化合物1.乙醚乙醚為無色液體，非常容易揮發(fā)和著火，當(dāng)空氣中混有乙醚時常會引起爆炸，乙醚是常用的有機(jī)溶劑。純乙醚在醫(yī)療上用作麻醉劑。2.環(huán)氧乙烷第40頁，課件共42頁，創(chuàng)作于2023年2月第四節(jié)硫醇、硫酚、硫醚H2O水R-OH醇Ar-OH酚ROR`醚H2S硫化氫R-SH硫醇Ar-