糖及多糖的化學(xué)變化ppt課件

1、Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry二二九年九月九年九月第二講第二講 糖及多糖的化學(xué)變化糖及多糖的化學(xué)變化Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry第二講第二講 糖及多糖的化學(xué)反應(yīng)糖及多糖的化學(xué)反應(yīng)2.1 單糖的結(jié)構(gòu)單糖的結(jié)構(gòu)2.2 單糖

2、的性質(zhì)與化學(xué)變化單糖的性質(zhì)與化學(xué)變化2.3 多糖的結(jié)構(gòu)多糖的結(jié)構(gòu)2.4 多糖的化學(xué)變化多糖的化學(xué)變化2.5 食品加工中的糖及多糖食品加工中的糖及多糖Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.1 單糖的結(jié)構(gòu)單糖的結(jié)構(gòu)單糖：不能被水解為更單糖：不能被水解為更小分子的糖稱為單糖小分子的糖稱為單糖單糖根據(jù)羰基類型可分單糖根據(jù)羰基類型可分為醛糖和酮糖兩大類。為醛糖和酮糖兩大類。Xian Jiaotong University

3、Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry單糖的衍生物有糖醇、醇糖酸、糖醛酸及糖酸等。單糖的衍生物有糖醇、醇糖酸、糖醛酸及糖酸等。根據(jù)所含糖原子的數(shù)目，單糖有可分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。根據(jù)所含糖原子的數(shù)目，單糖有可分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。最簡單的醛糖為甘油醛，它具有一個不對稱碳原子（四個取代基不同），因而有最簡單的醛糖為甘油醛，它具有一個不對稱碳原子（四個取代基不同），因而有兩個對映異構(gòu)體，以兩個對映異構(gòu)體，以D及及L來區(qū)別。來區(qū)別。HOHCH2

4、OHCHOHCH2OHCHOHODL-HOHCH2OHCHOHHOHOHHOHOCH2OHHHOHOHHOHCH2OHGlucoseFructoseXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light IndustryOOFuranPyranOOHCH2OHOHHOHHHOHHCHHCH2OHHOHHOHHOOHHOHOOHCH2OHHOHOHHHOHHCHHCH2OHHOHOHHHOOHHOHXian Jiaotong UniversityXi

5、an Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry果糖的果糖的 C=O 與第五碳上的與第五碳上的-OH反應(yīng)，生成五元環(huán)的半縮醛，稱為呋喃糖。反應(yīng)，生成五元環(huán)的半縮醛，稱為呋喃糖。 Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)，稱為這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)，稱為Haworth結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式，糖一般以環(huán)狀形式存

6、在。，糖一般以環(huán)狀形式存在。環(huán)的生成使羰基變?yōu)槭中蕴?，因而產(chǎn)生了兩個異構(gòu)體，它們的差別只在于鏈端手環(huán)的生成使羰基變?yōu)槭中蕴?，因而產(chǎn)生了兩個異構(gòu)體，它們的差別只在于鏈端手性碳構(gòu)型的不同，分別稱為性碳構(gòu)型的不同，分別稱為-和和-型型。如：。如：Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry新形成的新形成的-OH稱為半縮醛稱為半縮醛-OH，具有強的反應(yīng)性，它易與其它羥基化合物反應(yīng)，具有強的反應(yīng)性，它易與其它羥基化合物反應(yīng)，形成縮

7、醛，稱為苷。形成縮醛，稱為苷。吡喃型葡萄糖具有椅式構(gòu)象，體積大的吡喃型葡萄糖具有椅式構(gòu)象，體積大的-OH盡量處于平伏鍵上，如：盡量處于平伏鍵上，如： -D-葡萄糖葡萄糖Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.2. 單糖的性質(zhì)單糖的性質(zhì)2.2.1 單糖的物理性質(zhì)單糖的物理性質(zhì)(1)甜度甜度什么是甜度什么是甜度?一些單糖的比甜度：一些單糖的比甜度：-D-D-葡萄糖葡萄糖 0.70 0.70 -D-D-半乳糖半乳糖 0

8、.270.27-D-D-甘露糖甘露糖 0.59 0.59 -D-D-木糖木糖 0.500.50-D-D-呋喃果糖呋喃果糖 1.501.50單糖的甜度與分子量及構(gòu)型有關(guān)；一般的講，分子量越大，在水中的溶解度越單糖的甜度與分子量及構(gòu)型有關(guān)；一般的講，分子量越大，在水中的溶解度越小，甜度越??；構(gòu)型不同，甜度亦有差別，如葡萄糖的小，甜度越?。粯?gòu)型不同，甜度亦有差別，如葡萄糖的-構(gòu)型甜度較大，而構(gòu)型甜度較大，而果糖的果糖的-構(gòu)型甜度較大。構(gòu)型甜度較大。 Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhen

9、gzhou University of Light Industry(2)旋光性及變旋光旋光性及變旋光所有的單糖均有旋光性，常見單糖的比旋光度（所有的單糖均有旋光性，常見單糖的比旋光度（20 鈉光）鈉光）為：為：D-葡萄糖葡萄糖+52.2 D-甘露糖甘露糖 +14.2D-果糖果糖 -92.4 D-阿拉伯糖阿拉伯糖 -105.0D-半乳糖半乳糖 +80.2 D-木糖木糖 +18.8在測定單糖的比旋光時，一定要注意靜置一段時間（在測定單糖的比旋光時，一定要注意靜置一段時間（24h）。當(dāng)單糖）。當(dāng)單糖溶解在水中的時候，會出現(xiàn)變旋現(xiàn)象。溶解在水中的時候，會出現(xiàn)變旋現(xiàn)象。Xian Jiaotong Un

10、iversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry+112.2 +17.5 含含量量 36% 0.5% 64% 52.7 Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry(3) 溶解度溶解度(4) 吸濕性、保濕性與結(jié)晶性吸濕性、保濕性與結(jié)晶性(5) 其它。單糖與食品有關(guān)的其它物理學(xué)性質(zhì)包括

11、黏度、冰點降低及抗氧化性其它。單糖與食品有關(guān)的其它物理學(xué)性質(zhì)包括黏度、冰點降低及抗氧化性等。等。2.2.2 單糖的化學(xué)反應(yīng)單糖的化學(xué)反應(yīng)糖的化學(xué)性質(zhì)在有機化學(xué)及生物化學(xué)中已經(jīng)進行了詳細的介紹，這里只糖的化學(xué)性質(zhì)在有機化學(xué)及生物化學(xué)中已經(jīng)進行了詳細的介紹，這里只討論單糖在食品或食品原料中可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。討論單糖在食品或食品原料中可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.2.2.1與酸反應(yīng)與酸反

12、應(yīng) 酸：稀酸無影響，而和強酸共熱則會生成糠醛，糠醛和各種酚有顯酸：稀酸無影響，而和強酸共熱則會生成糠醛，糠醛和各種酚有顯色反應(yīng)，這可用于糖的定性和定量檢測色反應(yīng)，這可用于糖的定性和定量檢測OHHOCH2OHOHCHOOHCH2OHOHCXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industryl2.2.2.2 與堿的作用與堿的作用l 堿性條件下，單糖可以發(fā)生異構(gòu)化和分解等反應(yīng)；其反應(yīng)的程度和速度受糖的堿性條件下，單糖可以發(fā)生異構(gòu)化和分

13、解等反應(yīng)；其反應(yīng)的程度和速度受糖的種類、溫度、堿的種類和濃度、時間等因素的影響。種類、溫度、堿的種類和濃度、時間等因素的影響。l 在稀堿溶液中，單糖經(jīng)烯醇而發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)；如在稀堿溶液中，單糖經(jīng)烯醇而發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)；如D-葡萄糖在稀堿溶液中形成葡萄糖在稀堿溶液中形成D-甘露糖、甘露糖、D-果糖和其自身的平衡混合物。果糖和其自身的平衡混合物。l 在濃堿溶液中單糖發(fā)生分解反應(yīng)，中間也經(jīng)歷烯醇過程，得到小分子的糖式分在濃堿溶液中單糖發(fā)生分解反應(yīng)，中間也經(jīng)歷烯醇過程，得到小分子的糖式分解產(chǎn)物。解產(chǎn)物。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXia

14、n Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.2.2.2 與堿的作用與堿的作用在弱堿環(huán)境，糖會發(fā)在弱堿環(huán)境，糖會發(fā)生異構(gòu)化，例：葡萄生異構(gòu)化，例：葡萄糖在弱堿性環(huán)境變?yōu)樘窃谌鯄A性環(huán)境變?yōu)槠咸烟?、果糖與甘露葡萄糖、果糖與甘露糖的混合物。在強堿糖的混合物。在強堿性環(huán)境下，糖會被空性環(huán)境下，糖會被空氣中的氣中的O2氧化生成其氧化生成其它復(fù)雜的混合物。它復(fù)雜的混合物。 CHOCCOHHHHOCOHHCOHHCH2OHCHHOCCOHHHOCOHHCOHHCH2OHCHOCCHHOHHOCOHHCOHHCH2OHCH2OHCCO

15、HHOCOHHCOHHCH2OHXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry糖精酸的生成糖精酸的生成單糖與堿作用單糖與堿作用,隨著堿濃度的增大、加熱溫度的提高和加熱時間的延長，單糖發(fā)隨著堿濃度的增大、加熱溫度的提高和加熱時間的延長，單糖發(fā)生分子內(nèi)氧化還原反應(yīng)生成羧酸類化合物。其化合物組成沒有發(fā)生改變，只是生分子內(nèi)氧化還原反應(yīng)生成羧酸類化合物。其化合物組成沒有發(fā)生改變，只是結(jié)構(gòu)發(fā)生了改變，稱為糖精酸類化合物。結(jié)構(gòu)發(fā)生了改變

16、，稱為糖精酸類化合物。CHOCCOHHHHOCOHHCOHHCH2OHCOOHCCOHHCOHHCH2OHH3COHCCH2COHHCH2OHCH2OHCOOHHOCH2COHHCOHHCH2OHCOHHCOOH+Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.2.2.3 糖的氧化與還原反應(yīng)糖的氧化與還原反應(yīng) 醛或酮糖與醛或酮糖與Tollens試劑（試劑（AgNO3-NH3）作用會產(chǎn)生銀鏡；與）作用會產(chǎn)生銀鏡；與Bene

17、dict試劑試劑（CuSO4、檸檬酸和、檸檬酸和Na2CO3）或）或Fehling試劑（試劑（CuSO4，酒石酸鉀鈉、，酒石酸鉀鈉、NaOH）一起加熱時，溶液的藍色消失，同時生成一起加熱時，溶液的藍色消失，同時生成Cu2O的磚紅色沉淀。的磚紅色沉淀。 能與這些試劑發(fā)生反應(yīng)的糖叫還原糖，還原糖分子中必定有半縮醛羥基，它能變能與這些試劑發(fā)生反應(yīng)的糖叫還原糖，還原糖分子中必定有半縮醛羥基，它能變?yōu)殒湢罱Y(jié)構(gòu)，即有為鏈狀結(jié)構(gòu)，即有-CHO或或C=O，而不與這些試劑反應(yīng)的糖為，而不與這些試劑反應(yīng)的糖為非還原糖，其分，其分子中無半縮醛羥基。如苷中就沒有半縮醛子中無半縮醛羥基。如苷中就沒有半縮醛-OH，所以它

18、在堿性不能被氧化。，所以它在堿性不能被氧化。Tollens試劑、試劑、Fehling試劑和試劑和Benedict試劑通常用于糖的檢驗測定，由于這些反應(yīng)試劑通常用于糖的檢驗測定，由于這些反應(yīng)的產(chǎn)物很復(fù)雜，它們無合成價值。的產(chǎn)物很復(fù)雜，它們無合成價值。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry 醛糖與弱氧化劑（堿性溴水）反應(yīng)生成醇糖酸醛糖與弱氧化劑（堿性溴水）反應(yīng)生成醇糖酸與強氧化劑（熱與強氧化劑（熱HNO3）反應(yīng)得糖酸。

19、）反應(yīng)得糖酸。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry高碘酸氧化高碘酸氧化高碘酸主要是氧化鄰位二醇。高碘酸主要是氧化鄰位二醇。COCCOHHHHOCOHHCOHHCH2OH+5HIO4HCOOHHCOOHHCOOHHCOOHHCOOHHCHO+Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou Univer

20、sity of Light Industry2.2.2.4 成脎反應(yīng)成脎反應(yīng)單糖與苯肼（單糖與苯肼（C6H5NHNH2）作用生成脎）作用生成脎糖脎都是不溶于水的黃色晶體，不同的糖所生成的脎晶形不同，在反應(yīng)中生成的糖脎都是不溶于水的黃色晶體，不同的糖所生成的脎晶形不同，在反應(yīng)中生成的速度也不同，據(jù)此可鑒定糖的種類。速度也不同，據(jù)此可鑒定糖的種類。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry 2.2.2.5作為醇的反應(yīng)：除進

21、行醚化生成苷外，單糖能與酸反應(yīng)生成酯，己糖和作為醇的反應(yīng)：除進行醚化生成苷外，單糖能與酸反應(yīng)生成酯，己糖和戊糖的磷酸酯是生物體中糖代謝的中間體。戊糖的磷酸酯是生物體中糖代謝的中間體。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.2.2.6 Maillard（美拉德（美拉德)反應(yīng)反應(yīng)Maillard（Maillard, L. C.；法國化學(xué)家）反應(yīng)指含羰基化合物（如糖類等）；法國化學(xué)家）反應(yīng)指含羰基化合物（如糖類等）與含

22、氨基化合物（如氨基酸等）通過縮合、聚合而生成類黑色素的反應(yīng)。由于此類與含氨基化合物（如氨基酸等）通過縮合、聚合而生成類黑色素的反應(yīng)。由于此類反應(yīng)得到的是棕色的產(chǎn)物且不需酶催化，所以也將其稱為非酶褐變。反應(yīng)得到的是棕色的產(chǎn)物且不需酶催化，所以也將其稱為非酶褐變。幾乎所有的食品或食品原料內(nèi)均含有羰基類物質(zhì)和氨基類物質(zhì)，因此均可能發(fā)幾乎所有的食品或食品原料內(nèi)均含有羰基類物質(zhì)和氨基類物質(zhì)，因此均可能發(fā)生生Maillard反應(yīng)。對這類反應(yīng)的討論是食品化學(xué)的一個重點內(nèi)容。反應(yīng)。對這類反應(yīng)的討論是食品化學(xué)的一個重點內(nèi)容。一、反應(yīng)的總體過程一、反應(yīng)的總體過程Maillard反應(yīng)是一個非常復(fù)雜的過程，需經(jīng)歷親核

23、加成、分子內(nèi)重排、脫水、反應(yīng)是一個非常復(fù)雜的過程，需經(jīng)歷親核加成、分子內(nèi)重排、脫水、環(huán)化等步驟。其中又可分為初期、中期和末期三個階段，總體過程可如下圖表示。環(huán)化等步驟。其中又可分為初期、中期和末期三個階段，總體過程可如下圖表示。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry還原糖伯胺類氨基對醛基或羰基進行親核加成失水關(guān)環(huán)葡糖胺或二葡糖胺Amoadri重排1-氨基-2-酮糖-消去脫水3-脫氧己糖醛酮奧蘇烯糖HMFMailla

24、rd反應(yīng)后期黑精色素（HMF、還原酮、咪唑環(huán)衍生物等）中期初期末期二、反應(yīng)機理二、反應(yīng)機理到目前為止，到目前為止，Maillard反應(yīng)中還有許多反應(yīng)的細節(jié)問題沒有搞清楚，就現(xiàn)有反應(yīng)中還有許多反應(yīng)的細節(jié)問題沒有搞清楚，就現(xiàn)有的研究成果簡單分述如下。的研究成果簡單分述如下。（一）初期階段（一）初期階段Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light IndustryMaillard反應(yīng)的初期階段包括兩個過程，即羥氨縮合與分子重排。反應(yīng)的初期階段包

25、括兩個過程，即羥氨縮合與分子重排。A、羥氨縮合、羥氨縮合單糖類物質(zhì)可以和含伯氨基類物質(zhì)（如氨基酸）發(fā)生羥氨縮合反應(yīng)而得到單糖類物質(zhì)可以和含伯氨基類物質(zhì)（如氨基酸）發(fā)生羥氨縮合反應(yīng)而得到Schiffs（希夫）堿，（希夫）堿，Schiffs堿通過分子內(nèi)環(huán)化轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物糖胺堿通過分子內(nèi)環(huán)化轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物糖胺其中的兩步均為親核加成類型的反應(yīng)。第一步為氨基其中的兩步均為親核加成類型的反應(yīng)。第一步為氨基N對醛基親核加成，經(jīng)對醛基親核加成，經(jīng)脫水形成脫水形成Schiffs堿；第二步為堿；第二步為5-OH對對C=N雙鍵親核加成形成環(huán)狀的葡糖胺產(chǎn)物。雙鍵親核加成形成環(huán)狀的葡糖胺產(chǎn)物。S

26、chiffs堿的穩(wěn)定性較小，因此第二步反應(yīng)傾向于形成葡糖胺。酸性條件不利于反堿的穩(wěn)定性較小，因此第二步反應(yīng)傾向于形成葡糖胺。酸性條件不利于反應(yīng)的進行（降低氨基親核性），堿性可促進此反應(yīng)的發(fā)生。應(yīng)的進行（降低氨基親核性），堿性可促進此反應(yīng)的發(fā)生。CHOCH2OHRNH2-H2OCH2OHCHNRCH2OHCHNRHO葡萄糖Schiffs堿葡糖胺Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry如果體系中存在有可以轉(zhuǎn)化如果體系中存

27、在有可以轉(zhuǎn)化Schiffs堿或使葡糖胺不能形成的物質(zhì)，則可抑制堿或使葡糖胺不能形成的物質(zhì)，則可抑制Maillard反應(yīng)的發(fā)生。如亞硫酸鹽的存在：反應(yīng)的發(fā)生。如亞硫酸鹽的存在：CHOCH2OHRNH2-H2OCH2OHCHNRCH2OHCHNRHO葡 萄 糖Schiffs堿葡 糖 胺NaHSO3CH2OHCHOHSO3NaCH2OHCHSO3NaNH R亞硫酸氫鈉亞硫酸氫鈉與葡萄糖的反應(yīng)與葡萄糖的反應(yīng)為親核加成反應(yīng)，為親核加成反應(yīng)，而加成產(chǎn)物與伯而加成產(chǎn)物與伯胺的反應(yīng)則為親胺的反應(yīng)則為親核取代反應(yīng)。核取代反應(yīng)。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong Unive

28、rsityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light IndustryB、分子重排、分子重排上步產(chǎn)物葡糖胺酸性條件下可以發(fā)生上步產(chǎn)物葡糖胺酸性條件下可以發(fā)生Amadori（阿姆德瑞）重排而轉(zhuǎn)化為環(huán)（阿姆德瑞）重排而轉(zhuǎn)化為環(huán)式果糖胺：式果糖胺：CH2OHCHNRHO葡糖胺H+CH2OHCHNRH+-H+CH2OHCHNRH1-氨基-1-脫氧-2-酮糖CH2OHCNRHOHH酮式果糖胺環(huán)式果糖胺CH2OHCNRHOHH此過程包括了兩個重排步驟，第一個是在酸的存在下葡糖胺經(jīng)環(huán)的破壞而導(dǎo)此過程包括了兩個重排步驟，第一個是在酸的存在下葡糖胺

29、經(jīng)環(huán)的破壞而導(dǎo)致的致的2-C上脫氫的重排過程，可看作是分子內(nèi)的上脫氫的重排過程，可看作是分子內(nèi)的1,3-重排；第二步是重排；第二步是1-氨基氨基-1-脫脫氧氧-2-酮糖的烯醇式和酮式的重排過程。酮糖的烯醇式和酮式的重排過程。果糖也能發(fā)生類似于果糖也能發(fā)生類似于A、B兩個過程的反應(yīng)，經(jīng)兩個過程的反應(yīng)，經(jīng)A反應(yīng)得到的是果糖胺，而反應(yīng)得到的是果糖胺，而果糖胺發(fā)生果糖胺發(fā)生Heyenes（海因斯）重排得到（海因斯）重排得到2-氨基氨基-2-脫氧葡萄糖。重排過程為：脫氧葡萄糖。重排過程為：Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaot

30、ong UniversityZhengzhou University of Light IndustryCH2OHCH2OHONRHCH2OHN RHCHO果糖胺2-氨基-2-脫氧葡糖此重排過程類似于上邊，即質(zhì)子化破壞環(huán)狀結(jié)構(gòu)，此重排過程類似于上邊，即質(zhì)子化破壞環(huán)狀結(jié)構(gòu)，1-C失氫變?yōu)橄┐际剑┦渥優(yōu)橄┐际?，烯醇式與酮式重排形成產(chǎn)物。醇式與酮式重排形成產(chǎn)物。（二）中期階段（二）中期階段初期階段中重排得到的酮式果糖胺在中期階段反應(yīng)的主要特點是分解。分解初期階段中重排得到的酮式果糖胺在中期階段反應(yīng)的主要特點是分解。分解過程可能有不同的途徑，已經(jīng)研究清楚的有以下三個途徑：過程可能有不同的途徑，已經(jīng)

31、研究清楚的有以下三個途徑：A、脫水轉(zhuǎn)化成羥甲基糠醛、脫水轉(zhuǎn)化成羥甲基糠醛這種途徑經(jīng)歷五步反應(yīng)，其中有三步脫水、一步加水，總的結(jié)果是脫去二分這種途徑經(jīng)歷五步反應(yīng)，其中有三步脫水、一步加水，總的結(jié)果是脫去二分子的水，最后生成環(huán)狀的產(chǎn)物。其過程可以表示為：子的水，最后生成環(huán)狀的產(chǎn)物。其過程可以表示為：Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry第一步為烯醇式與酮式的互變異構(gòu)；第二步可看作在酸的作用下，第一步為烯醇式與酮式的互變

32、異構(gòu)；第二步可看作在酸的作用下，3-C上的上的羥基脫水，形成碳正離子，碳正離子發(fā)生發(fā)生分子內(nèi)重排，通過失去羥基脫水，形成碳正離子，碳正離子發(fā)生發(fā)生分子內(nèi)重排，通過失去N上的質(zhì)子上的質(zhì)子而形成而形成Schiffs堿；第三步又是烯醇式和酮式的重排得到堿；第三步又是烯醇式和酮式的重排得到3-脫氧奧蘇糖；第四步脫氧奧蘇糖；第四步3,4-碳之間發(fā)生消去反應(yīng)形成烯鍵；最后一步是碳之間發(fā)生消去反應(yīng)形成烯鍵；最后一步是5-C上的羥基與上的羥基與2-羰基發(fā)生半縮酮反羰基發(fā)生半縮酮反應(yīng)而成環(huán)，然后消去一分子水形成糠醛。（書上的結(jié)構(gòu)不對）應(yīng)而成環(huán)，然后消去一分子水形成糠醛。（書上的結(jié)構(gòu)不對）此機理中胺類化合物離去得

33、到的是羥甲基糠醛（此機理中胺類化合物離去得到的是羥甲基糠醛（HMF），也可以），也可以RNH2不離不離去，得到去，得到HMF的的Schiffs堿，即胺仍然連在醛基上。所得到的堿，即胺仍然連在醛基上。所得到的HMF是食品褐變的是食品褐變的重要的中間產(chǎn)物，檢測這種物質(zhì)就可以預(yù)測褐變的速度。重要的中間產(chǎn)物，檢測這種物質(zhì)就可以預(yù)測褐變的速度。CH2OHCNRHOHH酮式果糖胺CH2OHCHNRHH+CH2OHCHNR-H2OCHCOH+RNH2-H2OCH2OHCHCH2CO-H2OCH2OHCHCOCHCHOO-H2OOCHOHOH2C烯醇式果糖基胺Schiffs堿3-脫氧奧蘇糖不飽和奧蘇糖羥甲基糠

34、醛Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light IndustryB、脫去胺基重排形成還原酮、脫去胺基重排形成還原酮此途徑的過程可以表示為：此途徑的過程可以表示為：CH2OHCNRHOHH酮式果糖胺2,3-烯醇化CH2OHCOHCCNRHHHRNH2-CH2OHCOHCCH2OCH2OHCCCH3OOCH2OHCCCH3OOHOHOH還原酮其中第一步為烯醇化的過程；第二步為脫去其中第一步為烯醇化的過程；第二步為脫去RNH2，分子內(nèi)重排；第三

35、步為，分子內(nèi)重排；第三步為烯醇式轉(zhuǎn)化為酮式；最后一步是烯醇式轉(zhuǎn)化為酮式；最后一步是3,4-C之間的烯醇化。（教材上形成之間的烯醇化。（教材上形成4-C上無羥基）上無羥基）還原酮是活潑的中間產(chǎn)物，可以繼續(xù)脫水，也可以與胺類化合物反應(yīng)，還可還原酮是活潑的中間產(chǎn)物，可以繼續(xù)脫水，也可以與胺類化合物反應(yīng)，還可分解為較小的分子，如乙酸、丙酮醛、丁二酮（二乙酰）等。分解為較小的分子，如乙酸、丙酮醛、丁二酮（二乙酰）等。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of

36、 Light IndustryC、二羰基化合物與氨基酸的反應(yīng)、二羰基化合物與氨基酸的反應(yīng)這是中間階段一個不完整的途徑，即利用前邊兩個途徑中生成的二羰基類中間這是中間階段一個不完整的途徑，即利用前邊兩個途徑中生成的二羰基類中間產(chǎn)物，如產(chǎn)物，如A中的中的3-脫氧奧蘇糖、不飽和奧蘇糖，脫氧奧蘇糖、不飽和奧蘇糖，B中的還原酮等，與氨基酸類物質(zhì)發(fā)中的還原酮等，與氨基酸類物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。在此過程中，氨基酸發(fā)生脫羧、脫氨，自身轉(zhuǎn)化為少一個生反應(yīng)。在此過程中，氨基酸發(fā)生脫羧、脫氨，自身轉(zhuǎn)化為少一個C的醛類化合物，的醛類化合物，而二酮接受氨轉(zhuǎn)化為褐色色素而二酮接受氨轉(zhuǎn)化為褐色色素(斯特勒克斯特勒克Strecker

37、反應(yīng)反應(yīng))?？珊唵伪硎緸椋??？珊唵伪硎緸椋篊COOR CHNH2COOHRCHO+CO2褐色色素由于此途徑中有二氧化碳釋放，因此可以通過檢測食品中二氧化碳的釋放來由于此途徑中有二氧化碳釋放，因此可以通過檢測食品中二氧化碳的釋放來監(jiān)測監(jiān)測Maillard反應(yīng)的發(fā)生。反應(yīng)的發(fā)生。（三）末期階段（三）末期階段以上兩個階段并無深色物質(zhì)的形成，但可以看出前兩個階段尤其是中間階段以上兩個階段并無深色物質(zhì)的形成，但可以看出前兩個階段尤其是中間階段得到的許多產(chǎn)物及中間產(chǎn)物，如糠醛衍生物、二酮類等，仍然具有高的反應(yīng)活性，得到的許多產(chǎn)物及中間產(chǎn)物，如糠醛衍生物、二酮類等，仍然具有高的反應(yīng)活性，這些物質(zhì)可以相互聚合

38、（包括教材上的醇醛縮合）而形成分子量較大的深顏色的這些物質(zhì)可以相互聚合（包括教材上的醇醛縮合）而形成分子量較大的深顏色的物質(zhì)。物質(zhì)。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry三、影響三、影響Mailard反應(yīng)的因素反應(yīng)的因素A、羰基化合物種類的影響、羰基化合物種類的影響首先需要肯定的是，并不只是糖類化合物才發(fā)生首先需要肯定的是，并不只是糖類化合物才發(fā)生Mailard反應(yīng)，存在于食品中反應(yīng)，存在于食品中的其它羰基類化合物

39、也可能導(dǎo)致該反應(yīng)的發(fā)生。的其它羰基類化合物也可能導(dǎo)致該反應(yīng)的發(fā)生。在羰基類化合物中，最容易發(fā)生在羰基類化合物中，最容易發(fā)生Mailard反應(yīng)的是反應(yīng)的是,-,-不飽和醛類，其次是不飽和醛類，其次是-雙羰基類，酮類的反應(yīng)速度最慢。原因可能與共軛體系的擴大而提高了親核加雙羰基類，酮類的反應(yīng)速度最慢。原因可能與共軛體系的擴大而提高了親核加成活性有關(guān)。成活性有關(guān)。在糖類物質(zhì)中有：五碳糖（核糖在糖類物質(zhì)中有：五碳糖（核糖 阿拉伯糖阿拉伯糖 木糖）木糖） 六碳糖（半乳糖六碳糖（半乳糖 甘露糖甘露糖 葡萄糖。二糖或含單糖更多的聚合糖由于分子量增大反應(yīng)的活性迅速降低。葡萄糖。二糖或含單糖更多的聚合糖由于分子量

40、增大反應(yīng)的活性迅速降低。B B、氨基化合物、氨基化合物同樣，能夠參加同樣，能夠參加MailardMailard反應(yīng)的氨基類化合物也不局限于氨基酸，胺類、蛋白反應(yīng)的氨基類化合物也不局限于氨基酸，胺類、蛋白質(zhì)、肽類均具有一定的反應(yīng)活性。質(zhì)、肽類均具有一定的反應(yīng)活性。一般地，胺類反應(yīng)的活性大于氨基酸；而氨基酸中，堿性氨基酸的反應(yīng)活性一般地，胺類反應(yīng)的活性大于氨基酸；而氨基酸中，堿性氨基酸的反應(yīng)活性要大于中性或酸性氨基酸；氨基處于要大于中性或酸性氨基酸；氨基處于位或碳鏈末端的氨基酸其反位或碳鏈末端的氨基酸其反Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong Universit

41、yXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry應(yīng)活性大于氨基處于應(yīng)活性大于氨基處于位的。位的。C、pH受胺類親核反應(yīng)活性的制約，堿性條件有利于受胺類親核反應(yīng)活性的制約，堿性條件有利于Mailard反應(yīng)的進行，而酸性反應(yīng)的進行，而酸性環(huán)境，特別是環(huán)境，特別是pH3以下可以有效的防止褐變反應(yīng)的發(fā)生。以下可以有效的防止褐變反應(yīng)的發(fā)生。D、反應(yīng)物濃度、含水及含脂肪量、反應(yīng)物濃度、含水及含脂肪量Mailard反應(yīng)與反應(yīng)物濃度成正比；完全干燥的情況下反應(yīng)與反應(yīng)物濃度成正比；完全干燥的情況下Mailard反應(yīng)難于發(fā)生，反應(yīng)難于發(fā)

42、生，含水量在含水量在1015%時容易發(fā)生；脂肪含量特別是不飽和脂肪酸含量高的脂類化合時容易發(fā)生；脂肪含量特別是不飽和脂肪酸含量高的脂類化合物含量增加時，物含量增加時，Mailard反應(yīng)容易發(fā)生。反應(yīng)容易發(fā)生。E、溫度、溫度隨著貯藏或加工溫度的升高，隨著貯藏或加工溫度的升高，Mailard反應(yīng)的速度也提高。反應(yīng)的速度也提高。F、金屬離子、金屬離子許多金屬離子可以促進許多金屬離子可以促進Mailard反應(yīng)的發(fā)生，特別是過渡金屬離子，如鐵離反應(yīng)的發(fā)生，特別是過渡金屬離子，如鐵離子、銅離子等。子、銅離子等。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong University

43、Xian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.2.2.7 焦糖化反應(yīng)焦糖化反應(yīng)糖類尤其是單糖類在沒有氨基化合物存在的情況下，加熱到熔點以上（一般糖類尤其是單糖類在沒有氨基化合物存在的情況下，加熱到熔點以上（一般為為140170）時，會因發(fā)生脫水、降解等過程而發(fā)生褐變反應(yīng)，這種反應(yīng)稱為）時，會因發(fā)生脫水、降解等過程而發(fā)生褐變反應(yīng)，這種反應(yīng)稱為焦糖化反應(yīng)，又叫卡拉蜜爾作用（焦糖化反應(yīng)，又叫卡拉蜜爾作用（caramelization)caramelization)。焦糖化反應(yīng)有兩種反應(yīng)方向，一是經(jīng)脫水得到焦糖（糖色）等

44、產(chǎn)物；二是經(jīng)焦糖化反應(yīng)有兩種反應(yīng)方向，一是經(jīng)脫水得到焦糖（糖色）等產(chǎn)物；二是經(jīng)裂解得到揮發(fā)性的醛類、酮類物質(zhì)，這些物質(zhì)還可以進一步縮合、聚合最終也得裂解得到揮發(fā)性的醛類、酮類物質(zhì)，這些物質(zhì)還可以進一步縮合、聚合最終也得到一些深顏色的物質(zhì)。這些反應(yīng)在酸性、堿性條件下均可進行，但在堿性條件下到一些深顏色的物質(zhì)。這些反應(yīng)在酸性、堿性條件下均可進行，但在堿性條件下進行的速度要快得多。下面分頭簡單介紹相關(guān)的反應(yīng)過程。進行的速度要快得多。下面分頭簡單介紹相關(guān)的反應(yīng)過程。一、焦糖的形成一、焦糖的形成單糖和一些二聚糖均可發(fā)生焦糖化反應(yīng)，但不同的糖反應(yīng)的條件、過程及產(chǎn)單糖和一些二聚糖均可發(fā)生焦糖化反應(yīng)，但不同的

45、糖反應(yīng)的條件、過程及產(chǎn)物有所差別。下頁以常見單糖及蔗糖為例，簡要說明其反應(yīng)的情況。物有所差別。下頁以常見單糖及蔗糖為例，簡要說明其反應(yīng)的情況。蔗糖的焦糖化過程是食品加工中常用的一項技術(shù)。焦糖有等電點，使用時要蔗糖的焦糖化過程是食品加工中常用的一項技術(shù)。焦糖有等電點，使用時要注意溶液的注意溶液的pHpH。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light IndustryOOOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOOHOHOHOOOHOHOHO

46、-D-葡萄糖無水加熱無水加熱-D-葡萄糖1,2-脫水-1,6-脫水- -D-葡萄糖-D-葡萄糖OCH2OHHOH2COHOHOOHOHOHOHOOCH2OHHOH2COHOOHOHOHOO無水加熱一次起泡二次起泡二聚合4H2OC24H36O18異蔗糖酐焦糖酐8H2OC36H50O25焦糖稀Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.2.2.8 糠醛和其它醛的形成糠醛和其它醛的形成糖在強熱下除了上面介紹的焦糖形成過程外

47、，還可通過裂解、脫水等反應(yīng)，得糖在強熱下除了上面介紹的焦糖形成過程外，還可通過裂解、脫水等反應(yīng)，得到活性的醛類衍生物；隨著條件的不同，反應(yīng)最終形成的物質(zhì)種類也有差別：到活性的醛類衍生物；隨著條件的不同，反應(yīng)最終形成的物質(zhì)種類也有差別：單糖酸性加熱糠醛或其衍生物聚合或與胺反應(yīng)深色色素堿性加熱烯醇糖甲醛、甘油醛等分解產(chǎn)物在食品工業(yè)中，利用蔗糖焦糖化的過程可以得到不同類型的焦糖色素：在食品工業(yè)中，利用蔗糖焦糖化的過程可以得到不同類型的焦糖色素：（一）耐酸焦糖色素：蔗糖在亞硫酸氫銨催化下加熱形成，其水溶液（一）耐酸焦糖色素：蔗糖在亞硫酸氫銨催化下加熱形成，其水溶液pH24.5，含有負(fù)電荷的膠體離子；常

48、用在可樂飲料、其它酸性飲料、焙烤，含有負(fù)電荷的膠體離子；常用在可樂飲料、其它酸性飲料、焙烤食品、糖漿、糖果等產(chǎn)品的生產(chǎn)中。食品、糖漿、糖果等產(chǎn)品的生產(chǎn)中。（二）糖與銨鹽加熱所得色素：紅棕色，含有帶正電荷的膠體離子，水溶（二）糖與銨鹽加熱所得色素：紅棕色，含有帶正電荷的膠體離子，水溶液液pH4.24.8；用于焙烤食品、糖漿、布丁等的生產(chǎn)。；用于焙烤食品、糖漿、布丁等的生產(chǎn)。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industryl（三

49、）蔗糖直接加熱焦糖色素：紅棕色，含有略帶負(fù)電荷的膠體離子，水（三）蔗糖直接加熱焦糖色素：紅棕色，含有略帶負(fù)電荷的膠體離子，水溶液的溶液的pH34；用于啤酒和其它含醇飲料的生產(chǎn)。；用于啤酒和其它含醇飲料的生產(chǎn)。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.3 低聚糖和多糖的結(jié)構(gòu)低聚糖和多糖的結(jié)構(gòu)2.3.1 低聚糖（寡糖）低聚糖（寡糖）聚合度聚合度10、而、而2的多糖，常見的為二糖。的多糖，常見的為二糖。(1) 蔗糖蔗糖X

50、ian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry 在水果、花、種子等植物中廣為存在，工業(yè)上由甘蔗或甜菜制備。甜味較強，在水果、花、種子等植物中廣為存在，工業(yè)上由甘蔗或甜菜制備。甜味較強，為常用的甜味劑。蔗糖是一種苷，分子中沒有半縮醛為常用的甜味劑。蔗糖是一種苷，分子中沒有半縮醛-OH，因而無還原性。，因而無還原性。它在酸或轉(zhuǎn)化酶作用下，水解為它在酸或轉(zhuǎn)化酶作用下，水解為D-葡萄糖和果糖：葡萄糖和果糖：通常把上述變化稱為蔗糖的轉(zhuǎn)

51、化，其生成物稱為轉(zhuǎn)化糖通常把上述變化稱為蔗糖的轉(zhuǎn)化，其生成物稱為轉(zhuǎn)化糖。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry (2) 麥芽糖麥芽糖以麥芽中含量最多，故而得名。淀粉和糖原在淀粉酶作用下，生成麥芽糖。以麥芽中含量最多，故而得名。淀粉和糖原在淀粉酶作用下，生成麥芽糖。它是飴糖的主成分。它分子中有半縮醛它是飴糖的主成分。它分子中有半縮醛-OH，因而有還原性。，因而有還原性。Xian Jiaotong University

52、Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry (3) 乳糖乳糖 僅存在于哺乳動物的乳中，故而得名。是半乳糖和葡萄糖用僅存在于哺乳動物的乳中，故而得名。是半乳糖和葡萄糖用-1，4-半乳半乳糖苷鍵結(jié)合而得。糖苷鍵結(jié)合而得。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry-1,4-糖苷鍵：糖苷鍵： -1,

53、4-糖苷鍵：糖苷鍵：Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry-1,6-糖苷鍵：糖苷鍵：Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry -1,6-糖苷鍵：糖苷鍵：Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong Unive

54、rsityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry, -1,2-糖苷鍵：糖苷鍵：混合鍵型低聚糖：混合鍵型低聚糖：-1,6-,-1,2Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry-1,4- ,-1,2食品中低聚糖的性質(zhì)食品中低聚糖的性質(zhì)一、水解反應(yīng)一、水解反應(yīng)低聚糖的水解反應(yīng)指低聚糖在酶、酸或堿作用下，苷鍵斷裂、糖鏈分解的過低聚糖的水解反應(yīng)

55、指低聚糖在酶、酸或堿作用下，苷鍵斷裂、糖鏈分解的過程；低聚糖一般的水解產(chǎn)物為單糖；如：程；低聚糖一般的水解產(chǎn)物為單糖；如：OHOH2COHHOCH2OHOCH2OHHOOHOHOOCH2OHHOOHOHOH+OHOH2CHOHOOHCH2OH蔗糖葡萄糖果糖轉(zhuǎn)化糖Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry2.3.2 多糖的結(jié)構(gòu)多糖的結(jié)構(gòu)分類：分類：多糖為聚合度多糖為聚合度10的單糖的高聚物，廣泛存在于動植物及微生物中。的

56、單糖的高聚物，廣泛存在于動植物及微生物中。加水分解僅產(chǎn)生糖類的稱單純多糖，若還生成糖以外的成份稱復(fù)合多糖。由一加水分解僅產(chǎn)生糖類的稱單純多糖，若還生成糖以外的成份稱復(fù)合多糖。由一種單糖組成的稱均一多糖。否則稱非均一多糖。種單糖組成的稱均一多糖。否則稱非均一多糖。通常天然多糖的聚合度為通常天然多糖的聚合度為100-1000。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry為聚合度為聚合度10的單糖的高聚物，廣泛存在于動植物及微

57、生物中。多糖中的纖維素、的單糖的高聚物，廣泛存在于動植物及微生物中。多糖中的纖維素、半纖維素、果膠、殼質(zhì)、硫酸軟膏素等，主要起細胞的支撐（骨骼）作用；淀半纖維素、果膠、殼質(zhì)、硫酸軟膏素等，主要起細胞的支撐（骨骼）作用；淀粉、糖原、菊粉等起能的貯藏作用。而粘質(zhì)多糖等起保護、潤滑、離子固定、粉、糖原、菊粉等起能的貯藏作用。而粘質(zhì)多糖等起保護、潤滑、離子固定、防凍等作用。防凍等作用。加水分解僅產(chǎn)生糖類的稱單純多糖，若還生成糖以外的成份稱復(fù)合多糖。由一種加水分解僅產(chǎn)生糖類的稱單純多糖，若還生成糖以外的成份稱復(fù)合多糖。由一種單糖組成的稱均一多糖。否則稱非均一多糖。單糖組成的稱均一多糖。否則稱非均一多糖。

58、通常天然多糖的聚合度為通常天然多糖的聚合度為100-1000。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry多糖（多糖（polysaccharides）又稱為多聚糖，聚合度大于）又稱為多聚糖，聚合度大于10的糖；的糖；大多數(shù)多糖的聚合度為大多數(shù)多糖的聚合度為200-3000；纖維素的聚合度最大為纖維素的聚合度最大為7000-15000；多糖有兩種結(jié)構(gòu)：直鏈和支鏈；多糖有兩種結(jié)構(gòu)：直鏈和支鏈；多糖大分子結(jié)構(gòu)與蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)類似。

59、多糖大分子結(jié)構(gòu)與蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)類似。Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry(1)淀粉分子結(jié)構(gòu)淀粉分子結(jié)構(gòu)廣泛分布于植物的根、莖、種子中，其貯藏能的作用，構(gòu)成淀粉的糖，幾乎都廣泛分布于植物的根、莖、種子中，其貯藏能的作用，構(gòu)成淀粉的糖，幾乎都是是D-葡萄糖，淀粉有兩種，僅以葡萄糖，淀粉有兩種，僅以-1，4-苷鍵結(jié)合、構(gòu)成直鏈狀的叫直鏈淀粉，苷鍵結(jié)合、構(gòu)成直鏈狀的叫直鏈淀粉，而以而以-1，4-苷鍵結(jié)合為主，并有苷鍵結(jié)合為主

60、，并有-1，6-苷鍵結(jié)合、且在此處分枝的叫支鏈苷鍵結(jié)合、且在此處分枝的叫支鏈淀粉。淀粉。 Xian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityXian Jiaotong UniversityZhengzhou University of Light Industry普通淀粉由普通淀粉由1530%直鏈淀粉，直鏈淀粉，7085%支鏈淀粉組成，糯米則幾乎全支鏈淀粉組成，糯米則幾乎全由支鏈淀粉組成。一般直鏈淀粉的聚合度為數(shù)百由支鏈淀粉組成。一般直鏈淀粉的聚合度為數(shù)百數(shù)千，而支鏈淀粉數(shù)千，而支鏈淀粉為數(shù)萬，支鏈的平均鏈長為為數(shù)萬，支鏈的平均鏈長為2025個葡萄