《第二單元__醇_酚》之《醇的性質(zhì)和應(yīng)用》.ppt

1、觀察與思考,自然界中醇和酚,膽固醇,維生素A,肌醇,丁香油酚,維生素E,烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基（OH）取代形成的化合物稱為醇。 分子中 羥基（OH）與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機(jī)化合物稱為酚。,醇、酚的區(qū)別,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,【練習(xí)】下列有機(jī)化合物哪些屬于醇類？,E.,F.,A C D E,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分,（2）根據(jù)烴基是否飽和分,（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分,飽和醇 不飽和醇,脂肪醇 芳香醇,1. 醇的分類,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,飽和一元醇：CnH2n1OH或CnH2n2O,試將下列醇分類,思考與練習(xí),（1）屬于脂肪醇的為：,（2）

2、屬于芳香醇的為：, ,1.選主鏈。選含OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。 2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開始編號(hào)。 3.定名稱。在取代基名稱之后，主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出OH的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。,2.醇的命名,資料卡片,同分異構(gòu)體的書寫方法,按上述異構(gòu)類別書寫丁醇的所有同分異構(gòu)體并命名。,官能團(tuán)的類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)的位置異構(gòu),課堂練習(xí),寫出下列醇的名稱,2甲基1丙醇,2丁醇,4，5二甲基3己醇,3，3，4三甲基2，4己二醇,表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較,3. 醇的物理性質(zhì),結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)?/p>

3、醇分子間可以形成氫鍵。,交流與討論,交流與討論,表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較,3. 醇的物理性質(zhì),（1）低級(jí)飽和一元醇為無色中性液體，易溶于水，有特殊氣味，隨碳原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低，氣味變?yōu)闊o味。 （2）隨碳原子的增加，醇的沸點(diǎn)增大；相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高。 （3）脂肪飽和醇的密度比水的密度??；同分異構(gòu)體：支鏈越多，密度越小。,3. 醇的物理性質(zhì),4乙醇的結(jié)構(gòu) 分子式：C2H6O,結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,5、醇類的化學(xué)性質(zhì)乙醇,A.與活潑金屬(Na、K、Ca、Mg等)反應(yīng),2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H

4、2,練習(xí)：試寫出2-丙醇與Mg反應(yīng)的方程式。,思考：有什么事實(shí)說明該反應(yīng)斷裂OH鍵而不是CH鍵？并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明水和醇中羥基氫的活性強(qiáng)弱。,(1). 置換反應(yīng),結(jié)論： 金屬鈉可以取代羥基中的H，而不能和烴基中的H反應(yīng)。 乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,B.與鹵化氫反應(yīng),醇的性質(zhì)和應(yīng)用,C.分子間脫水,思考：C2H5OH與C3H7OH分子間脫水能得到幾種醚？,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,D.酯化反應(yīng),注意： 酯化反應(yīng)本質(zhì)取代反應(yīng)，該反應(yīng) 為可逆反應(yīng) 濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。 斷鍵：酸脫羥基，醇脫氫。,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,(2). 消去反應(yīng),若處均會(huì)斷開，又會(huì)如何？,分子內(nèi)脫水,學(xué)與問

5、,NaOH的乙醇溶液、加熱,CBr、CH,CO、CH,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸、加熱到170,溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？,A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3 C CH3-CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3,下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是( ),BD,小結(jié)：跟羥基連接的C相鄰的C上無H則不能發(fā)生消去反應(yīng),能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？,學(xué)與問,【課堂練習(xí)】,判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫出產(chǎn)物。,（2）,（3）,注意：,-C

6、上有氫原子,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,3. 氧化反應(yīng),若處均會(huì)斷開，又會(huì)如何？,銅絲放在酒精燈外焰灼燒，慢慢移向內(nèi)焰，上下幾次。觀察銅絲的變化。,銅絲,催化氧化,醇氧化機(jī)理:,-位斷鍵,+ O2,在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng),在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng),知識(shí)拓展,叔醇(連接OH的叔碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。,(1). 2RCH2OH + O2,連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化),伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氫氧化為醛,仲醇(OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮,【課堂練習(xí)】,判

7、斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生催化氧化，若能請(qǐng)寫出氧化產(chǎn)物,醛,酮,酮,注意：連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化),通入酸性高錳酸鉀溶液，,溶液褪色,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,3. 氧化反應(yīng),醇的性質(zhì)和應(yīng)用,三. 幾種重要的醇,1、甲醇 分子式_,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_,可燃性_色_體，又名木精（源于木材干餾），能與水任意比互溶。有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險(xiǎn)，故需注意。,拓展視野：甲醇燃料電池,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,三. 幾種重要的醇,2、乙二醇 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，乙二醇是一種無色、粘稠、有甜味的液體，主要用來生產(chǎn)聚酯纖維。乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。,練習(xí)：1）

8、寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方 程式 2）寫出乙二醇與乙二酸反應(yīng)生成聚酯 的化學(xué)方程式,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,三. 幾種重要的醇,3、丙三醇（甘油） 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，丙三醇俗稱甘油，是無色粘稠，有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，是重要的化工原料。,寫出甘油與硝酸反應(yīng)生成三硝酸甘油酯的化學(xué)方程式,(1) 鹵代烴的水解或酯的水解或醛的還原 (2)不飽和烴的加成,(3)淀粉的發(fā)酵:,四、醇的制備,醇的性質(zhì)和應(yīng)用,試寫出由丙烯制硝化甘油的化學(xué)方程式。,隨堂檢測(cè)：,1、OH 與OH 有何區(qū)別？,不顯電性,帶一個(gè)單位的負(fù)電荷,不能獨(dú)立存在,能獨(dú)立存在,組成元素相同,2A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同

9、的條件下，產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2:6:3 ，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是 A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:3,B,3已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，可推知戊醇（屬醇類）的同分異構(gòu)體的數(shù)目是 A.5種B.6種C.7種D.8種,D,4.司機(jī)是否酒后駕車,可通過對(duì)其呼出的氣體進(jìn)行檢驗(yàn)而查出,所利用的化學(xué)反應(yīng)如下: 2CrO3(紅色)+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4) 3(綠色)+3CH3CHO+6H2O 被檢測(cè)的氣體的成分是_，上述反應(yīng) 中的氧化劑是_還原劑是 _。,C2H5OH,CrO3,C2H5OH,5有A、B、C、D四種飽和

10、一元醇，已知它們含碳元素的質(zhì)量都是含氧元素質(zhì)量的3倍，A、B經(jīng)消去反應(yīng)生成同一種不飽和有機(jī)物，且A只有一種一氯代物，C中只含有一個(gè)CH3 ，D分子中則含有2個(gè)CH3 ，則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 A_， B_， C_， D_,學(xué)生表演,【只有實(shí)驗(yàn)才是檢驗(yàn)化學(xué)知識(shí)的最高法庭】,探究案例 乙醇與氫鹵酸的反應(yīng),下面的實(shí)驗(yàn)可以幫助我們認(rèn)識(shí)乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)。 組裝如圖所示裝置。在試管I中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95的乙醇和3 g 溴化鈉粉末，在試管II中注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。加熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻，觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,1、你怎樣證明試管II中收集到的就

11、是鹵代烴？,2、試管I中液體為什么會(huì)發(fā)黃？,學(xué)生表演,【實(shí)驗(yàn)原理】,乙醇與氫鹵酸的反應(yīng),NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr,學(xué)生表演,【只有實(shí)驗(yàn)才是檢驗(yàn)化學(xué)知識(shí)的最高法庭】,下列活動(dòng)能幫助我們認(rèn)識(shí)乙醇的脫水反應(yīng)。 1完成如圖所示實(shí)驗(yàn)，在試管中放入石棉絨并注入2 mL 95%乙醇，將石棉絨露出液面，給試管加熱，將生成的氣體經(jīng)過水洗后，用排水集氣法收集。,2研究證實(shí)，氧化鋁在該反應(yīng)中作催化劑。請(qǐng)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)和信息，參考前面的探究案例，提出一個(gè)合適的探究課題，展開對(duì)該反應(yīng)的研究。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)探究方案，將你的方案與同學(xué)們交流。,3經(jīng)過探究，你能判斷出乙醇所發(fā)生的反應(yīng)是什么類型嗎？,探究案

12、例 認(rèn)識(shí)乙醇的脫水反應(yīng),學(xué)生表演,【實(shí)驗(yàn)原理】,乙醇的脫水反應(yīng),H H HCCH H OH,濃硫酸 170 ,制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置,為何使液體溫度迅速升到170？,酒精與濃硫酸體積比為何 要為13？,放入幾片碎瓷片作用是什么？,用排水集氣法收集,濃硫酸的作用是什么？,溫度計(jì)的位置？,混合液顏色如何變化？為什么？,有何雜質(zhì)氣體？如何除去？,1、放入幾片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、濃硫酸的作用是什么？,催化劑和脫水劑,3、酒精與濃硫酸體積比為何要為13？,因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。,4、溫度計(jì)的位置？,溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的,中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。,5、為何使液體溫度迅速升到170？,因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。,6、混合液顏色如何變化？為什么？,燒瓶中的液